(11)	015710 (13) B1	Разделы: A B C D E F G H
(21)	200900168
(22)	2007.07.10
(51)	C07D 249/08 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01)
(31)	60/831,042; 60/945,839
(32)	2006.07.14; 2007.06.22
(33)	US
(43)	2009.06.30
(86)	PCT/US2007/015808
(87)	WO 2008/010934 2008.01.24
(71)	(73) ХЕМОЦЕНТРИКС, ИНК. (US)
(72)	Чарват Тревор Т., Ху Ченг, Меликиан Анита, Новак Аарон, Пеннелл Андре М.К., Сулливан Эдвард Дж., Тан Хуефеи, Томас Вильям Д., Унгаше Соломон, Зенг Айбин, Пунна Среенивас (US)
(74)	Гаврилова Е.А. (RU)
(54)	ТРИАЗОЛИЛ ФЕНИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДЫ

(57) 1. Соединение формулы (I) или его соли

где Ar выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

Y⁴, Y⁵, Y⁶ и Y⁷, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, -CN, -C(O)R¹⁵,
-CO₂R¹⁵, -C(O)NR¹⁵R¹⁶, -OR¹⁵, -OC(O)R¹⁵, -OC(O)NR¹⁵R¹⁶, -SR¹⁵, -S(O)R¹⁵, -S(O)₂R¹⁵, -S(O)₂NR¹⁵R¹⁶, -NO₂,
-NR¹⁵R¹⁶, -NR¹⁵C(O)R¹⁶, -R¹⁵C(O)OR¹⁶, -NR¹⁵S(O)₂R¹⁶, -NR¹⁵C(O)NR¹⁶R¹⁷, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

R¹⁵, R¹⁶ и R¹⁷, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила, замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

R¹⁵ и R¹⁶, R¹⁶ и R¹⁷ или R¹⁵ и R¹⁷ могут вместе с атомами, с которыми они связаны, формировать замещенное или незамещенное 5-, 6- или 7-членное кольцо;

R¹ выбран из группы, состоящей из -C(O)R⁷, -CO₂R⁷, -C(O)NR⁷R⁸, -S(O)R⁷, -S(O)₂R, -S(O)₂NR⁷R⁸, замещенного или незамещенного C_1-6-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

R² выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -CN, -C(O)R⁷, -CO₂R⁷, -C(O)NR⁷R⁸, -OR⁷, -OC(O)R⁷, -OC(O)NR⁷R⁸, -SR⁷, -S(O)R⁷, -S(O)₂R⁷, -S(O)₂NR⁷R⁸, -NO₂, -NR⁷R⁸, -NR⁷C(O)NR⁸, -NR⁷C(O)OR⁸,
-NR⁷S(O)₂R⁸, -NR⁷C(O)NR⁸R⁹, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

R⁷, R⁸и R⁹, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила, замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

R⁷ и R⁸, R⁸ и R⁹или R⁷ и R⁹могут вместе с атомами, с которыми они соединены, формировать замещенное или незамещенное 5-, 6- или 7-членное кольцо и

R¹ и R²могут вместе с атомами, с которыми они соединены, формировать замещенное или незамещенное 5-, 6- или 7-членное кольцо;

причем подходящими заместителями для замещенного алкила, замещенного алкенила и замещенного алкинила являются галоген, -CN, -CO₂R', -C(O)R', -C(O)NR'R", оксо(=O или -O'), -OR', -OC(O)R',
-OC(O)NR'R", -NO₂, -NR'C(O)R", -NR'"C(O)NR'R", -NR'R", -NR'CO₂R", -NR'S(O)R", -NR'S(O)₂R'",
-NR'"S(O)NR'R", -NR'"S(O)₂NR'R", -SR', -S(O)R', -S(O)₂R', -S(O)₂NR'R", -NR'-C(NHR")=NR'", -SiR'R"R'", -N₃, незамещенный C_6-10-арил, незамещенный 5-10-членный гетероарил и незамещенный 3-10-членный гетероциклил;

подходящими заместителями для замещенного арила, замещенного гетероарила и замещенного гетероциклила являются галоген, -CN, -CO₂R', -C(O)R', -C(O)NR'R", оксо(=O или -O'), -OR', -OC(O)R',
-OC(O)NR'R", -NO₂, -NR'C(O)R", -NR'"C(O)NR'R", -NR'R", -NR'CO₂R", -NR'S(O)R", -NR'S(O)₂R",
-NR'"S(O)NR'R", -NR'"S(O)₂NR'R", -SR', -S(O)R', -S(O)₂R', -S(O)₂NR'R", -NR'-C(NHR")=NR"', -SiR'R"R'", -N₃, незамещенный C_1-8-алкил, незамещенный C_2-8-алкенил, незамещенный C_2-8-алкинил, незамещенный C_6-10-арил, незамещенный 5-10-членный гетероарил и незамещенный 3-10-членный гетероциклил;

R', R" и R'", каждый независимо, являются водородом, незамещенным C_1-8-алкилом, незамещенным C_2-8-алкенилом, незамещенным C_2-8-алкинилом, незамещенным арилом, незамещенным гетероарилом, незамещенным гетероциклилом, незамещенным арилалкилом, незамещенным арилоксиалкилом,

где замещенный или незамещенный C_1-8-алкил может быть линейным, циклическим, разветвленным или их комбинацией.

2. Соединение по п.1 или его соли формулы (II)

где X¹, X², X³, X⁴ и X⁵, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила, -CN, -NO₂, -C(O)R¹⁸, -CO₂R¹⁸, -C(O)NR¹⁸R¹⁹, -OR¹⁸, -OC(O)R¹⁹,
-OC(O)NR¹⁸R¹⁹, -NO₂, -NR¹⁸C(O)R¹⁹, -NR¹⁸C(O)NR¹⁹R²⁰, -NR¹⁸R¹⁹, -NR¹⁸CO₂R¹⁹, -NR¹⁸S(O)₂R¹⁹, -SR¹⁸,
-S(O)R¹⁸, -S(O)₂R¹⁸, -S(O)₂NR¹⁸R¹⁹, замещенного или незамещенного C_6-10-арила, замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

R¹⁸, R¹⁹ и R²⁰, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкенила, замещенного или незамещенного C_2-8-алкинила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила, замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

R¹⁸ и R¹⁹, R¹⁹ и R²⁰ или R¹⁸ и R²⁰ могут вместе с атомами, с которыми они соединены, формировать замещенное или незамещенное 5-, 6- или 7-членное кольцо.

3. Соединение по п.2 или его соли, где

X¹ выбран из группы, состоящей из галогена, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, -OR¹⁸, -NR¹⁸R¹⁹ и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

Y⁷ - водород;

Y⁴, Y⁵и Y⁶, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, -CN, -CO₂R¹⁵,
-C(O)NR¹⁵R¹⁶;

R¹ выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

R² выбран из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила.

4. Соединение по п.2 или его соли формулы (III)

где по крайней мере один из X¹ и X²- иной, чем водород, и

по крайней мере один из Y⁴ и Y⁵- иной, чем водород.

5. Соединение по п.4 или его соли формулы (III), где

X² - водород или галоген;

Y⁴ - водород, галоген или -CN;

X¹ и Y⁵- иной, чем водород.

6. Соединение по п.5 или его соли,

где X¹выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, -OR¹⁸, -NR¹⁸R¹⁹ и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

Y⁵ выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, -CO₂R¹⁵ и -C(O)NR¹⁵R¹⁶;

R¹ выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

R² - водород.

7. Соединение по п.6 или его соли формулы (VIII)

где W - NH или O;

n - 0, 1 или 2.

8. Соединение по п.4 или его соли, где

X¹ - галоген;

X² - галоген или -CF₃;

Y⁴ - галоген;

Y⁵ - водород или галоген;

R¹ - арил или гетероарил;

R² - водород или замещенный или незамещенный C_1-8-алкил.

9. Соединение по п.8 или его соли формулы(V)

10. Соединение по п.2 или его соли формулы (IV)

где Y⁴- водород или фтор;

X¹ и Y⁵- иной, чем водород.

11. Соединение по п.10 или его соли, где

X¹ выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, -OR¹⁸, -NR¹⁸R¹⁹ и замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила;

Y⁵ выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, -CO₂R¹⁵, -C(O)NR¹⁵R¹⁶;

R¹ выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила;

R² выбран из группы, состоящей из водорода, замещенного или незамещенного C_1-8-алкила, замещенного или незамещенного 3-10-членного гетероциклила, замещенного или незамещенного C_6-10-арила и замещенного или незамещенного 5-10-членного гетероарила.

12. Соединение по п.11 или его соли формулы (VI)

где Y⁴- водород или галоген.

13. Соединение по п.12 или его соли формулы (VII)

где Y⁴- водород или галоген;

R³ и R⁴- каждый независимо, водород, незамещенный или замещенный C_1-8-алкил, или

R³ и R⁴вместе с углеродом, который они замещают, формируют 3-10-членное карбоциклическое, 4-10-членное гетероциклическое, 5-10-членное гетероарильное кольцо или 6-10-членное арильное кольцо.

14. Соединение по п.13 или его соли, где R² - водород.

15. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующего:

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4,5-диизопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-циклопентил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-циклопропил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-этил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изопропил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-(метоксиметил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-этил-4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-изопропил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(1H-пиразол-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пиридин-2-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пиридин-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

N-(4-хлор-2-(4-изопропил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-4-изопропоксибензолсульфонамид;

N-(2-(3-(2-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-5-хлорфенил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-4-ил)этил)ацетамид;

(R)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(тетрагидрофуран-2-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4,5-дифтор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(1-гидроксипропан-2-ил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(тетрагидрофуран-2-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(2-(4-этил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4,5-дифторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(2-(4-этил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4,5-дифтор-2-(4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4,5-диэтил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-3-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-этил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-3-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-этил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-этил-5-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-этил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-3-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изобутил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(оксазол-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-((диметиламино)метил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-(2-метоксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-(метоксиметил)-4-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пиперидин-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(пиперидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(5-хлор-2-(4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(5-хлор-2-(4-изопропил-5-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(5-фтор-2-(4-изопропил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

N-(4-хлор-2-(4-этил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-4-изопропоксибензолсульфонамид;

этил-2-(5-(2-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-5-хлор-4-фторфенил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)ацетат;

5-(2-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-5-хлор-4-фторфенил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-карбоксамид;

5-(2-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-5-хлор-4-фторфенил)-N,4-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-карбоксамид;

(R)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(1-гидроксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(пиперидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(тетрагидро-2H-пиран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пиперидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(пиперидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(1-гидроксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-метил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-N-(4-хлор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-4-изопропоксибензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изопропил-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(5-метилоксазол-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-((циклопропиламино)метил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бен­золсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-((этиламино)метил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-этил-4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-этил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-этил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(тетрагидро-2H-пиран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-изопропил-5-(метоксиметил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-((метиламино)метил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(метилсульфонилметил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(морфолинометил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(оксазол-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(пирролидин-1-илметил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(тетрагидро-2H-пиран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-((изопропиламино)метил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(1-гидроксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(2-гидроксипропан-2-ил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(2-метоксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфо­намид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(гидроксиметил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфо­намид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(метоксиметил)-4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(метоксиметил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфо­намид;

N-(2-(5-(азетидин-1-илметил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлор-5-фторфенил)-4-трет-бутилбензол­сульфонамид;

N-(2-(5-ацетил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлор-5-фторфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4,5-дифтор-2-(5-метил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-этил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-изопропил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(2-(4-этил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4,5-дифторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(2-(4-этил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(пиперидин-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-изопропил-5-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(5-метилоксазол-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-изопропил-4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-метил-4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

N-(4-хлор-2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-4-изопропоксибензолсульфонамид;

N-(4-хлор-2-(4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-4-изопропоксибензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-этил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(2-оксопирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-изопропил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

(S)-N-(4-хлор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-4-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-циклобутил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-этил-5-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-фторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изопропил-5-(трифторметил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(1-метилпиперидин-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(2-(метилсульфонил)этил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

N-(2-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлорфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

N-(2-(4-(2-аминоэтил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлорфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

N-(2-(4-(азетидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлор-5-фторфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

(R)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4,5-дифторфенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изопропил-5-(метоксиметил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(пиридин-2-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(тетрагидрофуран-2-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-((диметиламино)метил)-4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-(изопропоксиметил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-(3-(2-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-5-хлорфенил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(2-(диметиламино)этил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-метил-4-(2-(метиламино)этил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфо­намид;

4-трет-бутил-N-(5-хлор-2-(4-изопропил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

N-(2-(4-(1-ацетилпирролидин-3-ил)-5-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлорфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

N-(2-(5-амино-4-изопропил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлорфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

(R)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(тетрагидрофуран-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(R)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-циано-2-(5-этил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-3-(5-этил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензамид;

4-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-3-(5-этил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензойная кислота;

N-(2-(4-(азетидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-4-хлорфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-((метиламино)метил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

метил-4-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-3-(5-этил-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензоат;

N-(4-хлор-2-(4,5-диметил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-3-фтор-4-морфолинобензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-(2-метоксиэтил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(5-((изопропиламино)метил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(1-метоксиэтил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсуль­фонамид;

(R)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(пирролидин-2-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(1-изопропилпирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензол­сульфонамид;

(S)-3-(3-(2-(4-трет-бутилфенилсульфонамидо)-5-хлорфенил)-4H-1,2,4-триазол-4-ил)пирролидин-1-карбоксамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-метил-5-(морфолинометил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(пиперидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-(пиперазин-1-илметил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-((тетрагидрофуран-3-иламино)метил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(5-(((2-метоксиэтил)(метил)амино)метил)-4-метил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-изопропил-5-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-((4-метилппиперазин-1-ил)метил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-метил-5-((тетрагидро-2H-пиран-4-ил-амино)метил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

(S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(1-(метилсульфонил)пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамид;

4-трет-бутил-N-(4-хлор-5-фтор-2-(4-изопропил-5-(морфолинометил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бен­золсульфонамид;

N-(2-(4-(1H-пиразол-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-хлорфенил)-4-хлор-3-(трифторметил)бензолсуль­фонамид;

4-хлор-N-(5-хлор-2-(5-метил-4-(1H-пиразол-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-3-(трифторметил)бензол­сульфонамид;

4-хлор-N-(5-хлор-2-(4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)-3-(трифторметил)бензолсульфонамид;

N-(2-(4-(1H-пиразол-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)-5-хлор-4-фторфенил)-4-хлор-3-(трифторметил)бензол­сульфонамид;

5-(4-хлор-2-(4-хлор-3-(трифторметил)фенилсульфонамидо)-5-фторфенил)-4-(1H-пиразол-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-карбоксамид и

N-(2-([1,2,4]триазол[4,3-a]пиримидин-3-ил)-4-хлорфенил)-4-трет-бутилбензолсульфонамид.

16. Композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1.

17. Способ лечения CCR2-обусловленного состояния или заболевания или CCR9-обусловленного состояния или заболевания, включающий введение субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-15 или его соли.

18. Способ по п.17, в котором состояние или заболевание выбрано из группы, состоящей из атеросклероза, рестеноза, рассеянного склероза, воспалительного заболевания кишечника, почечного фиброза, ревматоидного артрита, ожирения, диабета, хронического обструктивного легочного заболевания, идиопатического легочного фиброза, идиопатического синдрома пневмонии, легочного фиброза, трансплантационного отторжения, заболевания трансплантат-против-хозяина, рака, нервнопатической боли, болезни Крона и неспецифического язвенного колита.

19. Способ по п.17, в котором введение является оральным, парентеральным, ректальным, трансдермальным, сублингвальным или назальным.

20. Способ по п.17, включающий дополнительное введение противовоспалительного или болеутоляющего агента.

21. Соединение по п.15, где указанное соединение является (S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамидом или его солью.

22. Соединение по п.15, где указанное соединение является (S)-4-трет-бутил-N-(4-хлор-2-(4-(пирролидин-3-ил)-4H-1,2,4-триазол-3-ил)фенил)бензолсульфонамидом.