Евразийский сервер публикаций

Евразийский патент № 033758

Библиографические данные
(11)033758 (13) B1
(21)201691674

[ A ] [ B ] [ C ] [ D ] [ E ] [ F ] [ G ] [ H ]

Текущий раздел:


Документ опубликован 2019.11.22
Текущий бюллетень: 2019-11
Все публикации: 033758
Реестр евразийского патента: 033758

(22)2015.02.19
(51) C07D 213/74 (2006.01)
C07D 239/42 (2006.01)
C07D 249/06 (2006.01)
C07D 271/07 (2006.01)
C07D 231/12 (2006.01)
A61K 31/44 (2006.01)
A61K 31/506 (2006.01)
A61P 25/18(2006.01)
(43)A1 2017.02.28 Бюллетень № 02 тит.лист, описание
(45)B1 2019.11.22 Бюллетень № 11 тит.лист, описание
(31)14156011.0
(32)2014.02.20
(33)EP
(86)GB2015/050480
(87)2015/124932 2015.08.27
(71)ТАКЕДА ФАРМАСЬЮТИКЛ КОМПАНИ ЛИМИТЕД (JP)
(72)Филдхаус Шарлотта, Глен Анджела, Мейн Стефани (GB), Фудзимото Татсухико (JP), Робинсон Джон Стивен (GB)
(73)ТАКЕДА ФАРМАСЬЮТИКЛ КОМПАНИ ЛИМИТЕД (JP)
(74)Веселицкая И.А., Веселицкий М.Б., Кузенкова Н.В., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В. (RU)
(54)1,2-ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОПЕНТАНЫ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРА ОРЕКСИНА
Формула
(57) 1. Соединение формулы
Zoom in
где R1 представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два кольцевых атома азота, где гетероарильная группа необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из галогена, C3-C6-циклоалкила, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси, C1-C3-галогеналкила и C1-C3-галогеналкокси;
L представляет собой связь, СН2, О или NR12;
Ra представляет собой атом водорода или C1-C3-алкильную группу;
Rb представляет собой атом водорода;
X представляет собой СН2 или CF2;
R2 представляет собой атом водорода или C3-C6-циклоалкильную группу;
R3 представляет собой фенильную группу или пиридинильную группу, все необязательно замещены по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из галогена, C1-C3-алкила, C1-C3-галогеналкила, C1-C3-алкокси, C1-C3-галогеналкокси, -NR8R9, C3-C6-циклоалкила или 5- или 6-членной гетероарильной группы, где один, два, три или четыре кольцевых атома гетероарильной группы представляют собой гетероатомы, независимо выбранные из атомов азота, кислорода и серы, и где гетероарильная группа сама по себе необязательно замещена по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из C1-C6-алкила и C1-C6-алкокси;
R8 и R9 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один кольцевой гетероатом, являющийся атомом азота, к которому присоединены R8 и R9; и
R12 представляет собой атом водорода или метильную группу,
или энантиомер или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два кольцевых атома азота, где гетероарильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C3-алкила и C1-C3-галогеналкила.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой 6-членную гетероарильную группу, выбранную из пиридинила, пиримидинила и пиразинила, все из которых необязательно замещены, как определено в п.1.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что R1 представляет собой группу, выбранную из:
(i) 4-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(ii) 5-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(iii) 5-(трифторметокси)пиридин-2-ила,
(iv) 6-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(v) 6-(трифторметил)пиридин-3-ила,
(vi) 5-хлорпиридин-2-ила,
(vii) 5-бромпиридин-2-ила,
(viii) 3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(ix) 3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(х) 3-бром-5-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(xi) 5-бром-3-метоксипиридин-2-ила,
(xii) 3-метил-5-(трифторметил)пиридин-2-ила,
(xiii) 5-(трифторметил)пиримидин-2-ила,
(xiv) 5-этилпиримидин-2-ила,
(xv) 5-(трифторметил)пиразин-2-ила,
(xvi) 5-хлорпиразин-2-ила,
(xvii) 5-(этил)пиразин-2-ила,
(xviii) 5-(циклопропил)пиразин-2-ила,
(xix) 5-(изопропил)пиразин-2-ила,
(хх) 3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ила,
(xxi) 3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ила,
(xxii) 3-циклопропил-5-(трифторметил)пиразин-2-ила и
(xxiii) 3-изопропил-5-(трифторметил)пиразин-2-ила.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что X представляет собой СН2.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что L представляет собой NH.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом водорода.
8. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R3 представляет собой пиридинил, который необязательно замещен, как определено в п.1.
9. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R3 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, независимо выбранным из фтора, хлора, C1-C3-алкила, C1-C3-алкокси или 5- или 6-членной гетероарильной группы, где гетероарильная группа сама по себе необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из C1-C2-алкила и C1-C2-алкокси.
10. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R3 представляет собой группу, выбранную из:
(i) 2-хлорфенила,
(ii) 2,6-дифторфенила,
(iii) 2,6-дихлорфенила,
(iv) 2,6-диметоксифенила,
(v) 2-этокси-5-метилфенила,
(vi) 2-фтор-6-метоксифенила,
(vii) 2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(viii) 5-метил-2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенила,
(ix) 5-метил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(х) 5-фтор-2-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенила,
(xi) 5-фтор-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xii) 2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)фенила,
(xiii) 2-(пиримидин-2-ил)фенила,
(xiv) 5-фтор-2-(пиримидин-2-ил)фенила,
(xv) 2-(1H-пиразол-1-ил)фенила,
(xvi) 2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенила,
(xvii) 2-(пиримидин-2-ил)-5-фторфенила,
(xviii) 2-фтор-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xix) 2-метокси-5-метилфенила,
(хх) 2-хлор-6-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxi) 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенила,
(xxii) 5-трифторметил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxiii) 2-фтор-6-(пиразол-1-ил)фенила,
(xxiv) 5-фтор-2-(пиразол-1-ил)фенила,
(xxv) 5-метил-2-(пиразол-1-ил)фенила,
(xxvi) 2-бром-6-метоксифенила,
(xxvii) 2-метокси-6-(пиразол-1-ил)фенила,
(xxviii) 5-хлор-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxix) 3-фтор-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(ххх) 5-трифторметил-2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенила,
(xxxi) 5-хлор-2-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенила,
(xxxii) 2,3-дифтор-6-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxxiii) 5-циклопропил-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxxiv) 5-хлор-2-(пиразол-1-ил)фенила,
(xxxv) 3,5-дифтор-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxxvi) 2-(дифторметил)фенила,
(xxxvii) 2-(трифторметил)фенила,
(xxxviii) 3,6-дифтор-2-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)фенила,
(xxxix) 2-циклопропил-6-фторфенила,
(xl) 2-(5-этоксипиримидин-2-ил)фенила,
(xli) 3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-ила,
(xlii) 3-этокси-6-метилпиридин-2-ила,
(xliii) 3-(пиразол-1-ил)пиридин-2-ила,
(xliv) 3-(пиперидин-1-ил)пиридин-2-ила,
(xlv) 3-(трифторметокси)пиридин-2-ила,
(xlvi) 3-(этокси)пиридин-2-ила,
(xlvii) 3-(циклопропил)пиридин-2-ила,
(xlviii) 3-бромпиридин-2-ила и
(xlix) 3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-ила.
11. Соединение формулы (I), как определено в п.1, выбранное из группы, состоящей из
2,6-диметокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2,6-диметокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-этилпиримидин-2-ил)амино]циклопентил]-5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-хлорпиридин-2-ил)амино]циклопентил]-5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-хлорпиразин-2-ил)амино]циклопентил]-5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
5-фтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(1Н-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-(пиримидин-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
5-фтор-2-(пиримидин-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]окси}циклопентил]­бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}циклопентил]­бензамида;
2,6-диметокси-N-[(1S,2S)-2-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}циклопентил]бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-(2-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}циклопентил)бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-(2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}циклопентил)бензамида;
5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-(2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}циклопентил)­бензамида;
2,6-диметокси-N-[(1S,2S)-2-{[6-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
3-бром-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
2-этокси-5-метил-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
3-этокси-6-метил-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
2-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-фтор-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2,6-дифтор-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2,6-диметокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
5-фтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-метокси-5-метил-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-(пиримидин-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
5-фтор-2-(пиримидин-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-хлор-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
5-фтор-2-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
5-метил-2-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
3-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-5-(трифторметил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-фтор-6-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
5-фтор-2-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
5-метил-2-(1Н-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-бром-6-метокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-метокси-6-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
3-(пиперидин-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
5-хлор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
3-фтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)-5-(трифторметил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
5-хлор-2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2,3-дифтор-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
5-циклопропил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
3-(трифторметокси)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
5-хлор-2-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
3-этокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
3,5-дифтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(трифторметил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
3-циклопропил-N-[(1S,2S)-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
3,6-дифтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
2-(дифторметил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-циклопропил-6-фтор-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
5-метил-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[6-(трифторметил)пиридин-3-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
N-циклобутил-2,6-диметокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-хлор-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-хлор-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2-фтор-6-метокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
2,6-дифтор-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{метил[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
5-фтор-N-[(1S,2S)-2-{метил[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
2-фтор-N-[(1S,2S)-2-{метил[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(пиримидин-2-ил)­бензамида;
5-фтор-N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(пиримидин-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-[(1R,2R)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
5-фтор-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(1Н-пиразол-1-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
3-этокси-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
2-хлор-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
2,6-дифтор-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
3-циклопропил-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(трифторметокси)­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(пиримидин-2-ил)бензамида;
5-хлор-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметокси)пиридин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
5-хлор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
3-фтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
3,5-дифтор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]­пиридин-2-карбоксамида;
3-(1H-пиразол-1-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]пиридин-2-карбоксамида;
2-фтор-6-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
N-(2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}-2-метилциклопентил)-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-бром-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-циклопропил-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-(пропан-2-ил)-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-циклопропилпиразин-2-ил)амино]циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-(пропан-2-ил)пиразин-2-ил)амино]циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-этилпиразин-2-ил)амино]циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметокси)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
5-хлор-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметокси)пиридин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-бромпиридин-2-ил)амино]циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-[(5-бром-3-метоксипиридин-2-ил)амино]циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-(4,4-дифтор-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-(4,4-дифтор-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-(4,4-дифтор-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил)-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­бензамида;
N-[(1S,2S)-4,4-дифтор-2-{[5-(трифторметокси)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-4,4-дифтор-2-{[3-фтор-5-(трифторметокси)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
2-(5-этоксипиримидин-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]­бензамида;
2-фтор-6-метокси-N-[(1S,2S)-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(пиримидин-2-ил)­бензамида;
5-фтор-N-[(1S,2S)-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(пиримидин-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензамида;
2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]­амино}циклопентил]бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-циклопропил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-циклопропил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-{[2-метил-2-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида;
N-(2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}-2-метилциклопентил)-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-2-(пиримидин-2-ил)­бензамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил)-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиримидин-2-ил]амино}циклопентил)-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил)-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
N-(2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]амино}циклопентил)-3-(пиримидин-2-ил)пиридин-2-карбоксамида;
N-[(1S,2S)-2-{[5-(дифторметокси)пиридин-2-ил]амино}-4,4-дифторциклопентил]-2-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-5-фтор-2-(пиримидин-2-ил)бензамида;
N-[(1S,2S)-2-{[3-метил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(пиримидин-2-ил)­пиридин-2-карбоксамида;
2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-N-[(1S,2S)-2-метил-2-{[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}­циклопентил]бензамида,
их энантиомеров и фармацевтически приемлемых солей любого из упомянутых выше.
12. Соединение по п.1, где соединение представляет собой N-[(1S,2S)-2-{[3-этил-5-(трифторметил)пиразин-2-ил]амино}циклопентил]-3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пиридин-2-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
13. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в одном из предшествующих пунктов, включающий взаимодействие соединения формулы
Zoom in
где L, X, Ra, Rb, R1 и R2 являются такими, как определено в формуле (I),
с соединением формулы
Zoom in
где R20 представляет собой атом галогена или гидроксильную группу и R3 является таким, как определено в формуле (I),
или его солью.
14. Способ получения соединения формулы (I), когда L представляет собой NH или N(СН3), или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в одном из предшествующих пунктов, включающий взаимодействие соединения формулы
Zoom in
где R25 представляет собой атом водорода или метильную группу и X, Ra, Rb, R2 и R3 являются такими, как определено в формуле (I),
с соединением формулы
R1-LG1 (V),
где LG1 представляет собой уходящую группу и R1 является таким, как определено в формуле (I).
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-12 вместе с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.

Загрузка данных...