(57) 1. Соединение формулы (Ia) или (Ib)

включая его любые стереохимически изомерные формы,
где p представляет собой целое число, равное 1;
R¹ представляет собой водород, циано, циано-C_1-6алкил, формил, карбоксил, галоген, C_1-6алкил, C_2-6алкенил, C_2-6алкинил, полигалоген-C_1-6алкил, гидрокси, гидрокси-C_1-6алкил, C_1-6алкилокси, C_1-6алкилокси-C_1-6алкил, C_1-6алкилтио, C_1-6алкилтио-C_1-6алкил, -C=N-OR¹¹, амино, моно- или ди(C_1-6алкил)амино, амино-C_1-6алкил, моно- или ди(C_1-6алкил)амино-C_1-6алкил, C_1-6алкилкарбониламино-C_1-6алкил, R^9bR^10bN-C(=O)-, арил-C_1-6алкил, арилкарбонил, R^9aR^10aN-C_1-6алкил, ди(арил)C_1-6алкил, арил, C_3-6циклоалкил, R^9aR^10aN-, R^9aR^10aN-C(=O)-, C_1-4алкил-S(=O)₂- или Het;
R² представляет собой водород, C_1-6алкилокси, арил, арилокси, гидрокси, меркапто, C_1-6алкилокси-C_1-6алкилокси, C_1-6алкилтио, моно- или ди(C_1-6алкил)амино, амино, пирролидино или радикал с формулой где Y представляет собой CH₂, O, S, NH или N-C_1-6алкил;
R³ представляет собой водород;
R⁴ представляет собой арил¹ или Het;
R⁶ представляет собой водород, C_1-6алкил, арил-C_1-6алкил, Het, HetC_1-6алкил или -C(=NH)-NH₂;
R⁷ представляет собой водород, C_1-6алкил или моно- или ди(C_1-6алкил)амино;
R⁸ представляет собой оксо;
R^9a и R^10a вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, 4-тиоморфолинила, 2,3-дигидроизоиндол-1-ила, тиазолидин-3-ила, 1,2,3,6-тетрагидропиридила, гексагидро-1H-азепинила, гексагидро-1H-1,4-диазепинила, гексагидро-1,4-оксазепинила, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ила, пирролинила, пирролила, имидазолидинила, пиразолидинила, 2-имидазолинила, 2-пиразолинила, имидазолила, пиразолила, триазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила и триазинила, при этом каждый радикал необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, каждый заместитель независимо выбран из C_1-6алкила, полигалоген-C_1-6алкила, галогена, арил-C_1-6алкила, гидрокси, C_1-6алкилокси, амино, моно- или ди(C_1-6алкил)амино, C_1-6алкилтио, C_1-6алкилтио-C_1-6алкила, арила, пиридила или пиримидинила;
каждый из R^9b и R^10b независимо представляет собой водород, C_1-6алкил, арил или Het;
R¹¹ представляет собой водород или C_1-6алкил;
арил представляет собой гомоциклическое ядро, выбранное из фенила, нафтила, аценафтила или тетрагидронафтила, при этом каждый необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, каждый заместитель независимо выбран из гидрокси, гидрокси-C_1-6алкила, галогена, циано, циано-C_1-6алкила, нитро, амино, моно- или ди(C_1-6алкил)амино, C_1-6алкила, C_2-6алкенила, необязательно замещенного фенилом, полигалоген-C_1-6алкила, C_1-6алкилокси, C_1-6алкилокси-C_1-6алкила, полигалоген-C_1-6алкилокси, карбоксила, C_1-6алкилоксикарбонила, аминокарбонила, морфолинила или моно- или ди(C_1-6алкил)­аминокарбонила;
арил¹ представляет собой гомоциклическое ядро, выбранное из фенила, нафтила, аценафтила или тетрагидронафтила, при этом каждый необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, каждый заместитель независимо выбран из гидрокси, гидрокси-C_1-6алкила, галогена, циано, циано-C_1-6алкила, нитро, амино, моно- или ди(C_1-6алкил)амино, C_1-6алкила, полигалоген-C_1-6алкила, C_1-6алкилокси, C_1-6алкилокси-C_1-6алкила, C_1-6алкилтио, полигалоген-C_1-6алкилокси, карбоксила, C_1-6алкилоксикарбонила, аминокарбонила, Het, моно- или ди(C_1-6алкил)аминокарбонила или C_1-4алкил-S(=O)₂-;
Het представляет собой моноциклический гетероцикл, выбранный из N-феноксипиперидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, 4-тиоморфолинила, пирролила, пиразолила, имидазолила, фуранила, тиенила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, пиридинила, пиримидинила, пиразинила или пиридазинила; или бициклический гетероцикл, выбранный из хинолинила, хиноксалинила, индолила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензофуранила, бензотиенила, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинила или бензо[1,3]диоксолила; при этом каждый моноциклический и бициклический гетероцикл необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, каждый заместитель независимо выбран из галогена, гидрокси, C_1-6алкила, C_1-6алкилокси или арил-C_1-6алкила;
его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой галоген, C_1-4алкил-S(=O)₂- или Het.
3. Соединение по любому из пп.1 или 2, где R² представляет C_1-6алкилокси или радикал формулы где Y представляет собой O.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R⁴ представляет собой фенил, необязательно замещенный 1 заместителем, при этом указанный заместитель выбран из галогена, циано или C_1-4алкил-S(=O)₂-.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где R⁴ представляет собой нафтил.
6. Соединение по любому из пп.1-5, где R⁶ представляет собой водород, C_1-6алкил, фенил-C_1-6алкил или -C(=NH)-NH₂.
7. Соединение по любому из пп.1-6, где R⁷ представляет собой водород и R⁸ представляет собой оксо.
8. Соединение по любому из пп.1-6, где соединение представляет собой соединение формулы (Ia).
9. Соединение по любому из пп.1-8, где R¹ находится в положение 6 хинолинового кольца.
10. Соединение по любому из пп.1-9, где арил представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, при этом каждый независимо выбран из галогена-, циано-, C_1-6алкила или C_1-6алкилокси.
11. Соединение по любому из пп.1-10, где Het представляет собой пиперидинил, фуранил, пиридинил, бензофуранил или бензо[1,3]диоксолил.
12. Соединение по любому из пп.1-4 и 6-11, где
p равно 1;
R¹ представляет собой галоген-, C_1-6алкилтио-, C_1-4алкил-S(=O)₂ или Het;
R² представляет собой C_1-6алкилокси или радикал формулы где Y представляет собой O;
R³ представляет собой водород;
R⁴ представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном, циано или C_1-4алкил-S(=O)₂- либо в 3-, либо в 4-положении; и
R⁶ представляет собой водород, C_1-6алкил, фенил-C_1-6алкил или -C(=NH)-NH₂.
13. Соединение по п.1, где соединение выбрано из следующих соединений:



включая их любую стереохимически изомерную форму или их фармацевтически приемлемую соль.
14. Применение соединения по любому из пп.1-13 в качестве лекарственного препарата для лечения бактериальной инфекции.
15. Фармацевтическая композиция для лечения бактериальной инфекции, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и, в качестве активного ингредиента, терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-13.
16. Применение соединения по любому из пп.1-13 для производства лекарственного препарата для лечения бактериальной инфекции.
17. Применение по п.16, где бактериальная инфекция представляет собой инфекцию, вызванную грамположительной бактерией.
18. Применение по п.17, где грамположительная бактерия представляет собой Staphylococcus aureus.
19. Применение по п.17, где грамположительная бактерия представляет собой метициллин-устойчивый Staphylococcus aureus.
20. Применение по п.16, где бактериальная инфекция представляет собой микобактериальную инфекцию.
21. Применение по п.20, где микобактериальная инфекция представляет собой инфекцию, вызванную Mycobacterium tuberculosis.
22. Комбинация для лечения бактериальной инфекции (a) соединения по любому из пп.1-13 и (b) одного или несколько других антибактериальных средств.
23. Комбинированный препарат для лечения бактериальной инфекции, содержащий (a) соединение по любому из пп.1-13, и (b) одно или несколько других антибактериальных средств, для одновременного, раздельного или последовательного применения при лечении бактериальной инфекции.
24. Способ получения соединения формулы (Ia-1) или его фармацевтически приемлемой соли, включающий
удаление защитной группы промежуточного соединения формулы (II-a), где P¹ представляет собой подходящую защитную группу,

с получением соединения формулы (Ia-1), представляющего собой соединение формулы (Ia) по п.1, где R⁶ представляет собой водород и где p и R¹, R², R³ и R⁴ принимают значения, указанные в п.1; и
превращение соединения формулы (Ia-1) в фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты путем обработки кислотой или в фармацевтически приемлемую соль присоединения основания путем обработки основанием, или наоборот, превращение формы соли присоединения кислоты в свободное основание путем обработки щелочью, или соли присоединения основания в свободную кислоту путем обработки кислотой.
25. Способ получения соединения формулы (Ib-2) или его фармацевтически приемлемой соли, включающий
удаление защитной группы промежуточного соединения формулы (IIa), где P¹ представляет собой подходящую защитную группу

с получением соединения формулы (Ib-2), представляющего собой соединение формулы (Ib) по п.1, где R⁶ представляет собой водород, R⁷ представляет собой водород и R⁸ представляет собой оксо и где p и R¹, R², R³ и R⁴ принимают значения, указанные в п.1; и
превращение соединения формулы (Ib-2) в фармацевтически примемлемую соль присоединения кислоты путем обработки кислотой или в фармацевтически приемлемую соль присоединения основания путем обработки основанием, или наоборот, превращение формы соли присоединения кислоты в свободное основание путем обработки щелочью, или соли присоединения основания в свободную кислоту путем обработки кислотой.
26. Способ получения соединения формулы (Ia) или его фармацевтически приемлемой соли по п.1, включающий
взаимодействие промежуточного соединения формулы (Va) с соединением формулы (VIa)

с получением соединения формулы (Ia), где p и R¹, R², R³ и R⁴ принимают значения, указанные в п.1;
превращение соединения формулы (Ia) в фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты путем обработки кислотой или в фармацевтически приемлемую соль присоединения основания путем обработки основанием, или наоборот, превращение формы соли присоединения кислоты в свободное основание путем обработки щелочью, или соли присоединения основания в свободную кислоту путем обработки кислотой.

---