(57) 1. Соединение формулы (I) и его стереохимически изомерная форма

где X представляет собой N или CR⁶, где R⁶ представляет собой водород, галоген или C_1-4алкил;
R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃ и R^1' представляет собой водород; или
R¹ и R^1', взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
R² представляет собой С_3-6алкил,
R³ представляет собой C_1-4алкил;
или фрагмент представляет собой радикал формулы


где R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃, R^1' представляет собой водород; или R^1' отсутствует в радикале (a-6); или R¹ и R^1', взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил; и радикалы (а-1)-(a-4), (a-6)-(а-9), (а-11)-(а-15), (а-18)-(а-27) необязательно замещены одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из С_1-2алкила и галогена;
R⁴ представляет собой С_1-6алкил; С_3-6алкенил, полигалоген-С_1-4алкил; С_1-4алкил, замещенный одним С_3-6циклоалкилом; оксетанил, необязательно замещенный C_1-4алкилом; гетероарил¹; С_3-6циклоалкил; или
NR⁷R⁸, где R⁷ выбран из водорода и C_1-4алкила;
R⁸ представляет собой С_1-4алкил или С_3-6циклоалкил;
или R⁷ и R⁸, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидинил, пирролидинил или пиперидинил;
R⁵ представляет собой С_3-6циклоалкил; гетероарил; бицикл; нафтил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена и гидроксикарбонила; фенил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из гидрокси; галогена; С_1-6алкила;
C_1-6алкила, замещенного одним, двумя или тремя заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена, гидрокси, гидроксикарбонила, аминокарбонила, гетероцикла, С_3-6циклоалкила, С_3-6 циклоалкила, замещенного одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из С_1-4алкила, галогена, гидроксикарбонила и С_1-4алкила, замещенного гидроксикарбонилом;
С_3-6алкенила;
C_3-6алкенила, замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из С_1-6алкила, гидрокси, гидроксикарбонила и аминокарбонила;
C_3-6алкинила;
C_3-6алкинила, замещенного одним гидроксикарбонилом;
C_3-6циклоалкила;
C_3-6циклоалкила, замещенного одним, двумя или тремя заместителями, каждый из которых независимо выбран из C_1-4алкила, галогена, гидроксикарбонила и C_1-4алкила, замещенного гидроксикарбонилом;
C_3-6циклоалкенила;
C_3-6циклоалкенила, замещенного одним гидроксикарбонилом;
С_1-6алкилокси, необязательно замещенного гидроксикарбонилом;
полигалоген-С_1-4алкила;
полигалоген-С_1-4алкилокси;
циано;
нитро;
В(ОН)₂;
гидроксикарбонила;
CO-NHOH;
CO-NR⁹R¹⁰;
CO-NH-NR⁹R¹⁰;
NR⁹R¹⁰;
NH-CO-R¹¹;
NH-CO-O-R¹¹;
NH-CO-NH-R¹¹;
NH-CS-NH-R¹¹;
NH-C=(N-CN)-NH-R¹¹;
аминосульфонила; моно- или ди(C_1-4алкил)аминосульфонила;
гетероцикла и спиро[3.3]гептанила, необязательно замещенного гидроксикарбонилом;
где каждый из R⁹ и R¹⁰ независимо выбран из водорода; С_1-6алкила; SO₂-R¹² и С_1-6алкила, замещенного одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из гидрокси, гидроксикарбонила, C_3-6циклоалкила, C_3-6циклоалкила, замещенного гидроксикарбонилом, C_1-4алкилкарбониламино, моно- или ди(C_1-4алкил)амино и гетероциклом;
R¹¹ представляет собой С_1-6алкил; С_3-6алкенил; С_3-6циклоалкил; арил; гетероцикл или С_1-6алкил, замещенный одним заместителем, выбранным из С_3-6циклоалкила, C_1-4алкилокси, гидрокси, циано, гидроксикарбонила, аминокарбонила, моно- или ди(C_1-4алкил)аминокарбонила, C_1-4алкилкарбониламино и гетероцикла;
R¹² представляет собой C_1-4алкил, С_3-6циклоалкил или C_1-4алкил, замещенный одним С_3-6цик­лоалкилом;
гетероарил представляет собой тиенил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, пиридинил, 1-бензопиразолил, 2,3-дигидро-1H-индолил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индолил, хинолинил, 2-оксо-хинолинил, бензимидазолил, циннолинил или 2H-хроменил, где каждый гетероарил необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из C_1-4алкила, галогена, амино, аминокарбонила и NH-СО-С_3-6циклоалкила;
гетероарил¹ представляет собой имидазолил или пиразолил; где каждый гетероарил¹ необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из C_1-4алкила, галогена и гидроксикарбонила;
гетероцикл представляет собой азетидинил, тетрагидрофуранил, пирролидинил, фуранил, тиенил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, оксазолил, изоксазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 2,5-дигидро-1H-пирролил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, 2-оксоазепанил, 2,5-диоксопирролидинил или 3-оксо-2,3-дигидро-1,2-оксазолил; при этом каждый гетероцикл необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из C_1-4алкила, С_3-6циклоалкила, галогена, гидрокси-C_1-4 алкила, полигалоген-C_1-4алкила, гидроксикарбонила и C_1-4алкила, замещенного гидроксикарбонилом;
арил представляет собой фенил, замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из водорода, галогена, C_1-4алкила, C_1-4алкилокси и трифторметила;
бицикл представляет собой 1,2,3,4-тетрагидронафталенил, хроманил или 2,3-дигидробензофуранил; при этом каждый бицикл необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из C_1-4алкила, галогена и гидроксикарбонила;
при условии, что [7-этил-2-(3-тиенил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-5-ил](2-метил-1-пиперидинил)ме­танон и [7-этил-2-(2-пиридинил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-5-ил](2-метил-1-пиперидинил)метанон не включены;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
2. Соединение по п.1, где
X представляет собой N или CR⁶, где R⁶ представляет собой водород или галоген;
R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃ и R^1' представляет собой водород; или R¹ и R^1', взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
R² представляет собой С_3-6алкил,
R³ представляет собой C_1-4алкил;
или фрагмент представляет собой радикал формулы

где R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃, R^1' представляет собой водород; или R^1' отсутствует в радикале (a-6); или R¹ и R^1', взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил; и радикалы (а-1)-(а-15) необязательно замещены одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из C_1-2алкила и галогена;
R⁴ представляет собой С_1-6алкил; полигалоген-C_1-4алкил; С_3-6циклоалкил; C_1-4алкил, замещенный одним С_3-6циклоалкилом; или NR⁷R⁸, где R⁷ выбран из водорода и C_1-4алкила; R⁸ представляет собой С_1-4 алкил или С_3-6циклоалкил; или R⁷ и R⁸, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил или пиперидинил;
R⁵ представляет собой С_3-6циклоалкил; гетероарил; фенил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из гидрокси; галогена; C_1-6алкила; С_1-6алкила, замещенного одним заместителем, выбранным из гидрокси, гидроксикарбонила и аминокарбонила; C_3-6алкенила, замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из C_1-6алкила, гидрокси, гидроксикарбонила и аминокарбонила; C_3-6циклоалкила, замещенного одним гидроксикарбонилом; C_1-6алкилокси; циано; В(ОН)₂; гидроксикарбонила; CO-NHOH; CO-NR⁹R¹⁰; CO-NH-NR⁹R¹⁰; NR⁹R¹⁰; NH-CO-R¹¹; NH-CO-O-R¹¹; NH-CO-NH-R¹¹; NH-CS-NH-R¹¹; NH-C=(N-CN)-NH-R¹¹; аминосульфонила; моно- или ди(С_1-4алкил)ами­носульфонила и гетероцикла;
где каждый из R⁹ и R¹⁰ независимо выбран из водорода; C_1-6алкила; SO₂-R¹² и C_1-6алкила, замещенного C_3-6циклоалкилом, моно- или ди(С_1-4алкил)амино или гетероциклом;
R¹¹ представляет собой C_1-6алкил; С_3-6алкенил; С_3-6циклоалкил; арил; гетероцикл или C_1-6алкил, замещенный одним заместителем, выбранным из C_3-6циклоалкила, С_1-4алкилокси, гидрокси, циано, гидроксикарбонила, аминокарбонила, моно- или ди(С_1-4алкил)аминокарбонила, С_1-4алкилкарбониламино и гетероцикла;
R¹² представляет собой С_1-4алкил или C_3-6циклоалкил;
гетероарил представляет собой тиенил, пиридинил, 1-бензопиразолил, 2,3-дигидро-1Н-индолил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индолил, хинолинил, 2-оксохинолинил, бензимидазолил, циннолинил или 2Н-хроменил, при этом каждый гетероарил необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из С_1-4алкила, галогена, аминокарбонила и NH-СО-С_3-6циклоалкила;
гетероцикл представляет собой азетидинил, тетрагидрофуранил, пирролидинил, фуранил, тиенил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, 2-оксоазепанил, 2,5-диоксопирролидинил или 3-оксо-2,3-дигидро-1,2-оксазолил; при этом каждый гетероцикл необязательно замещен одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из С_1-4алкила, C_3-6цик­лоалкила, галогена и гидроксикарбонила;
арил представляет собой фенил, замещенный одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из водорода и галогена;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
3. Соединение по п.1 или 2, где X представляет собой N.
4. Соединение по п.3, где R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃, R^1' представляет собой водород, R² представляет собой С_3-6алкил и R³ представляет собой СН₃.
5. Соединение по п.3, где фрагмент представляет собой радикал формулы (а-1)-(а-15), где R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃ и R^1' представляет собой водород; или R^1' отсутствует в радикале (a-6); или R¹ и R^1', взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил; и радикалы (а-1)-(а-15) необязательно замещены одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из С_1-2алкила и галогена.
6. Соединение по п.1 или 2, где X представляет собой CR⁶, где R⁶ представляет собой водород или галоген.
7. Соединение по п.6, где R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃, R^1' представляет собой водород, R² представляет собой С_3-6алкил и R³ представляет собой СН₃.
8. Соединение по п.6, где фрагмент представляет собой радикал формулы (а-1)-(а-15), где R¹ представляет собой СН₃ или СН₂СН₃ и R^1' представляет собой водород; или R^1' отсутствует в радикале (a-6); или R¹ и R^1', взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил; и радикалы (а-1)-(а-15) необязательно замещены одним или двумя заместителями, каждый из которых независимо выбран из С_1-2алкила и галогена.
9. Соединение по любому из пп.1-8, где R⁵ представляет собой фенил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена или С_1-6алкила, замещенного одним заместителем, выбранным из гидрокси, гидроксикарбонила и аминокарбонила.
10. Соединение по любому из пп.1-8, где R⁵ представляет собой фенил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена или С_3-6алкенила, замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из C_1-6алкила, гидрокси, гидроксикарбонила и аминокарбонила.
11. Соединение по п.1, где соединение выбрано из


или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
12. Соединение по п.1, где соединение представляет собой

или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
13. Соединение по п.12, где указанное соединение имеет (+) специфическое вращение, измеренное в DMF в качестве растворителя.
14. Соединение по п.13, где указанное соединение имеет специфическое оптическое вращение [a]_D²⁰ = +156,37° при концентрации 0,259 (вес./об.%).
15. Фармацевтическая композиция для лечения инфекции, вызванной респираторно-синцитиальным вирусом, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-14.
16. Способ получения фармацевтической композиции по п.15, где терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-14 тщательно смешивают с фармацевтически приемлемым носителем.

---