Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 01´2016

(11)

022607 (13) B1 Разделы: A B C D E F G H

(21)

201390799

(22)

2011.12.05

(51)

C07D 471/04 (2006.01)
C07D 519/00
(2006.01)
A61K 31/437
(2006.01)
A61P 25/00
(2006.01)
A61P 35/00
(2006.01)
A61P 3/10
(2006.01)

(31)

10194014.6

(32)

2010.12.07

(33)

EP

(43)

2013.12.30

(86)

PCT/EP2011/071685

(87)

WO 2012/076430 2012.06.14

(71)

(73) Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH)

(72)

Флор Александр (DE), Гобби Лука, Грёбке Цбинден Катрин (CH), Кёрнер Маттиас, Петерс Йенс-Уве (DE)

(74)

Липатова И.И., Рыбаков В.М., Хмара М.В., Новоселова С.В., Дощечкина В.В. (RU)

(54)

ТРИАЗОЛОПИРИДИНЫ

(57) 1. Соединение, имеющее формулу (I)

Увеличить масштаб

где R1 представляет собой атом галогена, С1-4-алкил, -C(O)-NR9R10, С6-арил, 6-членный гетероарил, содержащий 1 гетероатом N, или NR7R8, где арил и гетероарил могут быть замещены одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-4-алкила и галогено-С1-4-алкокси;

R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-4-алкил;

R3 представляет собой С1-4-алкил;

R4 представляет собой гидроксил, С1-4-алкокси или NR5R6;

R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил, гидрокси-С1-4-алкил, С1-4-алкокси-С1-4-алкил, С3-6-циклоалкил или 4-5-членный гетероциклил, содержащий 1 гетероатом N или О, либо R5 и/или R6 представляют собой С1-4-алкил, замещенный С1-4-алкокси-С(О)-, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, 7-8-членный бицикло-гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, или 7-членный спиро-гетероциклил, содержащий 2 гетероатома N и О, где гетероциклил может быть замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, С1-4-алкокси и оксо;

R7 и R8 независимо представляют собой С1-4-алкил или С3-6-циклоалкил либо R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, необязательно замещенный оксо; и

R9 и R10 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил или С1-4-алкокси-С1-4-алкил,

или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение, имеющее формулу (I)

Увеличить масштаб

где R1 представляет собой C1-4-алкил, -C(O)-NH-низший галогено-С1-4-алкил, С6-арил, 6-членный гетероарил, содержащий 1 гетероатом N, или NR7R8, где арил и гетероарил могут быть замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-4-алкила и галогено-С1-4-алкила;

R2 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-4-алкил;

R3 представляет собой С1-4-алкил;

R4 представляет собой гидроксил, С1-4-алкокси или NR5R6;

R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил, С1-4-алкокси-С1-4-алкил или 4-5-членный гетероциклил, содержащий один гетероатом N или О, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S или О, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, С1-4-алкокси и оксо; и

R7 и R8 независимо представляют собой С1-4-алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное кольцо,

или его фармацевтически приемлемая соль.

3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1, 2,

где R1 представляет собой атом галогена, С1-4-алкил, -C(O)-NR9R10, фенил, пиридинил или NR7R8, где фенил и пиридинил могут быть замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-4-алкила и галогено-С1-4-алкокси;

R7 и R8 независимо представляют собой С1-4-алкил или С3-6-циклоалкил либо R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидин-1-ил, 2-оксопирролидин-1-ил или морфолин-4-ил;

R9 и R10 независимо представляют собой атом водорода, C1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил или С1-4-алкокси-С1-4-алкил.

4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-3, где R1 представляет собой фенил, 3-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, пиридин-3-ил, 2-фторпиридин-4-ил, диметиламино, этилметиламино, циклопропилметиламино, пирролидин-1-ил или морфолин-4-ил.

5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-4-алкил.

6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, где R2 представляет собой атом водорода.

7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой метил.

8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-7,

где R4 представляет собой гидроксил, С1-4-алкокси или NR5R6;

R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил, гидрокси-С1-4-алкил, С1-4-алкокси-С1-4-алкил, циклопропил, циклопентил, оксетанил или тетрагидрофуранил, либо R5 и/или R6 представляют собой С1-4-алкил, замещенный метоксикарбонилом, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила, пиперазинила, морфолинила и тиоморфолинила, где гетероциклил может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, С1-4-алкокси и оксо, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептанил, 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептанил или 1,4-диазабицикло[3.2.1]октанил.

9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-8,

где R4 представляет собой NR5R6;

R5 и R6 независимо представляют собой метил, этил, 2-фторэтил, 2-метоксиэтил или циклопропил, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, 3-фторазетидинила, морфолин-4-ила и пирролидинила, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептанил или 1,4-диазабицикло[3.2.1]октанил.

10. Соединение по любому из пп.1-9, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:

метил-1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоксилата;

1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-(2-метоксиэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4,N4-бис-(2-метоксиэтил)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-этил-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(8-метил-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(6-метил-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4,N4,1-триметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

(S)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(тетрагидрофуран-3-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

(R)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(тетрагидрофуран-3-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-(3-метоксипропил)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

1-метил-N4-(оксетан-3-ил)-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбок­самида;

N4,N4-диэтил-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-изопропил-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4,1-диметил-N4-((6-метилпиридин-3-ил)метил)-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-(2-фторэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(1,1-диоксо-1лямбда*6*-тиоморфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;

N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(3-метоксиазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-фторэтил)метиламид] 3-[(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

изопропил-1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоксилата;

этил-1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоксилата;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(6-фтор-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(6-фтор-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(6-фтор-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N-(3,3,3-трифторпропил)-[1,2,4]триа­золо[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;

N-(2-изопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4,N4-диэтил-1-метил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4,N4,1-триметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-изопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-изопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-циклопентил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-(2-фторэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-((1S,4S)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептан-5-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(этилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(этилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N,N-диметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;

7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N-этил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;

7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N-(2-метоксиэтил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-бром-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(2-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N5-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-этил-N5-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-циклопропил-N5-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-[1,2,4] триазо­ло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазо­ло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] 3-{[2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(3-метоксифенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-{[2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-({2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-{[2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-({2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид} 4-[(2-метоксиэтил)метиламид];

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-({2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид) 4-[(2-метоксиэтил)метиламид];

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид} 4-[(2-метоксиэтил)метиламид];

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-фторметоксифенил) [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксиэтил)метиламид] 3-[(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

метилового эфира {метил-[1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбонил]амино}уксусной кислоты;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксиэтил)метиламид] 3-[(2-морфолин-4-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

метилового эфира {метил-[1-метил-5-(2-морфолин-4-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбонил]амино}уксусной кислоты;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-фторэтил)амид] 3-[(2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-{[2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] 3-{[2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-({2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-({2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-циклопропил-N5-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N5-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(3-метоксиазетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N5-(2-(2-фторпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-фторпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(2-фторпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-циклопропил-1-метил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N-(2-(2-фторпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-фторпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(6-фторпиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N5-(2-(6-фторпиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N-(2-(6-фторпиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

2-метил-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(циклопропилметиламид) 3-[(2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

5-[2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(циклопропилметиламид) 3-{[2-(циклопро­пилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

4-(1,4-диазабицикло[3.2.1]октан-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-({2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид) 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] и

метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида

или их фармацевтически приемлемых солей.

11. Соединение по любому из пп.1-10, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-фторэтил)метиламид] 3-[(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(этилметиламино)-[1,2,4]триа­золо[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

N-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазо­ло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] 3-{[2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};

N5-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбок­самида;

4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-фторпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;

2-метил-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;

2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(циклопропилметиламид) 3-[(2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];

4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида и

4-(1,4-диазабицикло[3.2.1]октан-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида

или их фармацевтически приемлемых солей.

12. Применение соединения по любому из пп.1-11 в качестве терапевтически активного вещества.

13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-11 и терапевтически инертный носитель.

14. Применение соединения по любому из пп.1-11 для лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, вызванного химическими веществами, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы или рака молочной железы.

15. Применение соединения по любому из пп.1-11 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, вызванного химическими веществами, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы или рака молочной железы.

16. Способ лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, вызванного химическими веществами, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы или рака молочной железы, где данный способ включает введение эффективного количества соединения, как определено в любом из пп.1-11.


наверх