(57) 1. Соединение, представленное формулой

где А представляет собой:
(1) пиперидинильную группу, изоксазолильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, тиазолильную группу, тетрагидропиранильную группу или оксазолильную группу, каждая из которых необязательно замещена C_1-6алкильной группой(ами), необязательно замещенной атомом(ами) галогена, или
(2) C_3-10циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом(ами) галогена;
В представляет собой кольцо, выбранное из тиофена, тиазола, пиразола, пиридина, нафталина и 2,3-дигидробензофурана, при этом указанное кольцо необязательно замещено C_1-6алкильной группой(ами) и связывается через два смежных атома углерода с одним атомом в промежуточном положении между ними
с группой, представленной формулой

и группой, представленной формулой

где R¹ представляет собой атом водорода;
R² представляет собой атом водорода;
R³ представляет собой:
(1) атом водорода;
(2) C_1-6алкильную группу, необязательно замещенную заместителем(ями), выбранным из:
(a) C_3-10циклоалкильной группы,
(b) C_6-14арильной группы, необязательно замещенной карбоксигруппой(ами),
(c) тетрагидропиранильной группы или пиперидинильной группы, каждая из которых необязательно замещена C_1-6алкильной группой(ами), необязательно замещенной заместителем(ями), выбранным из карбоксигруппы и C_6-14арильной группы, необязательно замещенной карбоксигруппой(ами), и
(d) оксадиазолильной группы, необязательно замещенной аминогруппой;
(3) C_3-10циклоалкильную группу, необязательно замещенную заместителем(ями), выбранным из аминогруппы и атома галогена; или
(4) тетрагидропиранильную группу или пиперидинильную группу, каждая из которых необязательно замещена заместителем(ями), выбранным из:
(a) C_3-10циклоалкильной группы,
(b) C_1-6алкилкарбонильной группы и
(c) C_3-10циклоалкилкарбонильной группы; и
R⁴ представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где
А представляет собой:
(1) пиразолильную группу, тиадиазолильную группу или тетрагидропиранильную группу, каждая из которых необязательно замещена C_1-6алкильной группой(ами), или
(2) циклогексильную группу, необязательно замещенную атомом(ами) галогена;
В представляет собой тиофеновое кольцо, которое необязательно является замещенным C_1-6алкильной группой(ами);
R¹ представляет собой атом водорода;
R² представляет собой атом водорода;
R³ представляет собой циклопропилметильную группу, тетрагидропиранилметильную группу, циклобутилметильную группу, циклобутильную группу или тетрагидропиранильную группу;
R⁴ представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где
А представляет собой пиразолильную группу, тиадиазолильную группу или тетрагидропиранильную группу, каждая из которых необязательно замещена C_1-6алкильной группой(ами);
В представляет собой тиофеновое кольцо, которое необязательно замещено C_1-6алкильной группой(ами);
R¹ представляет собой атом водорода;
R² представляет собой атом водорода;
R³ представляет собой циклопропилметильную группу или циклобутильную группу;
R⁴ представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. 5-((1R,2R)-2-((Циклопропилметил)амино)циклопропил)-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)тиофен-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
5. 4-((1S,2R)-2-(Циклобутиламино)циклопропил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)тиофен-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
6. 4-((1S,2R)-2-(Циклобутиламино)циклопропил)-5-метил-N-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)тиофен-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Лекарственное средство, обладающее ингибиторной активностью в отношении лизин-специфической деметилазы-1 (LSD1), содержащее соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль.
8. Лекарственное средство для профилактики или лечения шизофрении, расстройств развития, расстройств аутистического спектра, синдрома Ретта, синдрома Дауна, синдрома Кабуки, синдрома ломкой Х-хромосомы, синдрома Клифстра, нейрофиброматоза 1 типа, синдрома Нунан, туберозного склероза, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, спиноцеребеллярной дегенерации, болезни Гентингтона, эпилепсии или лекарственной зависимости, содержащее соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль.
9. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в эффективном количестве в качестве активного ингредиента в профилактике или лечении шизофрении, расстройств развития, расстройств аутистического спектра, синдрома Ретта, синдрома Дауна, синдрома Кабуки, синдрома ломкой Х-хромосомы, синдрома Клифстра, нейрофиброматоза 1 типа, синдрома Нунан, туберозного склероза, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, спиноцеребеллярной дегенерации, болезни Гентингтона, эпилепсии или лекарственной зависимости.
10. Способ ингибирования LSD1 у млекопитающего, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
11. Способ профилактики или лечения шизофрении, расстройств развития, расстройств аутистического спектра, синдрома Ретта, синдрома Дауна, синдрома Кабуки, синдрома ломкой Х-хромосомы, синдрома Клифстра, нейрофиброматоза 1 типа, синдрома Нунан, туберозного склероза, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, спиноцеребеллярной дегенерации, болезни Гентингтона, эпилепсии или лекарственной зависимости у млекопитающего, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения профилактического или терапевтического средства от шизофрении, расстройств развития, расстройств аутистического спектра, синдрома Ретта, синдрома Дауна, синдрома Кабуки, синдрома ломкой Х-хромосомы, синдрома Клифстра, нейрофиброматоза 1 типа, синдрома Нунан, туберозного склероза, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, спиноцеребеллярной дегенерации, болезни Гентингтона, эпилепсии или лекарственной зависимости.

---