| |
(11) | 022607 (13) B1 |
Разделы: A B C D E F G H |
(21) | 201390799 |
(22) | 2011.12.05 |
(51) | C07D 471/04 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) |
(31) | 10194014.6 |
(32) | 2010.12.07 |
(33) | EP |
(43) | 2013.12.30 |
(86) | PCT/EP2011/071685 |
(87) | WO 2012/076430 2012.06.14 |
(71) | (73) Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH) |
(72) | Флор Александр (DE), Гобби Лука, Грёбке Цбинден Катрин (CH), Кёрнер Маттиас, Петерс Йенс-Уве (DE) |
(74) | Липатова И.И., Рыбаков В.М., Хмара М.В., Новоселова С.В., Дощечкина В.В. (RU) |
(54) | ТРИАЗОЛОПИРИДИНЫ |
(57) 1. Соединение, имеющее формулу (I)
где R1 представляет собой атом галогена, С1-4-алкил, -C(O)-NR9R10, С6-арил, 6-членный гетероарил, содержащий 1 гетероатом N, или NR7R8, где арил и гетероарил могут быть замещены одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-4-алкила и галогено-С1-4-алкокси;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-4-алкил;
R3 представляет собой С1-4-алкил;
R4 представляет собой гидроксил, С1-4-алкокси или NR5R6;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил, гидрокси-С1-4-алкил, С1-4-алкокси-С1-4-алкил, С3-6-циклоалкил или 4-5-членный гетероциклил, содержащий 1 гетероатом N или О, либо R5 и/или R6 представляют собой С1-4-алкил, замещенный С1-4-алкокси-С(О)-, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, 7-8-членный бицикло-гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, или 7-членный спиро-гетероциклил, содержащий 2 гетероатома N и О, где гетероциклил может быть замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, С1-4-алкокси и оксо;
R7 и R8 независимо представляют собой С1-4-алкил или С3-6-циклоалкил либо R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, необязательно замещенный оксо; и
R9 и R10 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил или С1-4-алкокси-С1-4-алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение, имеющее формулу (I)
где R1 представляет собой C1-4-алкил, -C(O)-NH-низший галогено-С1-4-алкил, С6-арил, 6-членный гетероарил, содержащий 1 гетероатом N, или NR7R8, где арил и гетероарил могут быть замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-4-алкила и галогено-С1-4-алкила;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-4-алкил;
R3 представляет собой С1-4-алкил;
R4 представляет собой гидроксил, С1-4-алкокси или NR5R6;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил, С1-4-алкокси-С1-4-алкил или 4-5-членный гетероциклил, содержащий один гетероатом N или О, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S или О, который может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, С1-4-алкокси и оксо; и
R7 и R8 независимо представляют собой С1-4-алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное кольцо,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1, 2,
где R1 представляет собой атом галогена, С1-4-алкил, -C(O)-NR9R10, фенил, пиридинил или NR7R8, где фенил и пиридинил могут быть замещены заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, С1-4-алкила и галогено-С1-4-алкокси;
R7 и R8 независимо представляют собой С1-4-алкил или С3-6-циклоалкил либо R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидин-1-ил, 2-оксопирролидин-1-ил или морфолин-4-ил;
R9 и R10 независимо представляют собой атом водорода, C1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил или С1-4-алкокси-С1-4-алкил.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-3, где R1 представляет собой фенил, 3-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, пиридин-3-ил, 2-фторпиридин-4-ил, диметиламино, этилметиламино, циклопропилметиламино, пирролидин-1-ил или морфолин-4-ил.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-4-алкил.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, где R2 представляет собой атом водорода.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой метил.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-7,
где R4 представляет собой гидроксил, С1-4-алкокси или NR5R6;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, С1-4-алкил, галогено-С1-4-алкил, гидрокси-С1-4-алкил, С1-4-алкокси-С1-4-алкил, циклопропил, циклопентил, оксетанил или тетрагидрофуранил, либо R5 и/или R6 представляют собой С1-4-алкил, замещенный метоксикарбонилом, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, пирролидинила, пиперазинила, морфолинила и тиоморфолинила, где гетероциклил может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из атома галогена, С1-4-алкокси и оксо, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептанил, 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептанил или 1,4-диазабицикло[3.2.1]октанил.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-8,
где R4 представляет собой NR5R6;
R5 и R6 независимо представляют собой метил, этил, 2-фторэтил, 2-метоксиэтил или циклопропил, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила, 3-фторазетидинила, морфолин-4-ила и пирролидинила, либо R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептанил или 1,4-диазабицикло[3.2.1]октанил.
10. Соединение по любому из пп.1-9, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
метил-1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоксилата;
1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-(2-метоксиэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4,N4-бис-(2-метоксиэтил)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-этил-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(8-метил-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(6-метил-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4,N4,1-триметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
(S)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(тетрагидрофуран-3-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
(R)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(тетрагидрофуран-3-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-(3-метоксипропил)-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
1-метил-N4-(оксетан-3-ил)-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4,N4-диэтил-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-изопропил-1-метил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4,1-диметил-N4-((6-метилпиридин-3-ил)метил)-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-(2-фторэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(1,1-диоксо-1лямбда*6*-тиоморфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;
N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(3-метоксиазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-фторэтил)метиламид] 3-[(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
изопропил-1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоксилата;
этил-1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоксилата;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(6-фтор-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(6-фтор-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(6-фтор-2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N-(3,3,3-трифторпропил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;
N-(2-изопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4,N4-диэтил-1-метил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4,N4,1-триметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-изопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-изопропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-циклопентил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-(2-фторэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-((1S,4S)-2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептан-5-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(этилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(этилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N,N-диметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;
7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N-этил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;
7-(4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)-N-(2-метоксиэтил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-бром-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(2-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(5-метилпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N5-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-этил-N5-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-циклопропил-N5-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-[1,2,4] триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] 3-{[2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(3-метоксифенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-{[2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-({2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-{[2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-({2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-гидроксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид} 4-[(2-метоксиэтил)метиламид];
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-({2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид) 4-[(2-метоксиэтил)метиламид];
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-фторметоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид} 4-[(2-метоксиэтил)метиламид];
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[3-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-фторметоксифенил) [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксиэтил)метиламид] 3-[(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
метилового эфира {метил-[1-метил-5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбонил]амино}уксусной кислоты;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксиэтил)метиламид] 3-[(2-морфолин-4-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
метилового эфира {метил-[1-метил-5-(2-морфолин-4-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбонил]амино}уксусной кислоты;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-фторэтил)амид] 3-[(2-фенил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-{[2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] 3-{[2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-({2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-({2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид);
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-циклопропил-N5-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N5-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(3-метоксиазетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N5-(2-(2-фторпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-фторпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(2-фторпиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-циклопропил-1-метил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-((2-фторэтил)(метил)амино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N-(2-(2-фторпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-фторпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(6-фторпиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N5-(2-(6-фторпиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N-(2-(6-фторпиридин-2-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
2-метил-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(циклопропилметиламид) 3-[(2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
5-[2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-илкарбамоил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(циклопропилметиламид) 3-{[2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
4-(1,4-диазабицикло[3.2.1]октан-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-({2-[2-(2-фторэтокси)фенил]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил}амид) 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] и
метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида
или их фармацевтически приемлемых солей.
11. Соединение по любому из пп.1-10, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-этил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-фторэтил)метиламид] 3-[(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(пирролидине-1-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(диметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-4-(3-фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-морфолино-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
N4-циклопропил-N4,1-диметил-N5-(2-(пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(этилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-N-(2-(пирролидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
N-(2-(2-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)метиламид] 3-{[2-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амид};
N5-(2-(3-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида;
4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-(2-фторпиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида;
2-метил-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида;
2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(циклопропилметиламид) 3-[(2-пирролидин-1-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амид];
4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(циклопропилметиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил]амида и
4-(1,4-диазабицикло[3.2.1]октан-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-7-ил)амида
или их фармацевтически приемлемых солей.
12. Применение соединения по любому из пп.1-11 в качестве терапевтически активного вещества.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-11 и терапевтически инертный носитель.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 для лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, вызванного химическими веществами, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы или рака молочной железы.
15. Применение соединения по любому из пп.1-11 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, вызванного химическими веществами, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы или рака молочной железы.
16. Способ лечения или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, вызванного химическими веществами, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома беспокойных ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы или рака молочной железы, где данный способ включает введение эффективного количества соединения, как определено в любом из пп.1-11.
|