(11)	027413 (13) B1	Разделы: A B C E F G H
(21)	201400622
(22)	2012.11.30
(51)	A01N 43/14 (2006.01) C07D 309/06 (2006.01) C07D 215/227 (2006.01) C07C 49/747 (2006.01)
(31)	3448/DEL/2011
(32)	2011.11.30
(33)	IN
(43)	2014.11.28
(86)	PCT/EP2012/074172
(87)	WO 2013/079708 2013.06.06
(71)	(73) ЗИНГЕНТА ЛИМИТЕД (GB); ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH)
(72)	Эвери Аларик Джеймс (GB), Пхадте Мангала Махадев (IN), Скатт Джеймс Николас, Тейлор Джон Бенджамин, Вайнер Рассел Колин, Уэйлес Джеффри Стивен (GB)
(74)	Веселицкая И.А., Кузенкова Н.В., Веселицкий М.Б., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В. (RU)
(54)	СОЕДИНЕНИЯ 2-(ЗАМЕЩЕННЫЙ-ФЕНИЛ)ЦИКЛОПЕНТАН-1,3-ДИОНА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

(57) 1. Соединение формулы (I)

где X представляет собой метил или хлор;

R¹ представляет собой метил или хлор;

R² представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, циклопропил, винил, этинил, фтор, хлор, бром, метокси, этокси или фторметокси;

R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга представляют собой водород;

R⁶ представляет собой водород, С₂-С₄алкинил или Cl-CºC-CH₂- или

R⁶ представляет собой Q-(CH₂)_m-CH(R⁷)-, где m равно 0 или 1, R⁷ представляет собой водород и Q представляет собой необязательно замещенный гетероциклил подформул Q₂ или Q₇:

где А представляет собой положение присоединения к фрагменту -(CH₂)_m-CH(R⁷)- или -CH(R⁷)-;

или R⁶ представляет собой Het-CH(R⁸)-, где R⁸ представляет собой водород и Het представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиридин-2-ила, пиридин-3-ила, пиразол-3-ила, пиразол-5-ила, имидазол-2-ила, пиразинила, пиримидинила или пиридазин-3-ила, который необязательно замещен по 1 или 2 атомам углерода в кольце, при этом заместители независимо представляют собой C₁-С₂алкил, С₁фторалкил, С₁-С₂алкил-С(О)-, С₁фторалкил-С(О)-, гидрокси (включая любой оксотаутомер), этинил, проп-1-инил, C₁-С₂алкокси, С₁фторалкокси, фтор, хлор, бром, циано или нитро при условии, что любой из хлора, брома, алкокси или фторалкокси не является замещенным при любом атоме углерода в кольце, непосредственно связанном с атомом азота в кольце гетероарила; и/или

в случае 5-членного гетероарильного кольца, содержащего атом азота в кольце, не участвующий в образовании двойной связи C=N в кольце, гетероарил необязательно замещен по атому азота в кольце, не участвующему в образовании двойной связи C=N в кольце, одним заместителем из C₁-С₃алкила, C₁-С₂фторалкила, C₁-С₃алкил-С(О)-, C₁-С₂фторалкила-С(О)- или C₁-С₂алкил-S(О)-; или

вместе взятые R⁴ и R⁶ представляют собой

G представляет собой водород, щелочной металл, щелочно-земельный металл, сульфониевую или аммонийную группу или G представляет собой -C(X^a)-R^a или -C(X^b)-X^c-R^b, где Х^а, X^b и X^c представляют собой кислород, R^a представляет собой C₁-С₁₀алкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆алкинил, С₃-С₆циклоалкил или C₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил и R^b представляет собой С₁-С₁₀алкил, С₂-С₅алкенил-СН₂-, С₂-С₄алкенил-СН(Ме)-, С₂-С₅алкинил-CH₂-, С₂-С₄алкинил-СН(Ме)-, С₃-С₆циклоалкил или C₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил.

2. Соединение по п.1, где X представляет собой метил.

3. Соединение по п.1 или 2, где R¹ представляет собой метил.

4. Соединение по пп.1, 2 или 3, где X представляет собой метил и R¹ представляет собой метил.

5. Соединение по любому из пп.1-4, где R² представляет собой водород, метил, этил, этинил, хлор, метокси или фторметокси.

6. Соединение по любому из пп.1-5, где R² представляет собой метил.

7. Соединение по любому из пп.1-6, где Het представляет собой необязательно замещенный моноциклический гетероарил, присоединенный к атому углерода в кольце, который представляет собой пиридин-2-ил или пиразол-3-ил.

8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где в Het любой атом углерода в кольце, который непосредственно связан с атомом в кольце, который представляет собой точку присоединения к фрагменту -CH(R⁸)-, является незамещенным.

9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, выбранное из

10. Соединение по любому из пп.1-9, которое представляет собой соединение формулы (IC)

где X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и G определены в одном или нескольких из пп.1-9,

и где более 50% по молярной концентрации соединения формулы (IC) характеризуется указанной стереохимией при атоме углерода в кольце, связанном с R⁵ и R⁶.

11. Гербицидная композиция, которая содержит:

(i) соединение формулы (I) по любому из пп.1-10 и

(ii) агрохимически приемлемый носитель, разбавитель и/или растворитель.

12. Гербицидная композиция по п.11, дополнительно содержащая антидот, где антидот включает беноксакор, клоквинтосет-мексил, клоквинтосет-кислоту, или его агрохимически приемлемую соль, ципросульфамид, мефенпир-диэтил и/или N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бен­золсульфонамид.

13. Способ борьбы со злаковыми однодольными сорняками в сельскохозяйственных культурах полезных растений путем нанесения соединения формулы (I) по любому из пп.1-10 или содержащей такие соединения гербицидной композиции на указанные растения или место их произрастания.