(57) 1. Триазолопиримидины формулы I
в которой заместители имеют следующее значение:
R1 означает С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, причем углеродные цепи незамещены или имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra и/или Rb; или
C1-С14-алкил, С1-С12-алкокси-С1-С12-алкил, С1-С6-алкокси-С2-С12-алкенил или С1-С6-алкокси-С2-С12-алкинил, причем углеродные цепи имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra;
Ra означает галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С6-алкилтио, С3-С12-алкенилокси, С3-С12-алкилокси или С3-С6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп Rb;
Rb означает С1-С4-алкил, циано, нитро, гидрокси, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио, С3-С6-алкенилокси и С3-С6-алкинилокси;
причем углеродные цепи групп Ra в свою очередь могут быть галогенированными;
R2 означает С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, причем углеродные цепи могут быть замещены посредством от одной до трех групп Rc;
Rc означает циано, нитро, гидрокси; или С3-С6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп С1-С4-алкил, галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкилтио,С3-С6-алкенилокси или С3-С6-алкинилокси.
2. Соединения формулы I по п.1, где
R1 означает С1-С14-галогеналкил, С1-С12-галогеналкокси-С1-С12-алкил, C1-С12-алкокси-С1-С12-галогеналкил, С2-С12-алкенил, С2-С12-галогеналкенил, С2-С12-алкинил или С2-С12-галогеналкинил, причем углеродные цепи могут иметь от одной до трех групп Ra;
Ra означает циано, нитро, гидрокси, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С12-алкенилокси, С3-С12-алкинилокси или С3-С6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп;
Rb означает С1-С4-алкил, циано, нитро, гидрокси, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С6-алкенилокси и С3-С6-алкинилокси;
причем углеродные цепи групп Ra в свою очередь могут быть галогенированы.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, где
R2 означает С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, причем углеродные цепи могут быть замещены от одной до трех групп Rc;
Rc означает циано, нитро, гидрокси или С3-С6-циклоалкил, который может иметь от одной до четырех одинаковых или различных групп С1-С4-алкил, галоген, циано, нитро, гидрокси, C1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С6-алкенилокси или С3-С6-алкинилокси.
4. Соединения формулы I по одному из пп.1 до 3, где R1 означает С1-С14-алкил, причем углеродные цепи имеют от одной до трех одинаковых или различных групп циано или галоген.
5. Соединения формулы I по одному из пп.1-3, где R1 означает С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, причем углеродные цепи незамещены или имеют от одной до трех одинаковых или различных групп Ra и/или Rb.
6. Соединения формулы I по одну из пп.1-5, где R1 и R2 вместе имеют не более 14 атомов углерода.
7. Соединения формулы I по одному из пп.1-5, где R1 означает хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 1,1,1-трифторпроп-2-ил, 1-хлорпропил, 1-фторпропил, 3-хлорпропил, 3-фторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 1-хлорбутил, 1-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-фторбутил, 4,4,4-трифторбутил, 1-хлорпентил, 1-фторпентил, 5,5,5-трифторпентил, 5-хлорпентил, 5-фторпентил, 1-хлоргексил, 1-фторгексил, 6-хлоргексил, 6-фторгексил, 6,6,6-трифторгексил, 1-хлорпентил, 1-фторгептил, 7-хлоргептил, 7-фторгептил, 7,7,7-трифторгептил, 1-хлороктил, 1-фтороктил, 8-фтороктил, 8,8,8-трифтороктил, 1-хлорнонил, 1-фторнонил, 9-фторнонил, 9,9,9-трифторнонил, 9-хлорнонил, 1-фтордецил, 1-хлордецил, 10-фтордецил, 10,10,10-трифтордецил, 10-хлордецил, 1-хлорундецил, 1-фторундецил, 11-хлорундецил, 11-фторундецил, 11,11,11-трифторундецил, 1-хлордодецил, 1-фтордодецил, 12-хлордодецил, 12-фтордодецил или 12,12,12-трифтордодецил.
8. Соединения формулы I по одному из пп.1-7, где R2 означает метил, этил, изопропил, н-пропил или н-бутил.
9. Соединения формулы I по п.1:
6-(3-бромпропил)-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-7-иламин;
6-(3-хлорпропил)-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-7-иламин;
6-(7-амино-5-этил-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-6-ил)гексаннитрил;
6-(7-амино-5-пропил-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-6-ил)гексаннитрил;
5-этил-6-гекс-5-енил-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-7-иламин;
6-гекс-5-енил-5-метил-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-7-иламин;
5-метил-6-(5,6,6-трифтор-гекс-5-енил)-[1,2,4]триазоло-[1,5-a]пиримидин-7-иламин.
10. Способ получения соединений формулы I по пп.1-9, отличающийся тем, что сложный b-кетоэфир формулы II
в которой R означает С1-С4-алкил, подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III
с получением 7-гидрокситриазолопиримидинов формулы IV
которые галогенизируют в соединения формулы V
в которой Hal означает хлор или бром, и соединение V подвергают взаимодействию в аммиаком.
11. Способ получения соединений формулы I по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что ацилцианиды формулы VI
подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III по п.10.
12. Соединения формул IV и V по п.10.
13. Способ получения соединений формулы I по п.1, в которой R1 означает замещенный галогеном С1-С14-алкил, С1-С12-алкокси-С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, галогенированием триазолопиримидинов формулы VII
в которой R означает С1-С14-алкил, С1-С12-алкокси-С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил,С2-С12-алкинил, причем углеродные цепи могут иметь от одной до трех групп Ra по п.1, агентом галогенирования в присутствии инициатора радикалов или кислоты.
14. Фунгицидное средство, содержащее твердый или жидкий носитель и соединение формулы I по одному из пп.1-7.
15. Посевной материал, содержащий соединение формулы I по одному из пп.1-9 в количестве от 1 до 1000 г на 100 кг.
16. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I по одному из пп.1-9.
|
