(11)	017490 (13) B1	Разделы: A B C D E F G H
(21)	200801596
(22)	2007.01.29
(51)	C07J 3/00 (2006.01) C07J 31/00 (2006.01)
(31)	131/MUM/06
(32)	2006.01.27
(33)	IN
(43)	2009.04.28
(86)	PCT/IN2007/000039
(87)	WO 2007/099548 2007.09.07
(71)	(73) САН ФАРМА АДВАНСЕД РЕСЬЁРЧ КОМПАНИ ЛИМИТЕД (IN)
(72)	Патель Житен Ранчходбхаи, Патель Гопалкумар Чиманлал, Шетх Гаурав Сандживкумар, Шах Самир Рамешчандра, Мандхане Санджай Нандлал, Читтури Тринадха Рао, Тхеннати Раджаманнар (IN)
(74)	Носырева Е.Л. (RU)
(54)	11-БЕТА-ГИДРОКСИАНДРОСТА-4-ЕН-3-ОНЫ

(57) 1. 11β-Гидроксиандроста-4-ен-3-он, представляющий собой соединение формулы I, или его физиологически приемлемая соль

представляет собой одинарную связь или двойную связь,

представляет собой α- или β-конфигурацию,

Z представляет собой О или S;

R₁ представляет собой водород или метил;

R₂ и R₃ являются одинаковыми или разными и каждый независимо представляет собой водород, галоген или метильную группу;

R₅ представляет собой группу, выбранную из (С₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, -O-(С₁-С₁₀)алкила, арила или гетероциклического кольца, где указанный арил или гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одним или более галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, (С₃-С₁₃)циклоалкилом; где алкильная или циклоалкильная группы могут необязательно быть замещены галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, (С₃-С₁₃)циклоалкилом;

R₄ представляет собой часть, которая выбрана из группы, состоящей из А, В и С, с тем условием, что, когда R₄ представляет собой часть (С), Z представляет собой S

где m₁ представляет собой 1;

m₂ представляет собой 0 или 1;

m₃ представляет собой 0 или 1;

n₁ представляет собой 0,1 или 2;

R₆ представляет собой группу, выбранную из (С₁-С₈)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, арила и гетероциклического радикала, где указанный арил или гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одним или более заместителями, выбранными из (С₁-С₈)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, галогена, O-(С₁-С₈)алкила, O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, OCO-(С₁-С₃)алкила, S(O)_0-2(С₁-С₈)алкила, СОО-(С₁-С₈)-алкила, -ОСО-O-(С₁-С₃)алкила, -ОСО-СО-O-(С,-С₃)алкила, CONH₂, CONH-(С₁-С₈)-алкила, CON-[(С₁-С₈)-алкила]₂, -NHCO-(С₁-C₈)алкила, N-(С₁-С₈)алкил-СО-(С₁-С₈)алкила, -NHCO-O-(С₁-С₈)алкила, -N-(С₁-С₈)-алкил-СО-O-(С₁-С₈)алкила, -NHCONH-(С₁-C₈)алкила, -N-(С₁-С₈)алкил-CONH-(С₁-С₈)алкила, -NHCONH-SO₂-(С₁-С₈)алкила, -N-(С₁-С₈)алкил-CONH-SO₂-(С₁-С₈)алкила, -NO₂, -CN; где алкильная или циклоалкильная группы могут необязательно быть замещены галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -ОСО-(С₁-С₃)-алкилом или (C₃-C₁₃)циклоалкилом;

с тем условием, что, когда R₄ представляет собой часть А, где R₆ представляет собой (С₃-С₁₃)гетероциклический радикал, необязательно содержащий один или более гетероатом, отличный от атома азота;

Р и Q независимо выбраны из водорода и С₁-С₃алкила;

или Р и Q могут быть объединены вместе с атомом углерода, к которому они присоединены с образованием (С₃-С₈)циклоалкила, как представлено частью (А-1)

где m₁ представляет собой 1, n₂ представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5, a R₆ представляет собой арил;

или Р и R₆ могут быть объединены с образованием циклической системы, как представлено частью (А-2)

где m₁ представляет собой 1, n₂ представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4, а кольцо G представляет собой арил;

X представляет собой либо двойную связь, либо тройную связь;

L выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (С₁-С₁₀)алкила, (C₃-С₁₃)циклоалкила, -ОН, -O-(С₁-С₁₀)алкила, -O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-СО-O-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-СО-O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-О-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-NH-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-NH-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -OCO-N-[(C₁-C₁₀)алкила]₂, -ОСО-N-(С₃-С₁₃)циклоалкила]₂, -ОСО-NHSO₂-(С₁-С₁₀)алкила, -OCO-NHSO₂-(C₃-С₁₃)циклоалкила, -NH₂, -NH-(С₁-С₈)алкила, -N-[(С₁-С₈)алкила]₂, -NO₂ и -CN;

где алкильная или циклоалкильная группы могут необязательно быть замещены галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, -ОСО-(С₁-С₃)алкилом, -СООН, -СОО-(С₁-С₅)алкилом, -СОО-(С₁-С₅)галоалкилом, -NHCO-(С₁-C₈)алкилом, -ONO₂, -NH-(С₁-С₈)алкилом, -N-[(С₁-С₈)алкилом]₂, -NO₂, -CN, (С₃-С₁₃)циклоалкилом, арилом или гетероциклическим радикалом;

J и K независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, (С₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила или J и K могут быть объединены вместе с атомом углерода, к которому они присоединены с образованием (С₃-С₁₃)циклоалкила или -СО-группы;

или J, K и L отсутствуют, когда n₁ представляет собой 0;

R₇ представляет собой группу, выбранную из водорода, галогена, арила и СО-арила, где указанный арил является незамещенным или замещенным одним одним или более заместителями, выбранными из (С₁-С₈)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, галогена, O-(С₁-С₈)алкила, O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, ОСО-(С₁-С₃)алкила, S(O)_0-2(С₁-С₈)алкила, СОО-(С₁-С₈)алкила, -ОСО-O-(С₁-С₃)алкила, -ОСО-СО-O-(С₁-С₃)алкила, CONH₂, CONH-(С₁-С₈)алкила, CON-[(С₁-С₈)алкила]₂, -NHCO-(С₁-C₈)алкила, N-(С₁-С₈)алкил-СО-(С₁-С₈)алкила,
-NHCO-O-(С₁-С₈)алкила, -N-(С₁-C₈)-алкил-СО-O-(С₁-С₈)алкила, -NHCONH-(С₁-C₈)алкила, -N-(С₁-С₈)алкил-CONH-(С₁-С₈)алкила, -NHCONH-SO₂-(С₁-C₈)алкила, -N-(С₁-C₈)алкил-CON-CONH-SO₂-(С₁-С₈)алкила, -NO₂, -CN; где алкильная или циклоалкильная группы могут необязательно быть замещены галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -ОСО-(С₁-С₃)алкилом или (С₃-С₁₃)циклоалкилом.

2. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль по п.1, где R₄ представляет собой часть (А)

где m₁, P, Q и R₆ определены в п.1.

3. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль по п.1, где R₄ представляет собой часть (В)

где m₁, m₂, m₃, n₁, P, Q, J, K, L и X определены в п.1.

4. Соединение формулы I или его физиологически приемлемая соль по п.1, где R₄ представляет собой часть (С)

где m₁, P, Q и R₇ определены в п.1.

5. Соединение формулы I-B или его физиологически приемлемая соль по п.1

где Z представляет собой О или S;

R₁ представляет собой водород или метил;

R₂ и R₃ являются одинаковыми или разными и каждый независимо представляет собой водород, галоген или метильную группу;

R₅ представляет собой группу, выбранную из (С₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, -O-(С₁-С₁₀)алкила, арила или гетероциклического кольца, где указанный арил или гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одним или более галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, (С₃-С₁₃)циклоалкилом; где алкильная или циклоалкильная группы могут необязательно быть замещены галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, (С₃-С₁₃)циклоалкилом;

m₁ представляет собой 1;

m₂ представляет собой 0 или 1;

m₃ представляет собой 0 или 1;

n₁ представляет собой 0, 1 или 2;

Р и Q представляют собой водород;

X представляет собой либо двойную связь, либо тройную связь;

J и K независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, (С₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила или J и K могут быть объединены вместе с атомом углерода, к которому они присоединены с образованием (С₃-С₁₃)циклоалкила или -СО-группы;

L выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (С₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОН, -O-(С₁-С₁₀)алкила, -O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -OCO-(C₁-С₁₀)алкила, -ОСО-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -OCO-CO-О-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-СО-O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-O-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-O-(С₃-С₁₃)-циклоалкила, -ОСО-NH-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-NH-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -OCO-N-[(С₁-С₁₀)алкила]₂, -ОСО-N-[(С₃-С₁₃)циклоалкила]₂, -OCO-NHSO₂-(C₁-C₁₀)алкила, -OCO-NHSO₂-(C₃-С₁₃)циклоалкила, -NH₂, -NH-(С₁-С₈)алкила, -N-[(С₁-С₈)алкила]₂, -NO₂ и -CN.

6. Соединение формулы I-B или его физиологически приемлемая соль по п.5

где Z представляет собой S;

R₁ представляет собой водород или метил;

R₂ и R₃ являются одинаковыми или разными и каждый независимо представляет собой водород, галоген или метильную группу;

R₅ представляет собой группу, выбранную из (С₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила, -O-(С₁-С₁₀)алкила, арила или гетероциклического кольца, где указанный арил или гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одним или более галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, (С₃-С₁₃)циклоалкилом; где алкильная или циклоалкильная группы могут необязательно быть замещены галогеном, -ОН, (С₁-С₃)алкилом, -O-(С₁-С₃)алкилом, (С₃-С₁₃)циклоалкилом;

m₁ представляет собой 1;

m₂ представляет собой 0;

m₃ представляет собой 0;

n₁ представляет собой 0, 1 или 2;

Р и Q представляют собой водород;

X представляет собой тройную связь,

J и K независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, (C₁-С₁₀)алкила, (С₃-С₁₃)циклоалкила или J и K могут быть объединены вместе с атомом углерода, к которому они присоединены с образованием (С₃-С₁₃)циклоалкила или -СО-группы;

L выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, (С₁-С₁₀)алкила, (C₃-С₁₃)циклоалкила, -ОН, -O-(С₁-С₁₀)алкила, -O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -OCO-(C₁-C₁₀)алкила, -ОСО-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-СО-О-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-СО-O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-О-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-O-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -ОСО-NH-(С₁-С₁₀)алкила, -ОСО-NH-(С₃-С₁₃)циклоалкила, -OCO-N-[(C₁-C₁₀)алкила]₂, -ОСО-N-[(С₃-С₁₃)циклоалкила]₂, -OCO-NHSO₂-(С₁-C₁₀)алкила, -OCO-NHSO₂-(C₃-С₁₃)циклоалкила, -NH₂, -NH-(С₁-С₈)алкила, -N-[(С₁-С₈)алкила]₂, -NO₂ и -CN.

7. 1β-Гидроксиандроста-4-ен-3-он по п.1, выбранный из группы, состоящей из

S-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилокси­андроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбоксилата,

S-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилокси­андроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(2,4-дифторфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиан­дроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиан­дроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(3,4-дихлорфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиан­дроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(5-хлортиофен-2-ил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиан­дроста-1,4-диен-17β-карбоксилата,

S-[2-оксопропил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

2-оксопропил-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбоксилата,

S-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-оксо-2-(4-трифторметилоксифенил)этил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-оксо-2-(4-трифторметилфенил)этил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

2-(4-метансульфонилфенил)-2-оксоэтил-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбоксилата,

S-[2-(4-метансульфонилфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

2-оксо-2-фенилэтил-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбоксилата,

S-[2-оксо-2-фенилэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-оксо-2-(2,4,6-триметилфенил)этил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[1,1-диметил-2-оксо-2-фенилэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-17α-(2-метилпропионилокси)-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-оксо-2-(4-трифторметилфенил)этил]17α-циклобутилкарбонилокси-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(2,4-дифторфенил)-2-оксоэтил]17α-циклобутилкарбонилокси-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]17α-циклобутилкарбонилокси-6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(2,4-дифторфенил)-2-оксоэтил]9α-фтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтил]9α-фтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]9α-фтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(4-фторфенил)-2-оксоэтил]9α-фтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-оксо-2-(4-трифторметилфенил)этил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-[(2-тиенилкарбонил)окси]андроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(3,4-диметилфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-(3-хлорфенил)-2-оксоэтил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16β-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[2-оксо-2-(4-трифторметилфенил)этил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16β-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-(4-гидрокси-бут-2-инил)6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-(4-n-пропилкарбонилокси-бут-2-инил)6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-этокси-1,2-диоксоэтил-(Е)-бут-2-енил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-этокси-1,2-диоксоэтил)окси-(Е)-бут-2-енил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-n-пропилкарбонилокси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-метилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2,2-диметилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2,2-диметилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17α-карботиоата,

S-[4-n-пропилкарбонилокси-(Z)-бут-2-енил]6α,9α-дифтор-11α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-этокси-1,2-диоксоэтил)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-n-пропилкарбонилокси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-[(2-тиенилкарбонил)окси]андроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[(4-циклопропилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[(4-циклобутилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[(4-циклопентилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-n-пропилкарбонилокси-(E)-бут-2-енил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[(4-метоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[(4-этоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2,2-диметилэтилоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-метилпропилоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(3-хлорпропилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-дихлорацетокси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-метилпропилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(3,3-диметилпропилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-(4-пропионилокси-бут-2-инил)6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(3,3,3-трифторпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(метоксиацетилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(этоксиацетилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-(4-ацетокси-бут-2-инил)6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2,2-диметилбутилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-((1S)-камфанилкарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-этоксибутил-1,4-дион)окси-бут-2-инил]-6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-этилокси-(Z)-бут-2-ен-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-метоксибутил-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-изопропилоксибутил-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-изобутилоксибутил-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-n-бутилоксибутил-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-11β-карботиоата,

S-[4-(3-хлор-2,2-диметилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-метокси-(E)-бут-2-ен-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(3-метил-1-оксобутилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-этил-1-оксобутилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(N,N-диметиламинокарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-хлор-2-метилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-метил-1-оксопентилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-гидрокси-2-метилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранил-карбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2-фтор-2-метилпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-метокси-(Z)-бут-2-ен-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-этокси-(Е)-бут-2-ен-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(4-изобутилокси-(E)-бут-2-ен-1,4-дион)окси-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбо­нил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-(4-акрилоилокси-бут-2-инил)6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(циклопентилметилоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(3-метилбут-2-еноксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(n-пентилоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(2,2-диметил-3-фторпропионилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-((S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил-метоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил-метоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-[4-(изоамилоксикарбонилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

S-(4-этокси-бут-2-инил)6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата,

6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбонил­сульфеновой кислоты фторметилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты фторметилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты (4-фторфенил)метилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты (4-трифторметилфенил)метилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты (4-хлорфенил)метилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбонилсуль­феновой кислоты (4-трифторметилфенил)метилового сложного эфира,

9α-фтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты (4-фторфенил)метилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксо-17α-пропионилоксиандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты метилового сложного эфира,

6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карбонилсульфеновой кислоты метилового сложного эфира,

S-[4-(4-метил-1-оксопентилокси)-бут-2-инил]6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиоата.