(11)	021522 (13) B1	Разделы: A B C D E F G H
(21)	201200904
(22)	2010.12.16
(51)	C07D 471/04 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A01P 5/00 (2006.01) A01P 7/04 (2006.01) A61P 33/00 (2006.01)
(31)	61/287,545
(32)	2009.12.17
(33)	US
(43)	2013.01.30
(86)	PCT/US2010/060833
(87)	WO 2011/075591 2011.06.23
(71)	(73) МЕРИАЛ ЛИМИТЕД (US)
(72)	Ле Ир Де Фаллуа Лоик Патрик, Ли Хуонг Ик, Уилкинсон Дуглас Эдвард, Бек Брент Кристофер (US)
(74)	Фелицына С.Б. (RU)
(54)	ПРОТИВОПАРАЗИТАРНЫЕ ДИГИДРОАЗОЛОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ

(57) 1. Дигидроазоловое соединение формулы (I) либо его фармацевтически или сельскохозяйственно приемлемая соль:

где R₁ означает C₁-С₆-алкил или С₁-С₆-галоалкил;

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогенов, С₁-С₁₂-алкилов, С₃-С₁₀-циклоалкилов, С₁-С₁₂-галоалкилов, С₂-С₁₂-алкенилов, С₂-С₁₂-галоалкенилов, С₂-С₁₂-алкинилов или С₂-С₁₂-галоалкинилов;

A₁ означает кислород и А₂ означает CR₇R₈;

G означает G-1 или G-2:

B₁, B₂, В₃, В₄ и В₅ независимо означают N или C-R₉;

Y означает Y-1, Y-2, Y-3, Y-4, Y-5, Y-6, Y-7, Y-8 или Y-9:

R₂, R₃ независимо означают водород, С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-галоалкил, тио-С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-алкилтио-С₁-С₁₂-алкил, гидрокси-С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-алкокси-С₁-С₁₂-алкил, С₂-С₁₂-алкенил, С₂-С₁₂-галоалкенил, С₂-С₁₂-алкинил, С₂-С₁₂-галоалкинил или С₃-С₁₀-циклоалкил;

R₄ означает водород, С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-галоалкил, тио-С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-алкилтио-С₁-С₁₂-алкил, гидрокси-С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-алкокси-С₁-С₁₂-алкил, С₂-С₁₂-алкенил, С₂-С₁₂-галоалкенил, С₂-С₁₂-алкинил, С₂-С₁₂-галоалкинил или С₃-С₁₀-циклоалкил;

R₇ и R₈ независимо означают водород, С₁-С₁₂-алкил или С₁-С₁₂-галоалкил;

R₉ означает водород, галоген, С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₁₂-галоалкил, С₂-С₁₂-алкенил, С₂-С₁₂-галоалкенил, С₂-С₁₂-алкинил или С₂-С₁₂-галоалкинил;

каждый из R₁₀, R₁₁, R₁₂ и R₁₃ независимо означает водород, С₁-С₁₂-алкил или С₁-С₁₂-галоалкил; или

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂; или

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O, =S или =NR₂;

n=1-4.

2. Соединение по п.1, в котором G означает G-1.

3. Соединение по п.1, в котором G означает G-2.

4. Соединение по п.1, в котором

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогенов, С₁-С₄-алкилов или С₁-С₄-галоалкилов;

R₁ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил.

5. Соединение по п.1, в котором

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогенов, С₁-С₄-алкилов или С₁-С₄-галоалкилов;

R₁ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил;

Y означает Y-1, Y-4, Y-5 или Y-6.

6. Соединение по п.1, в котором

G означает G-1;

каждый из В₁, В₂, В₃, В₄ и B₅ означает C-R₉;

R₁ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил;

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогенов, С₁-С₄-алкилов или С₁-С₄-галоалкилов;

Y означает Y-1, Y-4, Y-5 или Y-6;

R₃ и R₄ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂ и R₉ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил.

7. Соединение по п.1, в котором

G означает G-2;

каждый из B₁, В₂, В₃, В₄ и В₅ означает C-R₉;

R₁ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил;

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогенов, С₁-С₄-алкилов или С₁-С₄-галоалкилов;

Y означает Y-1, Y-4, Y-5 или Y-6;

R₃ и R₄ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂ и R₉ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил.

8. Соединение по п.1, в котором

G означает G-1;

каждый из В₁, В₂, В₄ и B₅ означает C-R₉;

В₃ означает N;

R₁ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил;

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одной или несколькими группами, выбранными из галогенов, С₁-С₄-алкилов или С₁-С₄-галоалкилов;

Y означает Y-1, Y-4, Y-5 или Y-6;

R₃ и R₄ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂ и R₉ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил.

9. Соединение по п.1, в котором

G означает G-2;

каждый из В₂, В₃, В₄ и В₅ означает C-R₉;

B₁ означает N;

R₁ означает С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил;

X означает фенил, который может быть не замещен или замещен одним или несколькими группами, выбранным из галогенов, С₁-С₄-алкилов или С₁-С₄-галоалкилов;

Y означает Y-1, Y-4, Y-5 или Y-6;

R₃ и R₄ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂ и R₉ независимо означают водород, С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галоалкил.

10. Соединение по п.6, в котором

A₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

11. Соединение по п.7, в котором

A₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

12. Соединение по п.6, в котором

A₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₁₂ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

13. Соединение по п.7, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

14. Соединение по п.6, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O;

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O;

R₃ означает С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂, R₇ и R₈ означают водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

15. Соединение по п.7, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O;

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O;

R₃ означает С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂, R₇ и R₈ означают водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

16. Соединение по п.8, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

17. Соединение по п.9, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

18. Соединение по п.8, в котором

A₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₁₂ вместе с R₃ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

19. Соединение по п.9, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O, =S или =NR₂;

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O, =S или =NR₂;

R₃ означает С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

каждый из R₂, R₇ и R₈ означает водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

20. Соединение по п.8, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O;

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O;

R₃ означает С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂, R₇ и R₈ означают водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

21. Соединение по п.9, в котором

А₂ означает CH₂;

R₉ означает водород;

R₁₀ вместе с R₁₁ образуют =O;

R₁₂ вместе с R₁₃ образуют =O;

R₃ означает С₁-С₄-галоалкил или С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил;

R₂, R₇ и R₈ означают водород;

Y означает Y-1 или Y-4.

22. Соединение по п.15, в котором

Y означает Y-1;

R₃ означает -CH₂CH₂SCH₃.

23. Соединение по п.15, в котором

Y означает Y-4;

R₃ означает -CH₂CF₃.

24. Композиция для лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных, содержащая эффективное количество соединения формулы (I) по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.

25. Композиция для защиты посевов, растений, посадочного материала или лесоматериала от вредителей, содержащая пестицидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1 в комбинации с сельскохозяйственно приемлемым носителем.

26. Способ лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных, включающий стадию, на которой животному вводят паразитоцидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1.

27. Способ защиты посевов и растущих растений от нападения или инвазии животных-вредителей, включающий стадию, на которой растение либо почву или воду, где они произрастают, вводят в контакт с соединением формулы (I) по п.1.

28. Способ профилактики или борьбы с инвазией животных-вредителей на участке, включающий стадию, на которой на участок наносят пестицидно или паразитоцидно эффективное количество соединения формулы (I) по п.1.

29. Применение соединения по п.1 для лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных.

30. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарства для лечения или профилактики паразитарных инфекций или инвазий у животных.