(11)

(21)

(22)

(51)

(31)

(32)

(33)

(43)

(86)

(87)

(71)(73)

(72)

(74)

(54)

(57) 1. Соединение формулы

гидрат указанного соединения или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, где

X¹ представляет собой галоген или галогеноалкил;

X² представляет собой -CR³R⁴R⁵, -CH=CH₂ или -CºCH;

R¹ и R², каждый независимо, представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, С_1-6алкила, галогена, галогеноалкила, гидроксиалкила, тиола и тиоалкила;

R³, R⁴ и R⁵, каждый независимо, представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из водорода, галогена, С_1-6алкила, галогеноалкила, гидрокси, гидроксиалкила, тиола, тиоалкила и -NR⁶R⁷;

n представляет собой целое число 0 или 1;

ALK¹ представляет собой линейную С_1-8алкиленовую группу, в которой вплоть до 8 атомов водорода алкиленовой группы могут быть возможно заменены заместителем, выбранным из группы, состоящей из С_1-6алкила, галогеноалкила, галогена, гидрокси, гидроксиалкила, тиола, тиоалкила и -NR⁶R⁷;

R⁶ и R⁷, каждый независимо, представляет собой водород или С_1-6алкил;

при условии, что:

1) если n равен 0 и X² представляет собой -CH=CH₂ или -CºCH, тогда по меньшей мере один из R¹ или R² представляет собой тиол, гидроксиалкил или тиоалкил;

2) если n равен 1 и X² представляет собой -CH=CH₂ или -CºCH, тогда, альтернативно, по меньшей мере один из R¹ или R² представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из тиола, гидроксиалкила и тиоалкила, или по меньшей мере один атом водорода в Alk¹ заменен заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидрокси, тиола, гидроксиалкила и тиоалкила;

3) если n равен 0 и X² представляет собой -CR³R⁴R⁵, тогда, альтернативно, по меньшей мере один из R¹ или R² представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из тиола, гидроксиалкила и тиоалкила, или по меньшей мере один из R³, R⁴ или R⁵ представляет собой гидрокси, гидроксиалкил, тиол или тиоалкил;

4) если n равен 1 и X² представляет собой -CR³R⁴R⁵, тогда, альтернативно: а) по меньшей мере один из R¹ или R² представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из тиола, гидроксиалкила и тиоалкила, б) по меньшей мере один из R³, R⁴ или R⁵ представляет собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из гидрокси, гидроксиалкила, тиола и тиоалкила, или в) по меньшей мере 1 атом водорода в Alk¹ заменен заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидрокси, тиола, тиоалкила и гидроксиалкила.

2. Соединение по п.1, где n равен 0 и по меньшей мере один из R¹, R², R³, R⁴, R⁵ представляет собой C_1-6ал­кил, галогеноалкил, гидроксиалкил и тиоалкил.

3. Соединение по п.1, где n равен 1 и по меньшей мере 1 атом водорода в Alk¹ заменен заместителем, выбранным из группы, состоящей из С_1-6алкила, галогеноалкила, гидроксиалкила и тиоалкила, или один из R¹, R², R³, R⁴, R⁵ представляет собой С_1-6алкил, галогеноалкил, гидроксиалкил и тиоалкил.

4. Соединение по пп.1, 2 или 3, где X¹ представляет собой CF₃ и находится в положении 2 фенильного кольца.

5. Соединение по пп.1, 2, 3 или 4, где X² представляет собой CR³R⁴R⁵, где по меньшей мере один из R³, R⁴ или R⁵ представляет собой гидрокси или гидроксиалкил.

6. Соединение по п.5, где по меньшей мере один из R³, R⁴ или R⁵ представляет собой метил.

7. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из

(1S,2S)-4-(2-гидрокси-1-метилпропокси)-2-трифторметилбензнитрила;

(1R,2R)-4-(2-гидрокси-1-метилпропокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(2-гидрокси-1-метилпропокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(2-гидрокси-6-метилгептилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(2-гидроксиоктилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(2-гидрокси-окт-7-енилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(3-гидроксибутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

(3S)-4-(3-гидроксибутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(3-гидрокси-гекс-5-енилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(3-гидрокси-2-метилбутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(3-гидрокси-2,2-диметилпропокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(3-гидрокси-2,2,4-триметилпентилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(2-этил-3-гидроксигексилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-[2-(1-гидроксиэтил)гексилокси]-2-трифторметилбензнитрила;

(1S,3S)-4-(3-гидрокси-1-метилбутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

(1R,3R)-4-(3-гидрокси-1-метилбутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(4-гидроксибутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(4-гидроксибутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(4-гидроксигептилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(4-гидрокси-1-пропилбутокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(4-гидрокси-1-метилпентилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

(1R,4R)-4-(4-гидрокси-1-метилпентилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

(1S,4S)-4-(4-гидрокси-1-метилпентилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(5-гидроксипентилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(5-гидроксигексилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

4-(5-гидрокси-3-метилпентилокси)-2-трифторметилбензнитрила;

2-хлор-4-(3-гидрокси-2,2,4-триметилпентилокси)бензнитрила;

2-хлор-4-(4-гидроксибутокси)бензнитрила;

2-хлор-4-(3-гидроксипропокси)бензнитрила;

2-хлор-4-(1-гидроксиметилаллилокси)бензнитрила;

2-хлор-4-(3-гидрокси-2-метилпропокси)бензнитрила;

2-хлор-4-(5-гидроксипентилокси)бензнитрила;

2-хлор-4-(4-гидрокси-1-метилпентилокси)бензнитрила и

2-хлор-4-(5-гидрокси-3-метилпентилокси)бензнитрила.

8. (1S,4S)-4-(4-Гидрокси-1-метилпентилокси)-2-трифторметилбензнитрил или его фармацевтически при­емлемая соль.

9. Применение соединения по любому из пп.1-8 в качестве лекарственного средства.

10. Применение соединения по любому из пп.1-8 в производстве лекарства для модулирования активации рецептора андрогенов.

11. Применение соединения по любому из пп.1-8 в производстве лекарства для местного применения для андрогенетической алопеции, избыточного секрета сальных желез или акне.

12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-8 в смеси с одним или более чем одним фармацевтически приемлемым эксципиентом.

13. Фармацевтический препарат для местного применения, содержащий соединение по любому из пп.1-8 в смеси с одним или более чем одним фармацевтически приемлемым эксципиентом, подходящим для нанесения на кожу.

14. Упаковка, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и инструкцию по его применению для ослабления состояния, выбранного из группы, состоящей из акне, алопеции и жирной кожи.