(57) 1. Соединение, имеющее формулу

где Y представляет собой C(R⁸);
Z представляет собой C(R⁹) или N;
X представляет собой СН₂, О, N(R¹⁰), S или S(O);
R¹ представляет собой водород, галоген, -N₃, -CF₃, -CCl₃, -CBr₃, -CI₃, -CN, -COR^1A, -OR^1A, -NR^1AR^1B, -C(O)OR^1A, -C(O)NR^1AR^1B, -NO₂, -SR^1A, -S(O)_n1R^1A, -S(O)_n1OR^1A, -S(O)_n1NR^1AR^1B, -NHNR^1AR^1B, -ONR^1AR^1B, -NHC(O)NHNR^1AR^1B, замещенный R^1A или незамещенный С₁-С₆-алкил, замещенный R^1A или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный R^1A или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный R^1A или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный R^1A или незамещенный фенил или замещенный R^1A или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R^1A представляет собой водород, галоген, оксо, -CF₃, -CN, -OR¹², -N(R^12,1)(R^12,2), -COOR¹², -CON(R^12,1)(R^12,2), -NO₂, -S(R¹²), -S(O)₂R¹², -S(O)₃R¹², -S(O)₄R¹², -S(O)₂N(R^12,1)(R^12,2), -NHN(R^12,1)(R^12,2), -ON(R^12,1)(R^12,2), -NHC(O)NHN(R^12,1)(R^12,2), -NHC(O)N(R^12,1)(R^12,2), -NHS(O)₂R¹², -NHC(O)R¹², -NHC(O)OR¹², -NHOR¹², -OCF₃, -OCHF₂, замещенный R¹¹ или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный R¹¹ или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный R¹¹ или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный R¹¹ или незамещенный фенил или замещенный R¹¹ или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R¹¹ представляет собой водород, галоген, оксо, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SH, -S(O)₂Cl, -S(O)₃H, -S(O)₄H, -S(O)₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC(O)NHNH₂, -NHC(O)NH₂, -NHS(O)₂H, -NHC(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, замещенный R¹² или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный R¹² или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный R¹² или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный R¹² или незамещенный фенил или замещенный R¹² или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R¹², R^12,1 и R^12,2 независимо представляют собой водород, галоген, оксо, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -СООН, -CONH₂, -NO₂, -SH, -S(O)₂Cl, -S(O)₃H, -S(O)₄H, -S(O)₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC(O)NHNH₂, -NHC(O)NH₂, -NHS(O)₂H, -NHC(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, незамещенный C₁-С₆-алкил, незамещенный 2-6-членный гетероалкил, незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, незамещенный фенил или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R⁴ представляет собой водород, галоген, -N₃, -CF₃, -CCl₃, -CBr₃, -CI₃, -CN, -COR^4A, -OR^4A, -NR^4AR^4B, -C(O)OR^4A, -C(O)NR^4AR^4B, -NO₂, -SR^4A, -S(O)_n4R^4A, -S(O)_n4OR^4A, -S(O)_n4NR^4AR^4B, -NHNR^4AR^4B, -ONR^4AR^4B, -NHC(O)NHNR^4AR^4B, замещенный или незамещенный С₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарил; где каждый замещенный C₁-С₆-алкил, замещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный фенил и замещенный 5-6-членный гетероарил замещен по меньшей мере одним заместителем;
R⁵ независимо представляет собой водород, галоген, -N₃, -CF₃, -CCl₃, -CBr₃, -CI₃, -CN, -COR^5A, -OR^5A, -NR^5AR^5B, -C(O)OR^5A, -C(O)NR^5AR^5B, -NO₂, -SR^5A, -S(O)_n5R^5A, -S(O)_n5OR^5A, -S(O)_n5NR^5AR^5B, -NHNR^5AR^5B, -ONR^5AR^5B, -NHC(O)NHNR^5AR^5B, замещенный или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарил, где R⁵ и R⁶ необязательно объединяются с образованием замещенного или незамещенного С₃-С₆-циклоалкила; где каждый замещенный C₁-С₆-алкил, замещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный фенил и замещенный 5-6-членный гетероарил замещен по меньшей мере одним заместителем;
R⁶ представляет собой незамещенный C₁-C₆-алкил;
R⁸ представляет собой водород, галоген, -N₃, -CF₃, -CCl₃, -CBr₃, -CI₃, -CN, -COR^8A, -OR^8A, -NR^8AR^8B, -C(O)OR^8A, -C(O)NR^8AR^8B, -NO₂, -SR^8A, -S(O)_n8R^8A, -S(O)_n8OR^8A, -S(O)_n8NR^8AR^8B, -NHNR^8AR^8B, -ONR^8AR^8B, -NHC(O)NHNR^8AR^8B, замещенный R^8A или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный R^8A или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный R^8A или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный R^8A или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный R^8A или незамещенный фенил, или замещенный R^8A или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R^8A представляет собой водород, галоген, оксо, -CF₃, -CN, -OR¹⁵, -N(R^15,1)(R^15,2), -COOR¹⁵, -CON(R^15,1)(R^15,2), -NO₂, -SR¹⁵, -S(O)₂R¹⁵, -S(O)₃R¹⁵, -S(O)₄R¹⁵, -S(O)₂N(R^15,1)(R^15,2), -NHN(R^15,1)(R^15,2), -ON(R^15,1)(R^15,2), -NHC(O)NHN(R^15,1)(R^15,2), -NHC(O)N(R^15,1)(R^15,2), -NHS(O)₂R¹⁵, -NHC(O)R¹⁵, -NHC(O)OR¹⁵, -NHOR¹⁵, -OCF₃, -OCHF₂, замещенный R¹⁵ или незамещенный С₁-С₆-алкил, замещенный R¹⁵ или незамещенный С₂-С₆-гетероалкил, замещенный R¹⁵ или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный R¹⁵ или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный R¹⁵ или незамещенный фенил или замещенный R¹⁵ или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R¹⁵, R^15,1 и R^15,2 независимо представляют собой водород, галоген, оксо, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SH, -S(O)₂Cl, -S(O)₃H, -S(O)₄H, -S(O)₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC(O)NHNH₂, -NHC(O)NH₂, -NHS(O)₂H, -NHC(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, замещенный R¹⁶ или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный R¹⁶ или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный R¹⁶ или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный R¹⁶ или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный R¹⁶ или незамещенный фенил или замещенный R¹⁶ или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R¹⁶ представляет собой водород, галоген, оксо, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SH, -S(O)₂Cl, -S(O)₃H, -S(O)₄H, -S(O)₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC(O)NHNH₂, -NHC(O)NH₂, -NHS(O)₂H, -NHC(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, незамещенный C₁-С₆-алкил, незамещенный 2-6-членный гетероалкил, незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, незамещенный фенил или незамещенный 5-6-членный гетероарил;
R⁹ представляет собой водород, галоген, -N₃, -CF₃, -CCl₃, -CBr₃, -CI₃, -CN, -COR^9A, -OR^9A, -NR^9AR^9B, -C(O)OR^9A, -C(O)NR^9AR^9B, -NO₂, -SR^9A, -S(O)_n9R^9A, -S(O)_n9OR^9A, -S(O)_n9NR^9AR^9B, -NHNR^9BR^8B, -ONR^9AR^9B, -NHC(O)NHNR^9AR^9B, замещенный или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный или незамещенный С₃-С₆циклоалкил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарил; где каждый замещенный C₁-С₆-алкил, замещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный фенил и замещенный 5-6-членный гетероарил замещен по меньшей мере одним заместителем;
R¹⁰ представляет собой Н, -СН₃, -С₂Н₅, -С₃Н₇, -СН₂С₆Н₅;
R^1B, R^4A, R^4B, R^5A, R^5B, R^8B, R^9A и R^9B независимо представляют собой водород, оксо, галоген, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -СООН, -CONH₂, -NO₂, -SH, -S(O)₂Cl, -S(O)₃H, -S(O)₄H, -S(O)₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC(O)NHNH₂, -NHC(O)NH₂, -NHS(O)₂H, -NHC(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, замещенный или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарил; где каждый замещенный C₁-С₆-алкил, замещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный фенил и замещенный 5-6-членный гетероарил замещен по меньшей мере одним заместителем;
n1, n4, n5, n8, и n9 независимо представляют собой 1, 2, или 3; и
где заместитель у R⁴, R⁵, R⁹, R^1B, R^4A, R^4B, R^5A, R^5B, R^8B, R^9A и R^9B выбирают из:
(A) оксо, галогена, -CF₃, -CN, -OH, -NH₂, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SH, -SO₂Cl, -SO₃H, -SO₄H, -SO₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC=(O)NHNH₂, -NHC=(O)NH₂, -NHSO₂H, -NHC=(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, незамещенного С₁-С₆-алкила, незамещенного С₂-С₆-гетероалкила, незамещенного С₃-С₆-циклоалкила, незамещенного С₃-С₆-гетероциклоалкила, незамещенного фенила, незамещенного C₅-С₆-гетероарила;
(B) C₁-C₆-алкила, С₂-С₆-гетероалкила, С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-гетероциклоалкила, фенила и С₅-С₆-гетероарила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из:
(i) оксо, галогена, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -SH, -SO₂Cl, -SO₃H, -SO₄H, -SO₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC=(O)NHNH₂, -NHC=(O)NH₂, -NHSO₂H, -NHC=(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, незамещенного С₁-С₆-алкила, незамещенного С₂-С₆-гетероалкила, незамещенного С₃-С₆-циклоалкила, незамещенного С₃-С₆-гетероциклоалкила, незамещенного фенила, незамещенного С₅-С₆-гетероарила;
(ii) C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-гетероалкила, С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-гетероциклоалкила, фенила и C₅-С₆-гетероарила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из:
(а) оксо, галогена, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -СООН, -CONH₂, -NO₂, -SH, -SO₂Cl, -SO₃H, -SO₄H, -SO₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC=(O)NHNH₂, -NHC=(O)NH₂, -NHSO₂H, -NHC=(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, незамещенного C₁-C₆-алкила, незамещенного С₂-С₆-гетероалкила, незамещенного С₃-С₆-циклоалкила, незамещенного С₃-С₆-гетероциклоалкила, незамещенного фенила, незамещенного С₅-С₆-гетероарила, и
(b) C₁-С₆-алкила, С₂-С₆-гетероалкила, С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-гетероциклоалкила, фенила и С₅-С₆-гетероарила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из оксо, галогена, -CF₃, -CN, -ОН, -NH₂, -СООН, -CONH₂, -NO₂, -SH, -SO₂Cl, -SO₃H, -SO₄H, -SO₂NH₂, -NHNH₂, -ONH₂, -NHC=(O)NHNH₂, -NHC=(O)NH₂, -NHSO₂H, -NHC=(O)H, -NHC(O)OH, -NHOH, -OCF₃, -OCHF₂, незамещенного C₁-С₆-алкила, незамещенного С₂-С₆-гетероалкила, незамещенного С₃-С₆-циклоалкила, незамещенного С₃-С₆-гетероциклоалкила, незамещенного фенила, незамещенного С₅-С₆-гетероарила,
где гетероалкил, гетероциклил и гетероарил содержат по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, N и S.
2. Соединение по п.1, где R⁴ представляет собой водород.
3. Соединение по п.2, где каждый из R⁵ и R⁶ представляет собой незамещенный С₁-С₆-алкил.
4. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой водород, галоген, -OR^1A, замещенный или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарил.
5. Соединение по п.4, где R¹ представляет собой -OR^1A и R^1A представляет собой замещенный или незамещенный C₁-С₆-алкил или замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил.
6. Соединение по п.5, где R^1A представляет собой -СН₃, -С₂Н₅, -С₃Н₇, -CD₃, -CD₂CD₃, -(СН₂)₂ОН, -(СН₂)₃ОН, -СН₂СН(ОН)СН₃, -(СН₂)₂СН(ОН)СН₃, -СН₂С(СН₃)₂ОН, -(СН₂)₂С(СН₃)₂ОН, -(CH₂)₂F, -(CH₂)₃F, -CH₂CH(F)CH₃, -(CH₂)₂CH(F)CH₃, -(CH₂)₂C(CH₃)₂F, -(CH₂)₂Cl, -(CH₂)₃Cl, -CH₂CH(Cl)CH₃, -(CH₂)₂CH(Cl)CH₃, -CH₂C(CH₃)₂Cl, -(CH₂)₂C(CH₃)₂Cl, -(CH₂)₂NHSO₂CH₃, -(CH₂)₃NHSO₂CH₃, -(CH₂)₂N(CH₂CH₂OH)SO₂CH₃, -(CH₂)₃N(CH₂CH₂OH)SO₂CH₃, -(CH₂)₂N(CH₂CH₂F)SO₂CH₃ или -(CH₂)₂N(CH₂CH₂Cl)SO₂CH₃.
7. Соединение по п.1, где R⁸ представляет собой водород, галоген, -OR^8A, замещенный или незамещенный C₁-С₆-алкил, замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил, замещенный или незамещенный С₃-С₆-циклоалкил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарил.
8. Соединение по п.7, где R⁸ представляет собой -OR^8A и R^8A представляет собой водород, замещенный или незамещенный С₁-С₆-алкил или замещенный или незамещенный 2-6-членный гетероалкил.
9. Соединение по п.8, где R^8A представляет собой -СН₃, -С₂Н₅, -CD₃, -CD₂CD₃, -(CH₂)₂OH, -(CH₂CH₂)₃OH, -CH₂C(CH₃)₂OH, -(CH₂)₂C(CH₃)₂OH, -(CH₂)₂F, -(CH₂)₃F, -CH₂C(CH₃)₂F или -(CH₂)₂C(CH₃)₂F.
10. Соединение по п.1, где Z представляет собой СН.
11. Соединение по п.1, где X представляет собой S.
12. Соединение по п.1, имеющее формулу

13. Соединение по п.4, где R^1A представляет собой замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалкил.
14. Соединение по п.1, имеющее формулу

15. Соединение по п.1, имеющее формулу

16. Соединение по п.1, имеющее формулу

17. Фармацевтический препарат, включающий соединение по одному из пп.1-16 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
18. Способ лечения рака у субъекта, который в этом нуждается, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по п.1, где указанный рак представляет собой гематологическую злокачественную опухоль.

---