Евразийский сервер публикаций

Евразийский патент № 042082

Библиографические данные
(11)042082 (13) B1
(21)201992183

[ A ] [ B ] [ C ] [ D ] [ E ] [ F ] [ G ] [ H ]

Текущий раздел:


Документ опубликован 2023.01.11
Текущий бюллетень: 2023-01
Все публикации: 042082
Реестр евразийского патента: 042082

(22)2015.06.16
(51) C07D 498/22 (2006.01)
C07D 498/14 (2006.01)
C07C 213/02 (2006.01)
C07C 213/10 (2006.01)
C07C 237/16 (2006.01)
C07D 471/04 (2006.01)
C07D 471/14 (2006.01)
C07D 471/22 (2006.01)
C07D 487/04(2006.01)
(43)A2 2020.01.16 Бюллетень № 01 тит.лист, описание
A3 2020.04.30 Бюллетень № 04 тит.лист, описание
(45)B1 2023.01.11 Бюллетень № 01 тит.лист, описание
(31)62/015,081
(32)2014.06.20
(33)US
(62)201692412; 2015.06.16
(71)ДЖИЛИД САЙЭНС, ИНК. (US)
(72)Чиу Анна, Энквист Джон, Григгс Нолан, Хейл Кристофер, Икемото Норихиро, Китон Кэти Энн, Крафт Мэтт, Лазервит Скотт И. (US), Лиман Мишель (NL), Пэн Чжихуэй, Шриер Кейт, Тринидад Джонатан (US), Херпт Йохем Ван (NL), Уолтман Эндрю В. (US)
(73)ДЖИЛИД САЙЭНС, ИНК. (US)
(74)Нилова М.И. (RU)
(54)СИНТЕЗ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ КАРБАМОИЛПИРИДОНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Формула
(57) 1. Способ получения соединения формулы I
Zoom in
согласно следующей общей схеме VI
Zoom in
Zoom in
где указанный способ включает следующие стадии:
взаимодействие B-1.J-1 в присутствии кислоты с получением С-1, включающее суспендирование B-1.J-1 в растворителе, обработку полученного раствора кислотой, проведение реакции в течение от 12 до 24 ч при 20-80°С и извлечение С-1;
взаимодействие С-1 с алкилированным ацеталем формамида с получением D-1, включающее добавление алкилированного ацеталя формамида к раствору С-1 и кислоты в растворителе и проведение реакции при 0-75°С в течение от 0,1 до 12 ч;
взаимодействие D-1 с K-1 с получением Е-1, включающее добавление K-1 к раствору D-1 в растворителе и проведение реакции при 10-60°С до получения Е-1;
взаимодействие Е-1 с М-1 в присутствии основания с получением F-1, включающее добавление М-1 и основания к реакционной смеси, содержащей Е-1, перемешивание указанной реакционной смеси при 20-80°С в течение от 1 до 24 ч и извлечение F-1;
взаимодействие F-1 с по меньшей мере одной кислотой с получением FF-1, включающее добавление по меньшей мере одной кислоты к раствору F-1 в растворителе, перемешивание реакционной смеси при 20-120°С в течение от 1 до 24 ч и извлечение продукта;
взаимодействие FF-1 с N-1 или его солями в присутствии добавки с получением G-1, включающее объединение FF-1, N-1 или его солей и указанной добавки с растворителем, перемешивание реакционной смеси при 0-40°С и извлечение G-1; и
взаимодействие G-1 с по меньшей мере одним реагентом, выбранным из группы, состоящей из солей металлов, кислот Льюиса, этантиолата натрия, гексаметилдисилоксана натрия, трифторуксусной кислоты и их комбинаций с получением соединения формулы I, при этом указанное взаимодействие включает добавление по меньшей мере одного реагента к раствору G-1 в подходящем растворителе, перемешивание полученной суспензии при 40-100°С в течение от 10 мин до 3 ч, гашение реакции добавлением кислоты и извлечение соединения формулы I;
где Hal представляет собой галоген, который может быть одинаковым или различным;
n представляет собой 1, 2 или 3;
L представляет собой -C(Rc)2-, -C(Rc)2C(Rc)2-, -C(Rc)2C(Rc)2C(Rc)2- или -C(Rc)2C(Rc)2C(Rc)2C(Rc)2-;
каждый Rc независимо представляет собой водород, галоген, гидроксил или C14алкил;
каждый Ra, R1 и R2 независимо представляет собой (С14)алкил, (С610)арил или (С610)арил(С14)алкил и
каждый Rb независимо представляет собой (С14)алкил.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что B-1.J-1 подвергают взаимодействию в присутствии кислоты, выбранной из группы, состоящей из неорганической кислоты, органической кислоты, галогенированной органической кислоты, кислоты Льюиса и их смесей.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что указанная кислота выбрана из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, йодистоводородной кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, перфторпропионовой кислоты, дихлоруксусной кислоты, хлоруксусной кислоты, уксусной кислоты, пара-толуолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, хлорида цинка, бромида магния, трифлата магния, трифлата меди, трифлата скандия и их смеси.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что кислота представляет собой трифторуксусную кислоту.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что алкилированный ацеталь формамида выбран из группы, состоящей из диметилацеталя N,N-диметилформамида, диэтилацеталя N,N-диметилформамида, диизопропилацеталя N,N-диметилформамида, диметилацеталя N,N-диэтилформамида и диметилацеталя N,N-диизопропилформамида.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что алкилированный ацеталь формамида представляет собой диметилацеталь N,N-диметилформамида.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что С-1 подвергают взаимодействию с алкилированным ацеталем формамида в присутствии кислоты.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что указанная кислота выбрана из группы, состоящей из трифторуксусной кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, серной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты и перфторпропионовой кислоты.
9. Способ по любому из пп.7 или 8, отличающийся тем, что указанная кислота представляет собой трифторуксусную кислоту.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что K-1 выбран из группы, состоящей из диэтилацеталя аминоацетальдегида, дипропилацеталя аминоацетальдегида, диметилацеталя аминоацетальдегида и дибутилацеталя аминоацетальдегида.
11. Способ по любому из пп.1-10, отличающийся тем, что K-1 представляет собой диметилацеталь аминоацетальдегида.
12. Способ по любому из пп.1-11, отличающийся тем, что М-1 выбран из группы, состоящей из диметилоксалата, диэтилоксалата, дипропилоксалата и дибутилоксалата.
13. Способ по любому из пп.1-12, отличающийся тем, что М-1 представляет собой диметилоксалат.
14. Способ по любому из пп.1-13, отличающийся тем, что Е-1 подвергают взаимодействию с М-1 в присутствии основания, выбранного из группы, состоящей из гидрида металла, алкоксида, неорганического карбоната, бис-(триалкилсилил)амидного основания и их смеси.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что указанное основание выбрано из группы, состоящей из гидрида натрия, гидрида калия, гидрида лития, метоксида натрия, трет-бутоксида натрия, этоксида натрия, трет-бутоксида калия, этоксида калия, трет-пентоксида натрия, трет-бутоксида лития, бис-(триметилсилил)амида лития, бис-(триметилсилил)амида натрия, бис-(триметилсилил)амида калия, карбоната лития, карбоната натрия, карбоната калия, карбоната цезия и их смеси.
16. Способ по любому из пп.14 или 15, отличающийся тем, что указанное основание представляет собой метоксид натрия.
17. Способ по любому из пп.1-16, отличающийся тем, что F-1 подвергают взаимодействию с по меньшей мере одной кислотой, выбранной из группы, состоящей из органической кислоты, неорганической кислоты, органических карбоновых кислот и их смесей.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что указанная по меньшей мере одна кислота выбрана из группы, состоящей из метансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, трифторуксусной кислоты, хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, фосфорной кислоты, муравьиной кислоты, масляной кислоты, пропионовой кислоты, бензойной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, камфорсульфоновой кислоты и их смесей.
19. Способ по любому из пп.17 или 18, отличающийся тем, что указанная по меньшей мере одна кислота представляет собой п-толуолсульфоновую кислоту.
20. Способ по любому из пп.1-19, отличающийся тем, что L представляет собой -СН2-СН2-.
21. Способ по любому из пп.1-20, отличающийся тем, что N-1 представляет собой Zoom in
22. Способ по любому из пп.1-21, отличающийся тем, что N-1 находится в форме соли.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что N-1 представляет собой Zoom in
24. Способ по любому из пп.1-23, отличающийся тем, что N-1 находится в форме раствора.
25. Способ по любому из пп.1-24, отличающийся тем, что указанная добавка выбрана из группы, состоящей из карбоксилатной соли, неорганического карбоната, гидрида металла, алкоксида, поглотителя воды и их смеси.
26. Способ по любому из пп.1-25, отличающийся тем, что указанная добавка выбрана из группы, состоящей из карбоната лития, карбоната натрия, карбоната калия, карбоната цезия, гидрида натрия, гидрида калия, гидрида лития, метоксида натрия, трет-бутоксида натрия, этоксида натрия, трет-бутоксида калия, этоксида калия, трет-пентоксида натрия, трет-бутоксида лития, пропионата натрия, пропионата калия, молекулярных сит, триметилортоацетата, ацетата калия, ацетата натрия, ацетата лития и триметилортоформиата.
27. Способ по любому из пп.1-26, отличающийся тем, что указанная добавка представляет собой ацетат калия.
28. Способ по любому из пп.1-27, отличающийся тем, что указанный по меньшей мере один реагент выбран из группы, состоящей из бромида магния, хлорида лития, бромида лития, йодида лития, трихлорида алюминия, трибромида алюминия, хлортриметилсилана, йодтриметилсилана, трихлорида бора, трибромида бора, этантиолата натрия, гексаметилдисилоксана натрия, палладия, диэтилэфирата трифторида бора и трифторуксусной кислоты.
29. Способ по п.28, отличающийся тем, что указанный по меньшей мере один реагент представляет собой бромид магния.
30. Способ по любому из пп.1-29, отличающийся тем, что каждый Ra, Rb, R1 и R2 независимо представляет собой С14алкил.
31. Способ по любому из пп.1-30, отличающийся тем, что R2 представляет собой -СН3.
32. Способ по любому из пп.1-31, отличающийся тем, что R1 представляет собой -СН3.
33. Способ по любому из пп.1-32, отличающийся тем, что Ra представляет собой -СН3.
34. Способ по любому из пп.1-33, отличающийся тем, что Rb представляет собой -СН3.
35. Способ по любому из пп.1-34, отличающийся тем, что каждый Hal независимо представляет собой -F или -Cl.
36. Способ по любому из пп.1-35, отличающийся тем, что Hal представляет собой F.
37. Способ по любому из пп.1-36, отличающийся тем, что n представляет собой 3.
38. Способ по любому из пп.1-37, отличающийся тем, что J-1 представляет собой Zoom in

Загрузка данных...