(11)	022458 (13) B1	Разделы: A B C D E F G H
(21)	201290397
(22)	2010.12.28
(51)	C07D 413/04 (2006.01) A61K 31/4245 (2006.01) A61K 31/428 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 498/04 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)
(31)	2009-297960
(32)	2009.12.28
(33)	JP
(43)	2013.01.30
(86)	PCT/JP2010/073787
(87)	WO 2011/081205 2011.07.07
(71)	(73) ДЖЕНЕРАЛ ИНКОРПОРЕЙТЕД АССОШИЭЙШН ФАРМА ВЭЛЛИ ПРОДЖЕКТ САППОРТИНГ ОРГАНИЗЕЙШН; СИЗУОКА ПРЕФЕКЧЕ; КУМАМОТО ХЕЛТ САЙЕНС ЮНИВЕРСИТИ; КАБУСИКИ КАЙСЯ ЯКУЛТ ХОНСА (JP)
(72)	Асаи Акира, Мацуно Кендзи, Ого Наохиса, Такахаси Осаму, Масуда Йосиаки, Мироя Аюму, Акияма Ясуто, Асизава Тадаси, Окавара Тадаси (JP)
(74)	Медведев В.Н. (RU)
(54)	1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-КАРБОКСАМИДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ

(57) 1. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение, представленное формулой (Ia), или его фармацевтически приемлемая соль

где R³ являются одинаковыми или различными и каждый представляет

атом водорода,

замещенную или незамещенную алкильную группу,

замещенную или незамещенную арильную группу,

OR¹⁶, где R¹⁶ представляет замещенную алкильную группу,

NR²¹R²², где R²¹ и R²² являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или COR²³, где R²³ представляет атом водорода или незамещенную алкильную группу,

нитрогруппу,

цианогруппу,

атом галогена или

пентагалогентиогруппу;

n представляет целое число от 0 до 2;

Z³ представляет -CH= или -N=;

Y представляет арильную, ароматическую гетероциклическую, алициклическую гетероциклическую или диоксабороланильную группу, которая может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из

замещенной или незамещенной алкильной группы,

замещенной или незамещенной циклоалкильной группы,

незамещенной алкенильной группы,

замещенной или незамещенной алициклической гетероциклической группы,

незамещенной алициклической гетероциклической алкильной группы,

замещенной или незамещенной арильной группы,

замещенной или незамещенной ароматической гетероциклической группы,

COR⁴¹, где R⁴¹ представляет атом водорода, незамещенную алкильную группу или незамещенную арильную группу,

COOR⁴², где R⁴² представляет атом водорода или незамещенную алкильную группу,

C(=Q³)NR⁴³R⁴⁴, где Q³ представляет атом кислорода; и каждый R⁴³ и R⁴⁴ представляет атом водорода,

OR⁴⁵, где R⁴⁵ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, незамещенную арильную группу или незамещенную аралкильную группу,

S(O)_qR⁴⁷, где q представляет целое число от 0 до 3 и R⁴⁷ представляет атом водорода, незамещенную алкильную группу или незамещенную алициклическую гетероциклическую группу,

SO₂NR⁴⁸R⁴⁹, где R⁴⁸ и R⁴⁹ являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или незамещенную алкильную группу,

NR⁵⁰R⁵¹, где R⁵⁰ и R⁵¹ являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, незамещенную алкильную группу или незамещенную арильную группу,

N(R⁵²)C(=Q⁴)NR⁵³R⁵⁴, где Q⁴ представляет атом кислорода; каждый R⁵², R⁵³ и R⁵⁴ представляет атом водорода,

SiR⁵⁸R⁵⁹R⁶⁰, где каждый R⁵⁸, R⁵⁹ и R⁶⁰ представляет незамещенную алкильную группу,

нитрогруппы,

цианогруппы и

атома галогена;

где заместители для замещенной алкильной, циклоалкильной, алициклической гетероциклической, арильной или ароматической гетероциклической группы представляют от одного до пяти заместителей, выбранных из незамещенной алкильной группы, незамещенной арильной группы, COOR^f, где R^f представляет незамещенную алкильную группу, цианогруппы и атома галогена и

где алкильная группа представляет C_1-12 алкильную группу,

циклоалкильная группа представляет C_3-12 циклоалкильную группу,

алкенильная группа представляет C_2-12 алкенильную группу,

алициклическая гетероциклическая группа представляет 3-8-членную моноциклическую алициклическую гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один или более идентичных или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или полициклическую конденсированную алициклическую гетероциклическую группу, содержащую множество моноциклических конденсированных гетероциклических групп или моноциклическую гетероциклическую группу, конденсированную с арильной или ароматической гетероциклической группой,

алициклическая гетероциклическая группа в алициклической гетероциклической алкильной группе является такой, как определено выше для алициклической гетероциклической группы, и алкильная часть в алициклической гетероциклической алкильной группе является такой, как определено выше для алкильной группы,

арильная группа представляет C_6-14 арильную группу,

арильная часть в аралкильной группе является такой, как определено выше для арильной группы, и алкильная часть в аралкильной группе является такой, как определено выше для алкильной группы,

ароматическая гетероциклическая группа представляет 5- или 6-членную моноциклическую ароматическую гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один или более идентичных или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или полициклическую конденсированную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую множество моноциклических конденсированных гетероциклических групп или моноциклическую гетероциклическую группу, конденсированную с арильной группой, и

атом галогена представляет атом фтора, хлора, брома или йода.

2. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где указанное соединение представлено формулой (Ia), где Z³ представляет -CH=, представленное следующей формулой (Iaa):

где Y определен выше.

3. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение, представленное формулой (Ib), или его фармацевтически приемлемая соль

где R³ являются одинаковыми или различными и каждый представляет

атом водорода,

незамещенную алкильную группу,

замещенную или незамещенную алициклическую гетероциклическую группу, или

NR²¹R²², где R²¹ и R²² являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, незамещенную арильную группу, COR²³, где R²³ представляет незамещенную алкильную группу, или COOR²⁴, где R²⁴ представляет незамещенную алкильную группу;

n представляет целое число от 0 до 2;

Z³ и Z⁵ являются одинаковыми или различными и каждый представляет -CH= или -N=;

один из Z⁴ и Z⁶ представляет -O- или -S- и другой представляет -CH= или -N=; и

Y представляет незамещенную ароматическую гетероциклическую группу или арильную группу, которая может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из

незамещенной алкильной группы,

OR⁴⁵, где OR⁴⁵ представляет незамещенную алкильную группу, или

атома галогена;

где заместители для замещенной алкильной или алициклической гетероциклической группы представляют от одного до пяти заместителей, выбранных из замещенной или незамещенной алкильной группы, незамещенной алициклической гетероциклической группы, незамещенной арильной группы, ORa, где Ra представляет атом водорода, цианогруппы и атома галогена, причем алкильная группа в качестве заместителя может иметь заместитель, где заместитель является таким, как определен выше; и

где алкильная группа представляет C_1-12 алкильную группу,

алициклическая гетероциклическая группа представляет 3-8-членную моноциклическую алициклическую гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один или более идентичных или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или полициклическую конденсированную алициклическую гетероциклическую группу, содержащую множество моноциклических конденсированных гетероциклических групп или моноциклическую гетероциклическую группу, конденсированную с арильной или ароматической гетероциклической группой,

арильная группа представляет C_6-14 арильную группу,

ароматическая гетероциклическая группа представляет 5- или 6-членную моноциклическую ароматическую гетероциклическую группу, которая содержит по меньшей мере один или более идентичных или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или полициклическую конденсированную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую множество моноциклических конденсированных гетероциклических групп или моноциклическую гетероциклическую группу, конденсированную с арильной группой, и

атом галогена представляет атом фтора, хлора, брома или йода.

4. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемая соль, где указанное соединение представлено формулой (Ib), где Z³ и Z⁶ представляют -N=, Z⁵ представляет -CH= и Z⁴ представляет -S-, представленное следующей формулой (Iba):

где R³ и Y определены выше.

5. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение, представленное формулой (Ic) или его фармацевтически приемлемая соль

где R³ являются одинаковыми или различными и каждый представляет

атом галогена или незамещенную алкильную группу;

n представляет целое число от 0 до 2;

Z⁷ и Z⁸ являются одинаковыми или различными и каждый представляет -CH= или -N=;

Z⁹ представляет -O-, -S или -N(R⁴)-, где R⁴ образует кольцо вместе со смежным атомом углерода через -(CH₂)_r-, где r представляет целое число от 3 до 6; и

Y представляет арильную группу, которая может иметь от одного до трех заместителей, выбранных из

незамещенной алкильной группы,

COOR⁴², где R⁴² представляет атом водорода или незамещенную алкильную группу,

OR⁴⁵, где R⁴⁵ представляет незамещенную алкильную группу,

NR⁵⁰R⁵¹, где R⁵⁰ и R⁵¹ являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или COR²³, где R²³ представляет незамещенную алкильную группу,

нитрогруппы,

цианогруппы и

атома галогена; и

где алкильная группа представляет C_1-12 алкильную группу,

арильная группа представляет C_6-14 арильную группу и

атом галогена представляет атом фтора, хлора, брома или йода.

6. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль, где указанное соединение представлено формулой (Ic), где Z⁷ и Z⁸ представляют -CH= и Z⁹ представляет -O-, представленное следующей формулой (Ica):

где Y определен выше.

7. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамидное соединение по п.5 или его фармацевтически приемлемая соль, где указанное соединение представлено формулой (Ic), где Z⁷ и Z⁸ представляют -CH= и Z⁹ представляет -S-, представленное следующей формулой (Icb):

где Y определен выше.

8. 1,3,4-Оксадиазол-2-карбоксамид, представляющий любое из следующих соединений или его фармацевтически приемлемую соль:

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-1),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2'-гидрокси-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-2),

2'-формил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-3),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-гидрокси-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-4),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-нитро-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-5),

3'-формил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-6),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-метоксикарбонил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-7),

3'-карбокси-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-8),

3'-циано-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-9),

4'-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-10),

4'-хлор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-11),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-метил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-12),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-винил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-13),

4'-трет-бутил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-14),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-гидрокси-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-15),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-метокси-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-16),

4'-формил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-17),

4'-ацетил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-18),

4'-бензоил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-19),

4'-карбамоил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-20),

4'-циано-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-21),

4'-цианометил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-22),

4'-н-бутоксикарбонил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-23),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-нитро-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-24),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-сульфамоил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-25),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(N-метилсульфамоил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-26),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(N,N-диметилсульфамоил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-27),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-метансульфонил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-28),

4'-циано-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2'-метил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-29),

4'-ацетил-3'-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-30),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-сульфамоил-4-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-31),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-нафтил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-32),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-нафтил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-33),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(5-метил-2-фурил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-34),

3-(2-циано-5-пиридил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-35),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(5-сульфамоил-2-тиенил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-36),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(3-пиридил)бензолкарбоксамид трифторацетат (соединение Iа-37),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-гидрокси-5-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-38),

3-(2-амино-5-пиридил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-39),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-метилтио-5-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-40),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(4-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-41),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(3,4-метилендиоксифенил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-42),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-6-индолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-43),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-5-индолинил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-44),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-5-индазолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-45),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-6-бензимидазолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-46),

3-(5-бензотиенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-47),

3-(5-бензотиазолил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-48),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-[9-метил-3-(9Н-карбазолил)]бензолкарбоксамид (соединение Iа-49),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-5-индолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-50),

2-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-5-индолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-51),

5-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1-метил-5-индолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-52),

2-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(1-метил-5-индолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-53),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фенил-4-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-54),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2,6-дифенил-4-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-55),

2-(4-бромфенил)-6-(4-хлорфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-56),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фенил-5-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-57),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(1-метил-5-индолил)-3-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-58),

4'-циано-3'-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-59),

4'-(2-циано-2-пропил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-60),

4'-трет-бутил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-нитро-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-61),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-триметилсилил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-62),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-трифторметил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-63),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-трифторметокси-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-64),

4'-бензил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-65),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-фенокси-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-66),

4'-дифениламино-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-67),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-уреидо-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-68),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-метоксикарбонил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-69),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-пропионил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-70),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-пиперидинсульфонил-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-71),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-сульфо-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-72),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(о-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-73),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(м-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-74),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-75),

3'-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-76),

4''-хлор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-77),

4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-78),

4''-этокси-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-79),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-пропокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-80),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-изопропокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-81),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(1-нафтил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-82),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(2-нафтил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-83),

4'-циклогексил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-84),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(транс-4-н-пропилциклогексил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-85),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3'-морфолино-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-86),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-морфолино-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-87),

4'-(4-трет-бутоксикарбонил-1-пиперазинил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-88),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(1-пиперазинил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-89),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(2-морфолиноэтил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-90),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-91),

3-(2-циано-5-пиридил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-92),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-трифторметил-5-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-93),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-морфолино-3-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-94),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-морфолино-4-пиридил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-95),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-[2-(1-пиперазинил)-5-пиридил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-96),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(5-фенил-2-тиенил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-97),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(2-морфолино-5-пиримидинил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-98),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(3-хинолил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-99),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(6-хиноксалинил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-100),

3-(5-бензофуразанил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-101),

3-(3,4-этилендиоксифенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-102),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(4-метил-1-нафтил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-103),

3-(2-этокси-1-нафтил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-104),

3-(4-фтор-1-нафтил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-105),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(3-метокси-2-нафтил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-106),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(6-метокси-2-нафтил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-107),

3-(6-этокси-2-нафтил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-108),

3-(6-бензилокси-2-нафтил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-109),

3-(9-антрил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-110),

3-(5-аценафтенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензолкарбоксамид (соединение Iа-111),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензолкарбоксамид (соединение Iа-112),

4''-этил-2-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-113),

4''-этил-4-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-114),

4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4-метил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-115),

4''-этил-5-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-116),

6-(4-бифенилил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-117),

6-(4'-этил-4-бифенилил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-118),

5-(4-бифенилил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-119),

5-(4'-этил-4-бифенилил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-пиридинкарбоксамид (соединение Iа-120),

4'-бром-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-121),

2''-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-122),

2''-хлор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-123),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2''-метил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-124),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2''-метокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-125),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2''-трифторметил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-126),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2'-трифторметокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-127),

2''-циано-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-128),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1,1':4',1'':2'',1'"-кватерфенил)карбоксамид (соединение Iа-129),

3''-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-130),

3''-хлор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-131),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3''-метил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-132),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3''-метокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-133),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3''-трифторметил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-134),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3''-трифторметокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-135),

3''-циано-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-136),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1,1': 4',1'':3'',1'''-кватерфенил)карбоксамид (соединение Iа-137),

4''-фтор-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-138),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-метил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-139),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-метокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-140),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-трифторметил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-141),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-трифторметокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-142),

4''-циано-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-143),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(1,1':4',1'':4'',1'''-кватерфенил)карбоксамид (соединение Iа-144),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-триметилсилил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-145),

4'-(1-циклогексенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-146),

4'-(4,4-диметил-1-циклогексенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-147),

4'-(4-трет-бутил-1-циклогексенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-148),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(2,2,6,6-тетраметил-3,6-дигидро-4-пиранил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-149),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидро-4-пиридил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-150),

4'-(2-фурил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-151),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(2-тиенил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-152),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(3-тиенил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-153),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(1-метил-4-пиразолил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-154),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(4-пиридил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-155),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4'-(1-метил-5-индолил)-3-бифенилкарбоксамид (соединение Iа-156),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3''-гидрокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-157),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-(1-пропил)-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-158),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-изопропил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-159),

4''-(1-бутил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-160),

4''-трет-бутил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-161),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-гидрокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-162),

4''-(N,N-диметиламино)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-163),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4''-метансульфонил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-164),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-4"-сульфамоил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-165),

5-хлор-4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-166),

4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-нитро-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-167),

5-ацетиламино-4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-168),

4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-трифторметил-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-169),

4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-трифторметокси-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-170),

5-циано-4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-171),

4''-этил-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-пентафтортио-3-(п-терфенил)карбоксамид (соединение Iа-172),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-1),

5-(3-хлорфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-2),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(4-метилфенил)-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-3),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(3,4-диметоксифенил)-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-4),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-6-фенил-4-бензо[d]изоксазолкарбоксамид (соединение Ib-5),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(2-нафтил)-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-6),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(4-метилпиперидино)-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-7),

5-фенил-N-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-8),

N-[5-(2-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-9),

N-[5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-10),

N-[5-(4-метоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-11),

N-[5-(4-нитрофенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-12),

N-(5-бензил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-13),

N-[5-(2-метил-3-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-14),

N-[5-(2,5-диметил-3-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридин­карбоксамид (соединение Ib-15),

5-фенил-2-пиперидино-N-[5-(2-тиенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-16),

N-[5-(3-метил-2-тиенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-17),

N-[5-(5-метил-2-тиенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-18),

5-фенил-2-пиперидино-N-[5-(3-тиенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-19),

N-[5-(5-изоксазолил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-20),

N-[5-(1-метил-3-пиразолил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-21),

N-[5-(2,4-диметил-5-тиазолил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-22),

N-[5-(3-пиридил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-23),

N-{5-[2-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксинил)]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-фенил-2-пиперидино-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-24),

5-фенил-2-пиперидино-N-{5-[2-(4,5,6,7-тетрагидробензотиенил)]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-25),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(1-пирролидинил)-5-(2-тиенил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-26),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-пиперидино-5-(2-тиенил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-27),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-морфолино-5-(2-тиенил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-28),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(1-пирролидинил)-5-(3-пиридил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-29),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(4-тиоморфолинил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-30),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(1-метил-4-пиперазинил)-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-31),

2-(4,4-дифторпиперидино)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-32),

(dl)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(2-метилпиперидино)-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-33),

(dl)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(3-трифторметилпиперидино)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-34),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(4-трифторметилпиперидино)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-35),

2-(4-цианопиперидино)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-36),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-морфолино-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-37),

2-(1-азетидинил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-38),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(1-пирролидинил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-39),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(1,2,3,4-тетрагидро-1-хинолил)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-40),

2-ацетиламино-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-41),

2-трет-бутоксикарбониламино-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-42),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(N-метиланилино)-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-43),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-(4-гидроксипиперидино)-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-44),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(4-фенилпиперидино)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-45),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-(4-пиперидинопиперидино)-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-46),

2-(2,2-диметилморфолино)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-47),

(dl)-2-[2-(2-азабицикло[2.2.1]гептил)]-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-48),

2-[N-метил-N-(3,3,3-трифтор-1-пропил)амино]-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-49),

2-(N,N-диметиламино)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-50),

2-амино-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-7-тиазоло[4,5-b]пиридинкарбоксамид (соединение Ib-51),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-1),

5-(2-фторфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-2),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(2-нитрофенил)-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-3),

5-(3-хлорфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-4),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(3-нитрофенил)-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-5),

5-(4-фторфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-6),

5-(4-хлорфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-7),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(4-метоксифенил)-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-8),

5-(4-аминофенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-9),

5-(4-ацетиламинофенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-10),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(4-нитрофенил)-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-11),

5-(4-этоксикарбонилфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-12),

5-(2,4-дихлорфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-13),

5-(2-хлор-4-нитрофенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-14),

5-(4-амино-2-метилфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-15),

5-(4-ацетиламино-2-метилфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-16),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(2-метил-4-нитрофенил)-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-17),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-(2-метокси-4-нитрофенил)-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-18),

5-(2-хлор-5-нитрофенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-19),

5-(4-хлор-3-нитрофенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-20),

5-(3,5-дихлорфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-21),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-метил-5-фенил-3-фуранкарбоксамид (соединение Ic-22),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-фенил-2-тиофенкарбоксамид (соединение Ic-23),

5-(4-цианофенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-тиофенкарбоксамид (соединение Ic-24),

N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-фенил-1-(6,7,8,9-тетрагидро)-5Н-имидазо[1,5-а]азепинкарбоксамид (соединение Iс-25),

3-(4-фторфенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-1-(6,7,8,9-тетрагидро)-5Н-имидазо[1,5-а]азепинкарбоксамид (соединение Ic-26),

4-(4-бифенилил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-тиофенкарбоксамид (соединение Ic-27),

4-(4'-этил-4-бифенилил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-тиофенкарбоксамид (соединение Ic-28),

5-(4-карбоксифенил)-N-[5-(2-фурил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-2-фуранкарбоксамид (соединение Ic-29).

9. Лекарственное средство для лечения рака, содержащее 1,3,4-оксадиазол-2-карбоксамидное соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль.

10. Ингибитор STAT3, содержащий в качестве активного ингредиента 1,3,4-оксадиазол-2-карбоксамидное соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль.

11. Применение 1,3,4-оксадиазол-2-карбоксамидного соединения по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемой соли при лечении рака.

12. Применение 1,3,4-оксадиазол-2-карбоксамидного соединения по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемой соли для производства противоракового средства.

13. Способ лечения рака, включающий введение терапевтически эффективного количества 1,3,4-оксадиазол-2-карбоксамидного соединения по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемой соли.