Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"Бюллетень 3´2010

Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 3´2010

(11)	013562 (13) B1	Разделы: A B C D E F G H
(21)	200500150
(22)	2003.07.03
(51)	*C07D 471/04* (2006.01) *A61K 31/437* (2006.01) *A61P 31/12* (2006.01) *A61K 31/4427* (2006.01) *C07D 235/00* (2006.01) *C07D 221/00* (2006.01)
(31)	0215293.2; 0313251.1
(32)	2002.07.03; 2003.06.10
(33)	GB
(43)	2005.06.30
(86)	PCT/BE2003/000117
(87)	WO 2004/005286 2004.01.15
(71)	(73) К.Ю. ЛЕВЕН РИСЕРЧ ЭНД ДИВЕЛОПМЕНТ (BE); ГАЙЛИД САЙЕНСИЗ, ИНК. (US); ПЮРСТИНГЕР ГЕРХАРД (AT)
(72)	Нэйтс Йохан (BE), Пюрстингер Герхард, Де Клерк Эрик (AT)
(74)	Медведев В.Н., Павловский А.Н. (RU)
(54)	ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[4,5-C]ПИРИДИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ВИРУСНЫХ ИНФЕКЦИЙ

(57) 1. Применение производного имидазо[4,5-с]пиридина формулы (Z), или его изомера, или его сольвата, или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения или профилактики вирусной инфекции

где пунктирная линия представляет собой необязательную двойную связь, при условии, что никакие две двойные связи не соседствуют друг с другом и что пунктирные линии представляют собой 3 или 4 двойные связи;

R¹ выбирают из водорода; арила, незамещенного или замещенного одним или более R⁶, гетероциклического кольца, незамещенного или замещенного одним или более R⁶, С_3-10циклоалкила, незамещенного или замещенного одним или более R⁶, и С_4-10циклоалкенила, незамещенного или замещенного одним или более R⁶;

Y выбирают из группы, состоящей из простой связи; О; S(O)_m; NR¹¹; -(СН₂)_0-6-; -СН(СН₃)-; -ОСН₂-; -СН₂О-; -ОСН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂О-; -СН₂-О-СН₂-; -(СН₂)_0-5-S-; -S-(CH₂)_0-5-; -(CH₂)_0-2-S-(СН₂)_0-2-; -NR¹¹-(CH₂)_0-5-;
-(CH₂)_0-5-NR¹¹-; -CH₂-NR¹¹-CH₂-; -С(СН₃)₂-; (цис или транс)-СН₂-СН=СН-; (цис или транс)-СН=СН-СН₂-;

каждый R², R⁴ и R⁵независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; неразветвленного или разветвленного C_1-18алкокси, неразветвленного или разветвленного С_1-18алкила; F; Cl; Br; I; ОН; CN; NO₂; NR⁷R⁸; OCF₃; CF₃; C(=O)R⁹; фенила; фенокси; бензила; гидроксиметила;

X выбирают из группы, состоящей из -СН₂-; -СН(СН₃)-; -СН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂-СН₂-СН₂;
-ОСН₂-СН₂-; -SCH₂-CH₂-; -NR¹⁰-CH₂-CH₂-; С_3-7циклоалкилидена; -С(СН₃)₂-; -СН₂-СН(СН₃)-СН₂-; -СН(СН₃)-СН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂-СН(СН₃)-; -СН=СН-СН₂-;

m представляет любое целое число от 0 до 2;

R³ выбирают из группы, состоящей из арила; арилокси; арилтио; арил-NR¹⁰-; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арил-NR¹⁰-, 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца необязательно замещен одним или более R¹⁷; С_3-10циклоалкила, оксициклоалкила или тиоциклоалкила; С_4-10циклоалкенила, при условии, что двойная связь не может соседствовать с азотом; и Н, при условии, что если X представляет алкилен, алкенилен или алкинилен, тогда X содержит по меньшей мере 5 атомов углерода;

каждый R⁶и R¹⁷ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; С_1-18алкокси; С_1-18алкилтио; С_3-10циклоалкила, С_3-10циклоалкенила или С_3-10циклоалкинила; галогена; ОН; CN; NO₂; NR⁷R⁸; OCF₃; галогеноалкила; C(=O)R¹⁸; C(=S)R¹⁸; SH; арила; арилокси; арилтио; арилалкила; арилалкилокси; арилалкилтио; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца; С_1-18гидроксиалкила; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арилалкила, арилалкилокси, арилалкилтио, 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца, С_1-18гидроксиалкила необязательно замещеного одним или более R¹⁹;

каждый R⁷и R⁸ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_1-18алкенила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; 5- или 6-членного гетероциклического кольца; C(=O)R¹²; C(=S)R¹²; аминокислотного остатка, связанного через его карбоксильную группу; альтернативно, R⁷ и R⁸, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо;

каждый R⁹и R¹⁸ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; ОН; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; С_1-18алкокси; NR¹⁵R¹⁶; арила; аминокислотного остатка, связанного через его аминогруппу;

каждый R¹⁰ и R¹¹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_1-18алкенила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; арила; C(=O)R¹²; 5- или 6-членного гетероциклического кольца; аминокислотного остатка, связанного через его карбоксильную группу;

R¹² независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; аминокислотного остатка, связанного через его аминогруппу;

каждый R¹⁵ и R¹⁶ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; аминокислотного остатка, связанного через его карбоксильную группу;

R¹⁹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; С_1-18алкокси; С_1-18алкилтио; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; С_4-10циклоалкинила; галогена; ОН; CN; NO₂; NR²⁰R²¹; OCF₃; галогеноалкила; C(=O)R²²; C(=S)R²²; SH; С(=O)N(С_1-6алкила), N(H)S(O)(О)(C_1-6алкила); арила; арилокси; арилтио; арилалкила; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арилалкила замещен одним или более галогенами; гидроксиалкила; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца, каждое из которых незамещено или замещено одним или более галогенами;

каждый из R²⁰ и R²¹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_1-18алкенила; С_2-18алкинила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; C(=O)R¹² и C(=S)R¹²;

R²² независимо выбирают из Н; ОН; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_1-18алкокси; NR²³R²⁴; арила; С_3-10циклоалкила и С_4-10циклоалкенила;

каждый из R²³ и R²⁴ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила, где С_2-3алкил, взятый вместе с N группы R²², может образовывать насыщенный гетероцикл, причем указанный гетероцикл необязательно замещен ОН, или арилом, или аминокислотным остатком, и

каждый из R²⁵ или R²⁶ отсутствует или его выбирают из группы, состоящей из Н, С_1-18алкила, С_3-10циклоалкила, C_5-10бициклоалкила; С_3-10циклоалкенила; (С_3-8циклоалкил)-С_1-3алкила; арила, 5- или 6-членного гетероциклического кольца, алкиларила, и каждый из указанных С_1-18алкила, С_1-4алкила, С_3-10циклоалкила, С_3-10циклоалкенила, (С_3-8циклоалкил)-C_1-3алкила, С_5-10бициклоалкила необязательно замещен 1-4 каждого из C_1-6алкила, C_1-6алкокси, галогена, СН₂ОН, оксибензила и ОН; и гетероциклического кольца, содержащего 3-7 атомов углерода, при условии, что либо R²⁵, либо R²⁶ представляют водород, причем

арил представляет собой ароматический углеводородный радикал, содержащий 6-20 атомов углерода,

гетероциклическое кольцо выбрано из группы, состоящей из следующих групп: пиридил, дигидропиридил, тетрагидропиридил (пиперидил), тиазолил, тетрагидротиофенил, окисленный по атому серы тетрагидротиофенил, фуранил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тетразолил, бензофуранил, тианафталинил, индолил, индоленил, хинолинил, изохинолинил, бензимидазолил, пиперидинил, 4-пиперидонил, пирролидинил, 2-пирролидинил, пирролинил, тетрагидрофуранил, бис-тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, бис-тетрагидропиранил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, декагидрохинолинил, октагидроизохинолинил, азоцинил, триазинил, 6Н-1,2,5-тиадиазинил, 2Н,6Н-1,5,2-дитиазинил, тиантренил, пиранил, изобензофуранил, хроменил, ксантенил, феноксатенил, 2Н-пирролил, изотиазолил, изоксазолил, пиразинил, пиридазинил, индолизинил, изоиндолил, 3Н-индолил, 1Н-индазолил, пуринил, 4Н-хинолизинил, фталазинил, нафтиридинил, хиноксалинил, хиназолинил, циннолинил, птеридинил, 4аН-карбазолил, карбазолил, b-карболинил, фенантридинил, акридинил, пиримидинил, фенантролинил, феназинил, фенотиазинил, фуразинил, феноксазинил, изохроманил, хроманил, имидазолидинил, имидазолинил, пиразолидинил, пиразолинил, пиперазинил, индолинил, изоиндолинил, хинуклидидинил, морфолинил, оксазолидинил, бензотриазолил, бензизоксазолил, охиндолил, бензоксазолинил, бензотиенил, бензотиазолил и изатионил, и

аминокислотный остаток представляет собой радикал, полученный из молекулы химической формулы H₂N-CHR²⁸-СООН, где R²⁸ представляет C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкил, замещенный амино, карбоксилом, амидом, карбоксилом (так же как и сложными эфирами, замещенными по одной или более карбоксильным группам C_1-6алкилом), гидроксилом, С₆-С₇арилом, гуанидинилом, имидазолилом, индолилом, сульфгидрилом, сульфоксидом и/или алкилфосфатом, или R²⁸ взятый вместе с азотом аминокислоты образует пролиновый остаток (R²⁷ представляет -(СН₂)₃-).

2. Применение по п.1, где R¹ выбирают из группы, состоящей из водорода; фенила, незамещенного или замещенного от одного до трех R⁶; 5- или 6-членного, необязательно бензоконденсированного гетероциклического кольца, содержащего 1-3 гетероатома, причем указанные гетероатомы выбирают из группы О, N и S; незамещенного или замещенного 1-2 R⁶; 1-нафтила, незамещенного или замещенного от одного до трех R⁶; 2-нафтила, незамещенного или замещенного от одного до трех R⁶; С_3-10циклоалкила и С_5-7циклоалкенила, при условии, что двойная связь не может соседствовать с азотом.

3. Применение по п.1 или 2, где указанной вирусной инфекцией является вирус, принадлежащий семейству Flaviviridae.

4. Применение по любому из пп.1-3, где указанной вирусной инфекцией является вирус гепатита С.

5. Применение по п.1, где указанной вирусной инфекцией является вирус, принадлежащий семейству Picornaviridae.

6. Применение по п.1, где указанной вирусной инфекцией является Коксакивирус.

7. Применение по любому из пп.1-6, где лекарственное средство пригодно для раздельного, комбинированного или последовательного применения, и оно включает:

(a) одно или более соединений формулы (Z), как определено в п.1; и

(b) одно или более соединений, эффективных для лечения или профилактики вирусных инфекций, включая ингибиторы Flaviviral или Piconaviral ферментов,

в таком количестве, чтобы обеспечить синергический эффект против указанной вирусной инфекции.

8. Применение по любому из пп.1-7, где лекарственное средство пригодно для перорального, интраназального, подкожного, внутримышечного, чрезкожного, внутривенного, внутриартериального, парэнтерального введения или введения с помощью катетера.

9. Применение по любому из пп.1-8, где указанное соединение выбирают из группы, состоящей из

5-[(4-бромфенил)метил]-2-(2-фторфенил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина;

5-[(4-бромфенил)метил]-2-(2-пиридинил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина;

5-[(4-бромфенил)метил]-2-(1-нафталенил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина;

5-[(4-бромфенил)метил]-2-[(фенилтио)метил]-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина,

5-[(4-бромфенил)метил]-2-[3-(трифторметил)фенил]-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина;

5-([1,1'-бифенил]-4-илметил)-2-(2-фторфенил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина;

5-[(4-хлорфенил)метил]-2-(2-фторфенил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина;

2-(2-фторфенил)-5-[(4-иодофенил)метил]-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина и

5-[[4-(1,1-диметилэтил)фенил]метил]-2-(2-фторфенил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридина.

10. Применение по п.1, в котором указанное производное имидазо[4,5-с]пиридина, или его изомер, или сольват, или его фармацевтически приемлемая соль представлена структурной формулой (I)

где R¹выбирают из группы, состоящей из водорода; фенила, незамещенного или замещенного 1-3 R⁶; 5- или 6-членного гетероциклического кольца, необязательно бензоконденсированного, содержащего 1-3 гетероатома, выбранных из группы О, N и S, незамещенного или замещенного 1-2 R⁶; 1-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R⁶; 2-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R⁶; С_3-10циклоалкила, особенно С_3-7циклоалкила; С_5-7циклоалкенила, при условии, что двойная связь не может соседствовать с атомом азота;

Y выбирают из группы, состоящей из простой связи; -(СН₂)_0-6-; О; S; NR¹¹; -СН(СН₃)-; -ОСН₂-; -СН₂О-;
-ОСН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂О-; -СН₂-О-СН₂-; -(CH₂)_0-5-S-; -S-(СН₂)_0-5-; -(СН₂)_0-2-S-(CH₂)_0-2-; -NR¹¹-(CH₂)_0-5-;
-(CH₂)_0-5-NR¹¹-; -CH₂-NR¹¹-CH₂-; -C(CH₃)₂-; (цис или транс)-СН₂-СН=СН-; (цис или транс)-СН=СН-СН₂-;

каждый R², R⁴ и R⁵независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; неразветвленного или разветвленного C_1-18алкокси; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкила; F; Cl; Br; I; ОН; CN; NO₂; NR⁷R⁸; OCF₃; CF₃; C(=O)R⁹; фенила; фенокси; бензила и гидроксиметила;

R³ выбирают из фенила, незамещенного или замещенного 1-3 R¹⁷; 5- или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего 1-3 гетероатома, выбранных из группы О, N и S, незамещенного или замещенного 1-2 R¹⁷; 1-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R¹⁷; 2-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R¹⁷; С_3-10циклоалкила, особенно С_3-7циклоалкила; С_5-7циклоалкенила, при условии, что двойная связь не может находиться рядом с атомом азота;

каждый из R⁶ и R¹⁷ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного C_1-6алкокси; неразветвленного или разветвленного С_1-6алкила; F; Cl; Br; I; ОН; CN; NO₂; NR¹³R¹⁴; OCF₃; CF₃; C(=O)R¹³; незамещенного фенила или фенила, замещенного 1-3 R¹⁹; 5- или 6-членных гетероциклов, необязательно бензоконденсированных, содержащих 1-3 гетероатома, которые выбирают из О, N и S, незамещенного или замещенного 1 или 2 R¹⁹; 2-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R¹⁹; С_3-7циклоалкила; С_5-7циклоалкенила, фенокси; бензила; гидроксиметила;

каждый из R⁷ и R⁸независимо выбирают из группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкила; фенила; C(=O)R¹²; R⁷ и R⁸, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное кольцо;

каждый из R⁹ и R¹⁸ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; ОН; неразветвленного или разветвленного C_1-18алкила; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкокси; NR¹⁵R¹⁶ и фенила;

каждый из R¹⁰ и R¹¹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкила и фенила;

каждый из R¹² выбирают из группы, состоящей из Н; C_1-18алкила и фенила;

каждый из R¹³ и R¹⁴ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкила, фенила и C(=O)R¹²;

каждый из R¹⁵ и R¹⁶ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; C_1-6неразветвленного или разветвленного алкила и фенила;

R¹⁹ выбирают группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного C_1-6алкокси; неразветвленного или разветвленного С_1-6алкила; F; Cl, Br; ОН; NO₂; NR²⁰R²¹; OCF₃, C(=O)R²²; фенила; фенокси; бензила и гидроксиметила;

каждый из R²⁰ и R²¹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкила, фенила и C(=O)R¹²;

R²² выбирают из Н; ОН; неразветвленного или разветвленного C_1-6алкила; неразветвленного или разветвленного С_1-18алкокси, NR²³R²⁴ и фенила;

каждый из R²³ и R²⁴ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; неразветвленного или разветвленного C_1-18 алкила и фенила.

11. Производное имидазо[4,5-с]пиридина формулы (А)

или его изомер, или его сольват, или его фармацевтически приемлемая соль, где пунктирные линии представляют собой необязательную двойную связь, при условии, что никакие две двойные связи не соседствуют друг с другом и что пунктирные линии представляют собой по меньшей мере 3 или 4 двойные связи;

Y выбирают из группы, состоящей из простой связи; О; S(O)_m; NR¹¹; -(СН₂)_0-6-; -СН(СН₃)-; -ОСН₂-; -СН₂О-; -ОСН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂О-; -СН₂-О-СН₂-; -(СН₂)_0-5-S-; -S-(СН₂)_0-5-; -(CH₂)_0-2-S-(СН₂)_0-2-; -NR¹¹-(CH₂)_0-5-;
-(CH₂)_0-5-NR¹¹-; -CH₂-NR¹¹-CH₂-; -С(СН₃)₂-; (цис или транс)-СН₂-СН=СН- и (цис или транс)-СН=СН-СН₂-;

X выбирают из группы, состоящей из -СН₂-; -СН(СН₃)-; -CH₂-CH₂-; -CH₂-CH₂-CH₂-; -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂;
-OCH₂-CH₂-; -SCH₂-CH₂-; -NR¹⁰-CH₂-CH₂-; С_3-7циклоалкилидена; -С(СН₃)₂-; -СН₂-СН(СН₃)-СН₂-; -СН(СН₃)-СН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂-СН(СН₃)- и -СН=СН-СН₂-;

m представляет любое целое число от 0 до 2;

каждый R⁶и R¹⁷ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; С_1-18алкокси; С_1-18алкилтио; С_3-10циклоалкила, С_3-10циклоалкенила или С_3-10 циклоалкинила; галогена; ОН; CN; NO₂; NR⁷R⁸; OCF₃; галогеноалкила; C(=O)R¹⁸; C(=S)R¹⁸; SH; арила; арилокси; арилтио; арилалкила; арилалкилокси; арилалкилтио; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца; и С_1-18гидроксиалкила; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арилалкила, арилалкилокси, арилалкилтио, 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца, С_1-18гидроксиалкила необязательно замещен одним или более R¹⁹;

каждый R⁹и R¹⁸ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; ОН; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; С_1-18алкокси; NR¹⁵R¹⁶; арила и аминокислотного остатка, связанного через его аминогруппу;

каждый R¹⁰ и R¹¹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_1-18алкенила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; арила; C(=O)R¹²; 5- или 6-членного гетероциклического кольца и аминокислотного остатка, связанного через его карбоксильную группу;

каждый R¹⁵ и R¹⁶ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила и аминокислотного остатка, связанного через его карбоксильную группу;

R¹⁹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; С_1-18алкокси; С_1-18алкилтио; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; С_4-10циклоалкинила; галогена; ОН; CN; NO₂; NR²⁰R²¹; OCF₃; галогеноалкила; C(=O)R²²; C(=S)R²²; SH; С(=O)N(С_1-6алкила), N(H)S(O)(О)(C_1-6алкила); арила; арилокси; арилтио и арилалкила; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арилалкила замещен одним или более галогенами; гидроксиалкила; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца, каждое из которых незамещено или замещено одним или более галогенами;

каждый из R²⁰ и R²¹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; C(=O)R¹² и C(=S)R¹²;

каждый из R²⁵ или R²⁶ отсутствует или его выбирают из группы, состоящей из Н, С_1-18алкила, С_3-10циклоалкила, С_5-10бициклоалкила; С_3-10циклоалкенила; (С_3-8циклоалкил)-C_1-3алкила; арила, 5- или 6-членного гетероциклического кольца; алкиларила, и каждый из указанных С_1-18алкила, С_3-10циклоалкила, С_3-10циклоалкенила, (С_3-8циклоалкил)-C_1-3алкила, С_5-10бициклоалкила необязательно замещен 1-4 каждого из C_1-6алкила, С_1-6алкокси, галогена, СН₂ОН, оксибензила и ОН; и гетероциклического кольца, содержащего 3-7 атомов углерода, при условии, что либо R²⁵, либо R²⁶ представляют водород, и

YR¹ не является водородом или C_1-6алкилом,

при условии, что:

a) R¹ не является азабициклогруппой и производное имидазо[4,5-с]пиридина не является

b) [5-(4-фторбензил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]метиламином;

c) (i) 5-(4-хлорфенилметил)-2-(пиперидин-1-илметил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридином, включая его дигидрохлоридную соль;

c) (ii) 5-(4-хлорфенилметил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридином;

d) (i) 5-(2-пиперидин-1-илэтил)-2-(4-гидроксифенил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ийбромидом;

d) (ii) 4-[5-(2-{4-[бис-(4-фторфенил)метил]пиперазин-1-ил}этил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]фенолом;

d) (iii) 4-[5-(3-{4-[бис-(4-фторфенил)метил]пиперазин-1-ил}пропил)-5Н-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]фенолом;

e) (i) 2-[2-(4-метилфенил)-5H-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил]ацетамидом,

е) (ii) N²-[2-[2-(3-нитрофенил)-5H-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил]ацетил]-N²-изопропилглицинамидом,

e) (iii) N²-[2-[2-фенил-5H-имидазо[4,5-c]пиридин-5-ил]ацетил]-N²-изопропилглицинамидом,

е) (iv) N²-[2-[2-(4-метоксифенил)-5H-имидазо[4,5-с]пиридин-5-ил]ацетил]-N²-изопропилглицинамидом, причем

арил представляет собой ароматический углеводородный радикал, содержащий 6-20 атомов углерода,

гетероциклическое кольцо выбрано из группы, состоящей из следующих групп: пиридил, дигидропиридил, тетрагидропиридил (пиперидил), тиазолил, тетрагидротиофенил, окисленный по атому серы тетрагидротиофенил, фуранил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тетразолил, бензофуранил, тианафталинил, индолил, индоленил, хинолинил, изохинолинил, бензимидазолил, пиперидинил, 4-пиперидонил, пирролидинил, 2-пирролидинил, пирролинил, тетрагидрофуранил, бис-тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, бис-тетрагидропиранил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил, декагидрохинолинил, октагидроизохинолинил, азоцинил, триазинил, 6H-1,2,5-тиадиазинил, 2Н,6Н-1,5,2-дитиазинил, тиантренил, пиранил, изобензофуранил, хроменил, ксантенил, феноксатенил, 2Н-пирролил, изотиазолил, изоксазолил, пиразинил, пиридазинил, индолизинил, изоиндолил, 3Н-индолил, 1Н-индазолил, пуринил, 4Н-хинолизинил, фталазинил, нафтиридинил, хиноксалинил, хиназолинил, циннолинил, птеридинил, 4аН-карбазолил, карбазолил, b-карболинил, фенантридинил, акридинил, пиримидинил, фенантролинил, феназинил, фенотиазинил, фуразинил, феноксазинил, изохроманил, хроманил, имидазолидинил, имидазолинил, пиразолидинил, пиразолинил, пиперазинил, индолинил, изоиндолинил, хинуклидидинил, морфолинил, оксазолидинил, бензотриазолил, бензизоксазолил, охиндолил, бензоксазолинил, бензотиенил, бензотиазолил и изатионил; и

аминокислотный остаток представляет собой радикал, полученный из молекулы, химической формулы H₂N-CHR²⁸-COOH, где R²⁸ представляет C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкил, замещенный амино, карбоксилом, амидом, карбоксилом (так же как и сложными эфирами, замещенными по одной или более карбоксильным группам C_1-6алкилом), гидроксилом, С₆-С₇арилом, гуанидинилом, имидазолилом, индолилом, сульфгидрилом, сульфоксидом и/или алкилфосфатом, или R²⁸, взятый вместе с азотом аминокислоты, образует пролиновый остаток (R²⁷ представляет -(СН₂)₃-).

12. Производное имидазо[4,5-с]пиридина по п.11, где YR¹не является незамещенным С_3-10циклоалкилом.

13. Производное имидазо[4,5-с]пиридина по п.11 или 12, где R¹выбирают из группы, состоящей из водорода; фенила, незамещенного или замещенного 1-3 R⁶; 5- или 6-членного гетероциклического кольца, необязательно бензоконденсированного, содержащего 1-3 гетероатома, выбранных из группы О, N и S, незамещенного или замещенного 1-2 R⁶; 1-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R⁶; 2-нафтила, незамещенного или замещенного 1-3 R⁶; С_3-10циклоалкила, особенно С_3-7циклоалкила; С_5-7циклоалкенила, при условии, что двойная связь не может соседствовать с атомом азота.

14. Производное имидазо[4,5-с]пиридина по любому из пп.11-13, где R²⁵ и R²⁶ отсутствуют.

15. Производное имидазо[4,5-с]пиридина формулы (I)

или его изомер, или его сольват, или его фармацевтически приемлемая соль, где

Y выбирают из группы, состоящей из простой связи; О; S(O)_m; NR¹¹; -(СН₂)_0-6-; -СН(СН₃)-; -ОСН₂-; -СН₂О-; -ОСН₂-СН₂-; -СН₂-СН₂О-; -СН₂-О-СН₂-; -(СН₂)_0-5-S-; -S-(CH₂)_0-5-; -(CH₂)_0-2-S-(СН₂)_0-2-; -NR¹¹-(CH₂)_0-5-;
-(CH₂)_0-5-NR¹¹-; -CH₂-NR¹¹-CH₂-; -C(CH₃)₂-; (цис или транс)-СН₂-СН=СН-; (цис или транс)-СН=СН-СН₂-;

m представляет любое целое число от 0 до 2;

R³ выбирают из группы, состоящей из арила; арилокси; арилтио; арил-NR¹⁰-; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арил-NR¹⁰-, 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца необязательно замещен одним или более R¹⁷; С_3-10циклоалкила, оксициклоалкила или тиоциклоалкила; С_3-10циклоалкенила, при условии, что двойная связь не может соседствовать с азотом; и Н, при условии, что если X представляет алкилен, алкенилен или алкинилен, тогда X содержит по меньшей мере 5 атомов углерода;

каждый R⁶и R¹⁷ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; С_1-18алкокси; С_1-18алкилтио; С_3-10циклоалкила, С_3-10циклоалкенила или С_3-10циклоалкинила; галогена; ОН; CN; NO₂; NR⁷R⁸; OCF₃; галогеноалкила; C(=O)R⁹; C(=S)R⁹; SH; арила; арилокси; арилтио; арилалкила; арилалкилокси; арилалкилтио; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца; С_1-18гидроксиалкила; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арилалкила, арилалкилокси, арилалкилтио, 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца, С_1-18гидроксиалкила необязательно замещенного одним или более R¹⁹;

каждый R¹³ и R¹⁴ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; C(=O)R¹²; C(=S)R¹²; аминокислотного остатка, связанного через его карбоксильную группу;

R¹⁹ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_2-18алкинила; С_1-18алкокси; С_1-18алкилтио; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила; С_4-10циклоалкинила; галогена; ОН; CN; NO₂; NR²⁰R²¹; OCF₃; галогеноалкила; C(=O)R²²; C(=S)R²²; SH; С(=O)N(С_1-6алкила), N(H)S(O)(O)(С_1-6алкила); арила; арилокси; арилтио; арилалкила; и каждый из указанных арила, арилокси, арилтио, арилалкила замещен одним или более галогенами; гидроксиалкила; 5- или 6-членного гетероциклического, оксигетероциклического или тиогетероциклического кольца, каждое из которых незамещено или замещено одним или более галогеном;

R²² независимо выбирают из Н; ОН; С_1-18алкила; С_2-18алкенила; С_1-18алкокси; NR²³R²⁴; арила; С_3-10циклоалкила; С_4-10циклоалкенила;

каждый из R²³ и R²⁴ независимо выбирают из группы, состоящей из Н; С_1-18алкила, где С_2-3алкил, взятый вместе с N группы R²², может образовывать насыщенный гетероцикл, причем указанный гетероцикл необязательно замещен ОН или арилом или аминокислотным остатком, и

YR¹ не является водородом или С_1-6алкилом,

при условии, что:

a) R¹ не является азабициклогруппой;

и производное имидазо[4,5-с]пиридина не является