(57) 1. Соединение формулы IIId

в котором А¹ представляет собой CH, C-Z³ или азот;
А² представляет собой CH или азот;
R¹ представляет собой 6-12-членный арил, 5-12-членный гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из азота и кислорода, или 3-12-членный гетероцикл, где любой 6-12-членный арил, 5-12-членный гетероарил или 3-12-членный гетероцикл R¹ необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 Z⁴-группами, причем группы Z⁴ являются одинаковыми или различными;
каждый R^3a и R^3b независимо представляет собой H или (C₁-C₃)алкил;
Z¹ представляет собой 6-12-членный арил, 5-14-членный гетероарил или 3-14-членный гетероцикл, где любой 6-12-членный арил, 5-14-членный гетероарил или 3-14-членный гетероцикл Z¹ необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1a или Z^1b, причем группы Z^1a и Z^1b являются одинаковыми или различными;
каждый Z^1a независимо представляет собой (C₃-C₇)карбоцикл, галоген, -CN, -ORⁿ¹-NR^q1R^r1, -NRⁿ¹COR^p1, -NRⁿ¹CO₂R^p1, -NRⁿ¹CONR^q1R^r1, -NRⁿ¹S(O)₂R^p1, -NRⁿ¹S(O)₂NR^q1R^r1 или -C(O)NR^q1R^r1;
каждый Z^1b независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 атомами галогена, которые являются одинаковыми или различными;
каждый Z^1c независимо представляет собой галоген, -CN, -OH, (C₁-C₈)гетероалкил,
каждый Z^1d независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил;
каждый Rⁿ¹ независимо представляет собой H или (C₁-C₈)алкил;
каждый R^p1 независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл, 3-7-членный гетероцикл или 5-6-членный моноциклический гетероарил, где любой (C₃-C₇)карбоцикл, 3-7-членный гетероцикл или 5-6-членный моноциклический гетероарил R^p1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1c- или Z^1d-группами, причем указанные группы Z^1c и Z^1d являются одинаковыми или различными, и где (C₁-C₈)алкил R^p1 необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 Z^1c-группами, причем указанные группы Z^1c являются одинаковыми или различными;
каждый R^q1 и R^r1 независимо представляет собой H, (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл или 3-7-членный гетероцикл, где любой (C₁-C₈)алкил R^q1 или R^r1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1c-группами, причем указанные группы Z^1c являются одинаковыми или различными;
Z² представляет собой (C₂-C₈)алкенил, (C₂-C₈)алкинил, 6-12-членный арил, 5-12-членный C-связанный гетероарил, 3-12-членный C-связанный гетероцикл или -C(O)NR^q3R^r3, где любой 6-12-членный арил или 5-12-членный C-связанный гетероарил Z² необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^2b- или Z^2c-группами, причем группы Z^2b и Z^2c являются одинаковыми или различными, и где любой (C₂-C₈)алкинил Z² необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^2c-группами, причем указанные группы Z^2c являются одинаковыми или различными;
каждый R^q3 и R^r3 независимо представляет собой H;
каждый Z^2b независимо представляет собой оксо или (C₁-C₄)алкил;
каждый Z^2c независимо представляет собой оксо, галоген, -ORⁿ⁴, -S(O)₂R^p4, -NR^q4R^r4, -NRⁿ⁴CO₂R^p4 или -C(O)NR^q4R^r4;
каждый Rⁿ⁴ независимо представляет собой H, (C₁-C₄)алкил или (C₁-C₄)гетероалкил;
каждый R^p4 независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил;
каждый R^q4 и R^r4 независимо представляет собой H или (C₁-C₄)гетероалкил;
каждый Z³ независимо представляет собой (C₁-C₄)гетероалкил или -NRⁿ¹R^p1;
каждый Z⁴ независимо представляет собой оксо, (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл, галоген, -CN, -ORⁿ⁵, -NR^q5R^r5, -NRⁿ⁵COR^p5, -NRⁿ⁵CO₂R^p5, -C(O)Rⁿ⁵, -C(O)ORⁿ⁵ или -C(O)NR^q5R^r5, где любой (C₃-C₇)карбоцикл или (C₁-C₈)алкил Z⁴ необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^4a-группами, причем указанные группы Z^4a являются одинаковыми или различными;
каждый Z^4a независимо представляет собой галоген или -ORⁿ⁶;
каждый Rⁿ⁵, R^p5, R^q5, R^r5 и Rⁿ⁶ независимо представляет собой H или (C₁-C₄)алкил;
каждый Z⁵ независимо представляет собой галоген, который может быть одинаковым или различным; и
n равен 1 или 2;
где гетероарил относится к одиночному ароматическому кольцу или к системе из нескольких конденсированных колец, содержащих 1-4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещены одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях конденсированного кольца;
где гетероцикл относится к одиночному насыщенному или частично ненасыщенному кольцу или системе из нескольких конденсированных колец, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, причем указанная система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях указанной системы из нескольких конденсированных колец;
где гетероалкил относится к алкилу, в котором один или более атомов углерода указанного алкила замещены O, S или NR^q (или если замещаемый атом углерода является концевым атомом, то OH, SH или N(R^q)₂), где каждый R^q независимо представляет собой H или (C₁-C₆)алкил;
где C-связанный гетероцикл относится к гетероциклу, который связан с остальной частью соединения формулы I через атом углерода указанного гетероцикла;
где карбоцикл относится к одиночному насыщенному или одиночному частично ненасыщенному кольцу, состоящему только из атомов углерода, содержащему 3-7 атомов углерода или конденсированным, насыщенным и частично ненасыщенным системам из нескольких колец, состоящих только из атомов углерода;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, представляющее собой соединение формулы IIIe

или фармацевтически приемлемую соль указанного соединения.
3. Соединение по п.1 или 2 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что R¹ представляет собой

в котором C совместно с двумя атомами углерода, к которым он присоединен, образует 3-7-членный моноциклический карбоцикл или 5-9-членный бициклический карбоцикл, где любой 3-7-членный моноциклический карбоцикл или 5-9-членный бициклический карбоцикл C необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 Z⁴-группами, причем указанные группы Z⁴ являются одинаковыми или различными.
4. Соединение по любому из пп.1-3 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что R¹ представляет собой
5. Соединение по любому из пп.1-4 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что Z¹ представляет собой

в котором каждый Z^1w независимо представляет собой Z^1a, Z^1b или H.
6. Соединение по п.5 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что
каждый Z^1a независимо представляет собой галоген, -CN, -ORⁿ¹, -NRⁿ¹S(O)₂R^p1, -NRⁿ¹S(O)₂NR^q1R^r1, -NR^q1R^r1, -NRⁿ¹COR^p1, -NRⁿ¹CONR^q1R^r1 или -NRⁿ¹CO₂R^p1;
каждый Z^1b независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, причем указанный (C₁-C₈)алкил необязательно замещен 1, 2 или 3 атомами галогена, которые являются одинаковыми или различными; и
по меньшей мере один из Z^1w представляет собой Z^1a или Z^1b.
7. Соединение по п.6 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что каждый Z^1a независимо представляет собой галоген, -NRⁿ¹S(O)₂R^p1 или -NRⁿ¹S(O)₂NR^q1R^r1.
8. Соединение по любому из пп.1-7 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что фрагмент представляет собой причем Z^5a представляет собой галоген.
9. Соединение по любому из пп.1-8 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что А¹ представляет собой CH.
10. Соединение по любому из пп.1-9 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что каждый R^3a и R^3b представляет собой H.
11. Соединение по любому из пп.1-9 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что R^3a представляет собой метил и R^3b представляет собой H.
12. Соединение по любому из пп.1-11 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что Z² представляет собой (C₂-C₈)алкинил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 Z^2c-группами.
13. Соединение по любому из пп.1-12 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что каждый Z^2c независимо представляет собой галоген, -ORⁿ⁴, -NR^q4R^r4, -NRⁿ⁴CO₂R^p4, -S(O)₂R^p4 или -C(O)NR^q4R^r4.
14. Соединение по любому из пп.1-2 и 5-13 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, в котором R¹, необязательно замещенный 1, 2, 3, 4 или 5 Z⁴-группами, представляет собой

15. Соединение по любому из пп.1-4 и 8-14 или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, отличающееся тем, что Z¹ представляет собой фенил, 8-10-членный бициклический гетероарил, 8-10-членный бициклический гетероцикл или 9-12-членный трициклический гетероцикл, где любой фенил, 8-10-членный бициклический гетероарил, 8-10-членный бициклический гетероцикл или 9-12-членный трициклический гетероцикл Z¹ необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 Z^1a- или Z^1b-группами,
где гетероарил относится к одиночному ароматическому кольцу или к системе из нескольких конденсированных колец, содержащих 1-4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях конденсированного кольца;
где гетероцикл относится к одиночному насыщенному или частично ненасыщенному кольцу или системе из нескольких конденсированных колец, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях указанной системы из нескольких конденсированных колец.
16. Соединение или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения, представляющие собой
















17. Соединение формулы IIIe

где А¹ представляет собой CH;
А² представляет собой CH;
R¹ имеет следующую формулу:

где C совместно с двумя атомами углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членный моноциклический карбоцикл или 5-9-членный бициклический карбоцикл, где любой 3-7-членный моноциклический карбоцикл или 5-9-членный бициклический карбоцикл C необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 Z⁴-группами, причем Z⁴-группы являются одинаковыми или различными;
каждый R^3a и R^3b независимо представляет собой H;
Z¹ представляет собой

где каждый Z^1w независимо представляет собой Z^1a, Z^1b или H;
каждый Z^1a независимо представляет собой галоген, -CN, -ORⁿ¹, -NR^q1R^r1, -NRⁿ¹COR^p1, -NRⁿ¹CO₂R^p1, -NRⁿ¹CONR^q1R^r1, -NRⁿ¹S(O)₂R^p1, -NRⁿ¹S(O)₂NR^q1R^r1 или -C(O)NR^q1R^r1;
каждый Z^1b независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 атомами галогена, которые являются одинаковыми или различными;
каждый Z^1c независимо представляет собой галоген, -CN, -OH или (C₁-C₈)гетероалкил;
каждый Z^1d независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил;
каждый Rⁿ¹ независимо представляет собой H или (C₁-C₈)алкил;
каждый R^p1 независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл или 5-6-членный моноциклический гетероарил, где любой 5-6-членный моноциклический гетероарил R^p1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1d-группами, причем группы Z^1d являются одинаковыми или различными, и где любой (C₁-C₈)алкил R^p1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1c-группами, причем группы Z^1c являются одинаковыми или различными;
каждый R^q1 и R^r1 независимо представляет собой H, (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл или 3-7-членный гетероцикл, где любой 3-7-членный гетероцикл R^q1 или R^r1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1c-группами, причем группы Z^1c являются одинаковыми или различными, и где любой (C₁-C₈)алкил R^q1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1c-группами, причем указанные группы Z^1c являются одинаковыми или различными;
Z² представляет собой (C₂-C₈)алкинил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 Z^2c-группами, причем группы Z^2c являются одинаковыми или различными;
каждый Z^2c независимо представляет собой оксо, галоген, -ORⁿ⁴, -S(O)₂R^p4, -NR^q4R^r4, -NRⁿ⁴CO₂R^p4 или -C(O)NR^q4R^r4;
каждый Rⁿ⁴ независимо представляет собой H, (C₁-C₄)алкил или (C₁-C₄)гетероалкил;
каждый R^p4 независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил;
каждый R^q4 и R^r4 независимо представляет собой H или (C₁-C₄)гетероалкил;
каждый Z⁴ независимо представляет собой оксо, (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл, галоген, -CN, -NR^q5R^r5, -NRⁿ⁵COR^p5, -NRⁿ⁵CO₂R^p5 или -C(O)ORⁿ⁵, где любой (C₃-C₇)карбоцикл или (C₁-C₈)алкил Z⁴ необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^4a-группами, причем группы Z^4a являются одинаковыми или различными;
каждый Z^4a независимо представляет собой галоген или -ORⁿ⁶;
каждый Rⁿ⁵, R^p5, R^q5, R^r5 и Rⁿ⁶ независимо представляет собой H или (C₁-C₄)алкил;
каждый Z⁵ независимо представляет собой галоген, которые могут быть одинаковыми или различными; и
n равен 1 или 2;
где гетероарил относится к одиночному ароматическому кольцу или к системе из нескольких конденсированных колец, содержащих 1-4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях конденсированного кольца;
где гетероцикл относится к одиночному насыщенному или частично ненасыщенному кольцу или системе из нескольких конденсированных колец, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях указанной системы из нескольких конденсированных колец;
где гетероалкил относится к алкилу, в котором один или более атомов углерода указанного алкила замещены O, S или NR^q (или если замещаемый атом углерода является концевым атомом, то OH, SH или N(R^q)₂), где каждый R^q независимо представляет собой H или (C₁-C₆)алкил;
где карбоцикл относится к одиночному насыщенному или одиночному частично ненасыщенному кольцу, состоящему только из атомов углерода, содержащему 3-7 атомов углерода или конденсированной, насыщенной и частично ненасыщенной системе из нескольких колец, состоящих только из атомов углерода;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
18. Соединение по п.17 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что фрагмент представляет собой причем Z^5a представляет собой галоген.
19. Соединение по п.17 или 18 или его фармацевтически приемлемая соль, отличающееся тем, что Z² представляет собой формулу

20. Соединение по любому из пп.17-19 или его фармацевтически приемлемая соль, где
каждый Z^1a независимо представляет собой галоген, -CN, -ORⁿ¹, -NRⁿ¹S(O)₂R^p1, -NRⁿ¹S(O)₂NR^q1R^r1, -NR^q1R^r1, -NRⁿ¹COR^p1, -NRⁿ¹CONR^q1R^r1 или -NRⁿ¹CO₂R^p1;
каждый Z^1b независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, причем (C₁-C₈)алкил необязательно замещен 1, 2 или 3 атомами галогена, которые являются одинаковыми или различными; и
по меньшей мере один из Z^1w представляет собой Z^1a или Z^1b.
21. Соединение по любому из пп.17-20 или его фармацевтически приемлемая соль, где R¹ представляет собой

22. Соединение по любому из пп.17-21 или его фармацевтически приемлемая соль, где R¹, необязательно замещенный 1, 2, 3 или 4 Z⁴-группами, представляет собой

23. Соединение формулы IIIe

где А¹ представляет собой CH;
А² представляет собой CH;
R¹ представляет собой:

R^3a и R^3b, каждый, представляют собой H;
Z¹ представляет собой

где каждый Z^1w независимо представляет собой Z^1a, Z^1b или H;
каждый Z^1a независимо представляет собой галоген, -CN, -ORⁿ¹, -NRⁿ¹S(O)₂R^p1, -NRⁿ¹S(O)₂NR^q1R^r1, -NR^q1R^r1, -NRⁿ¹COR^p1, -NRⁿ¹CONR^q1R^r1 или -NRⁿ¹CO₂R^p1;
каждый Z^1b независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, причем (C₁-C₈)алкил необязательно замещен 1, 2 или 3 атомами галогена, которые являются одинаковыми или различными; и
по меньшей мере один из Z^1w представляет собой Z^1a или Z^1b;
каждый Z^1c независимо представляет собой галоген, -CN, -OH или (C₁-C₈)гетероалкил;
каждый Z^1d независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил;
каждый Rⁿ¹ независимо представляет собой H или (C₁-C₈)алкил;
каждый R^p1 независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл, 3-7-членный гетероцикл или 5-6-членный моноциклический гетероарил, где любой (C₃-C₇)карбоцикл, 3-7-членный гетероцикл или 5-6-членный моноциклический гетероарил R^p1 необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 Z^1c- или Z^1d-группами, причем указанные группы Z^1c и Z^1d являются одинаковыми или различными, и где любой (C₁-C₈)алкил R^p1 необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 Z^1c-группами, причем указанные группы Z^1c являются одинаковыми или различными;
каждый R^q1 и R^r1 независимо представляет собой H, (C₁-C₈)алкил, (C₃-C₇)карбоцикл или 3-7-членный гетероцикл, где любой (C₁-C₈)алкил R^q1 или R^r1 необязательно замещен 1, 2 или 3 Z^1c-группами, причем группы Z^1c являются одинаковыми или различными;
Z² представляет собой формулу

Z^2c представляет собой оксо, галоген, -ORⁿ⁴, -S(O)₂R^p4, -NR^q4R^r4, -NRⁿ⁴CO₂R^p4 или -C(O)NR^q4R^r4;
каждый Rⁿ⁴ независимо представляет собой H, (C₁-C₄)алкил или (C₁-C₄)гетероалкил;
каждый R^p4 независимо представляет собой (C₁-C₈)алкил;
каждый R^q4 и R^r4 независимо представляет собой H или (C₁-C₄)гетероалкил; и
фрагмент представляет собой причем Z^5a представляет собой H или галоген;
где гетероарил относится к одиночному ароматическому кольцу или к системе из нескольких конденсированных колец, содержащих 1-4 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях конденсированного кольца;
где гетероцикл относится к одиночному насыщенному или частично ненасыщенному кольцу или системе из нескольких конденсированных колец, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, причем система из нескольких конденсированных колец может быть необязательно замещена одной или более оксогруппами в карбоциклической или гетероциклической частях указанной системы из нескольких конденсированных колец;
где гетероалкил относится к алкилу, в котором один или более атомов углерода указанного алкила замещены O, S или NR^q (или если замещаемый атом углерода является концевым атомом, то OH, SH или N(R^q)₂), где каждый R^q независимо представляет собой H или (C₁-C₆)алкил;
где карбоцикл относится к одиночному насыщенному или одиночному частично ненасыщенному кольцу, состоящему только из атомов углерода, содержащему 3-7 атомов углерода или конденсированной, насыщенной или частично ненасыщенной системе из нескольких колец, состоящих только из атомов углерода;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
24. Фармацевтическая композиция для профилактического или терапевтического лечения ВИЧ-инфекции, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или фармацевтически приемлемую соль указанного соединения, а также фармацевтически приемлемый носитель.
25. Фармацевтическая композиция для профилактического или терапевтического лечения ВИЧ-инфекции, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или фармацевтически приемлемую соль указанного соединения, а также дополнительный терапевтический агент, при этом указанный дополнительный терапевтический агент представляет собой соединение, ингибирующее протеазу ВИЧ, ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ, нуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ, нуклеотидный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ, ингибитор интегразы ВИЧ, ингибитор gp41, ингибитор CXCR4, ингибитор gp120, ингибитор CCR5, ингибитор полимеризации капсида, ингибитор некаталитического участка интегразы ВИЧ или их комбинации.
26. Способ лечения ВИЧ-инфекции у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 или фармацевтически приемлемой соли указанного соединения.
27. Способ лечения ВИЧ-инфекции у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 или фармацевтически приемлемой соли указанного соединения в комбинации с терапевтически эффективным количеством дополнительного терапевтического агента, при этом указанный дополнительный терапевтический агент представляет собой соединение, ингибирующее протеазу ВИЧ, ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ, нуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ, нуклеотидный ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ, ингибитор интегразы ВИЧ, ингибитор gp41, ингибитор CXCR4, ингибитор gp120, ингибитор CCR5, ингибитор полимеризации капсида, ингибитор некаталитического участка интегразы ВИЧ или их комбинации.
28. Применение соединения, описанного в любом из пп.1-23, или фармацевтически приемлемой соли указанного соединения для профилактического или терапевтического лечения ВИЧ-инфекции.
29. Применение соединения, описанного в любом из пп.1-23, или фармацевтически приемлемой соли указанного соединения для производства лекарственного средства для лечения ВИЧ-инфекции у млекопитающего.

---