Бюллетень ЕАПВ "Изобретения (евразийские заявки и евразийские патенты)"
Бюллетень 06´2016

(11)

023685 (13) B1 Разделы: A B C D E F G H

(21)

201490492

(22)

2012.08.20

(51)

C07D 239/47 (2006.01)

(31)

61/527,392

(32)

2011.08.25

(33)

US

(43)

2014.06.30

(86)

PCT/US2012/051522

(87)

WO 2013/028590 2013.02.28

(71)

(73) МЕРК ШАРП И ДОУМ КОРП. (US)

(72)

Кокс Кристофер Д., Дудкин Вадим, Керн Джеффри, Лейтон Марк Э., Рахим Иззат Т. (US)

(74)

Медведев В.Н. (RU)

(54)

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ PDE10

(57) 1. Соединение формулы I

Увеличить масштаб

где А выбирают из:

(1) пиридила,

(2) хинолинила,

(3) нафтиридинила,

(4) тиазолила,

(5) пиридазинила,

(6) оксазолила,

(7) пиразолила,

(8) дигидропирролопиразолила,

(9) дигидроциклопентапиридинила,

(10) имидазопиридазинила и

(11) пиразолопиримидинила;

В выбирают из:

(1) тиазолила,

(2) пиразолила,

(3) тиадиазолила,

(4) изоксазолила,

(5) изотиазолила,

(6) пиридила и

(7) пиримидинила;

R1a, R1b и R1c независимо выбирают из:

(1) водорода,

(2) галогена,

(3) гидроксила,

(4) -(С=O)m-On1-6алкила, где алкил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(5) -(С=О)m-On3-6циклоалкила, где циклоалкил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(6) -(С=О)m2-4алкенила, где алкенил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(7) -(С=О)m2-4алкинила, где алкинил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(8) -(С=О)m-On-фенила или -(С=O)m-On-нафтила, где фенил или нафтил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(9) -(C=O)m-NR10R11,

(10) -S(O)2-NR10R11,

(11) -S(O)q-R12, где R12 представляет собой R10 или R11,

(12) -СО2Н,

(13) -CN и

(14) -NO2;

R2a, R2b и R2c независимо выбирают из:

(1) водорода,

(2) галогена,

(3) гидроксила,

(4) -(С=О)m-On1-6алкила, где алкил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(5) -(С=О)m-On3-6циклоалкила, где циклоалкил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(6) -(С=О)m2-4алкенила, где алкенил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(7) -(С=О)m2-4алкинила, где алкинил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(8) -(С=О)m-On-фенила или -(С=О)m-On-нафтила, где фенил или нафтил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R13,

(9) -(C=O)m-NR10R11,

(10) -S(O)2-NR10R11,

(11) -S(O)q-R12,

(12) -СО2Н,

(13) -CN и

(14) -NO2;

R3 выбирают из:

(1) СН3,

(2) CF3,

(3) CH2F,

(4) CH2CH3 ,

(5) циклопропила,

(6) цианогруппы,

(7) водорода,

(8) NH2,

(9) C(O)OR5,

(10) -О-С1-6алкила,

(11) -(CO)NH2,

(12) С1-6алкил-OH,

(13) С(О)С1-6алкила и

(14) галогена;

R4 выбирают из:

(1) водорода,

(2) галогена,

(3) -С1-6алкила и

(4) цианогруппы;

R5 выбирают из:

(1) водорода и

(2) С1-6алкила;

R6 выбирают из:

(1) водорода,

(2) С1-6алкила и

(3) OC1-6алкила;

R10 и R11 независимо выбирают из:

(a) водорода,

(b) С1-6алкила, который является незамещенным или замещеннным заместителем R14,

(c) С3-6алкенила, который не замещен или замещен заместителем R14,

(d) С3-6алкинила, который не замещен или замещен заместителем R14,

(e) С3-6циклоалкила, который не замещен или замещен заместителем R14,

(f) С1-6алкоксила, который не замещен или замещен заместителем R14, и

(g) фенила, который не замещен или замещен заместителем R14;

R13 выбирают из:

(1) галогена,

(2) гидроксила,

(3) -(С=O)m-On1-6алкила, где алкил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R14,

(4) -On-(С1-3)перфторалкила,

(5) -(С=O)m-On3-6циклоалкила, где циклоалкил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R14,

(6) -(С=O)m2-4алкенила, где алкенил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R14,

(7) -(С=O)m2-4алкинила, где алкинил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R14,

(8) -(С=O)m-On-фенила или -(С=O)m-On-нафтила, где фенил или нафтил не замещен или замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из R14,

(9) -(C=O)m-NR10R11,

(10) -S(O)-NR10R11,

(11) -S(O)q-R12,

(12) -СО2Н,

(13) -CN и

(14) -NO2;

R14 выбирают из:

(1) гидроксила,

(2) галогена,

(3) -С1-6алкила,

(4) -С3-6циклоалкила,

(5) -О-С1-6алкила,

(6) -(С=О)-С1-6алкила,

(7) -NH-C1-6алкила,

(8) фенила,

(9) -СО2Н и

(10) -CN;

и где m имеет значение 0 или 1, n имеет значение 0 или 1 (где если m равно 0 или n равно 0, то имеется связь), q имеет значение 0, 1 или 2,

или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1 формулы Ia

Увеличить масштаб

или его фармацевтически приемлемая соль.

3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где А выбирают из:

(1) пиридила,

(2) хинолинила и

(3) нафтиридинила.

4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где В выбирают из:

(1) тиазолила,

(2) пиразолила и

(3) тиадиазолила.

5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где В выбирают из группы, состоящей из

Увеличить масштаб

6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1a, R1b, R1c выбирают из:

(1) C1-6алкила, который не замещен или замещен галогеном или гидроксилом,

(2) -О-С1-6алкила, который не замещен или замещен галогеном или гидроксилом,

(3) фенила, который не замещен или замещен галогеном, гидроксилом, -NH2, -NH-C1-6алкилом или -N(C1-6ал­кил)(C1-6алкил), -O-C1-6алкилом или -C1-6алкилом, который не замещен или замещен фтором, и

(4) -О-фенила, который не замещен или замещен галогеном, гидроксилом, -NH2, -NH-C1-6алкилом или -N(C1-6ал­кил)(C1-6алкил), -O-C1-6алкилом или -C1-6алкилом, который не замещен или замещен фтором.

7. Соединение по п.6 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1a, R1b и R1c выбирают из:

(1) водорода,

(2) хлора,

(3) фтора,

(4) брома,

(5) метила,

(6) метоксигруппы,

(7) (метил)циклопропила-,

(8) циклопропила,

(9) (метокси)фенила- и

(10) (метил)фенила-.

8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2a, R2b, R2c независимо выбирают из:

(1) водорода,

(2) галогена,

(3) гидроксила,

(4) C1-6алкила, который не замещен или замещен галогеном, гидроксилом или фенилом или нафтилом,

(5) -О-C1-6алкила, который не замещен или замещен галогеном, гидроксилом или фенилом, и

(6) фенила, который не замещен или замещен галогеном, гидроксилом, -C1-6алкилом, -O-C1-6алкилом или -NO2.

9. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2c представляет собой водород и R2a и R2b независимо выбирают из:

(1) водорода,

(2) хлора,

(3) фтора,

(4) брома,

(5) метила,

(6) циклопропила,

(7) изопропоксигруппы,

(8) метоксигруппы и

(9) трет-бутоксигруппы.

10. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 выбирают из СН3, CF3 или CH2F.

11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 выбирают из водорода или метила.

12. Соединение, выбранное из

2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил­пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метилпиримидин-4-амина;

N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси}пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пи­римидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пи­римидин-4-амина;

6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пири­мидин-4-амина;

2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пири­мидин-4-амина;

6-{[2-(3-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пири­мидин-4-амина;

6-{[2-(5-фторпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пири­мидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-фторпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

6-({2-[5-(фторметил)пиридин-2-ил]циклопропил}метокси)-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

6-({2-[5-(дифторметил)пиридин-2-ил]циклопропил}метокси)-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)ме­тил]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-({2-[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]циклопропил}меток­си)пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-{[2-(1,3-тиазол-4-ил)циклопропил]метокси}пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]пирими­дин-4-амина;

S,S-2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]пири­мидин-4-амина;

6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]пирими­дин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(2-метил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пири­мидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

6-{[2-(5-фторпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-фторпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

6-({2-[5-(фторметил)пиридин-2-ил]циклопропил}метокси)-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

6-({2-[5-(дифторметил)пиридин-2-ил]циклопропил}метокси)-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[2-(6-метилпиридазин-3-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

S,S-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)циклопропил]ме­токси}пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[2-(2-метил-1,3-оксазол-4-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)ме­тил]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[2-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

N-[(5-циклопропил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

S,S-N-[(5-циклопропил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пири­мидин-4-амина;

6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-4-амина;

N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-2,4-диамина;

S,S-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-2,4-диамина;

2-метокси-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-метокси-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2,5-диметил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2,5-диметил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-2,5-диметил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-2,5-диметил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пири­мидин-4-амина;

N-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-2-(трифторметил)пиримидин-4-амина;

S,S-N-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-2-(трифторметил)пиримидин-4-амина;

6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-2-(трифтор­метил)пиримидин-4-амина;

S,S-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-2-(трифторметил)пиримидин-4-амина;

N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]-2-(трифтор­метил)пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]-2-(трифторме­тил)пиримидин-4-амина;

N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]-2-(трифторме­тил)пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(5-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]-2-(трифторме­тил)пиримидин-4-амина;

6-{[2-(5,6-дигидро-4Н-пирроло[1,2-b]пиразол-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

6-{[(1S,2S)-2-(5,6-дигидро-4Н-пирроло[1,2-b]пиразол-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пи­римидин-2,4-диамина;

S,S-6-{[(1S,2S)-2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-пиразоло[1,5-а]пиримидин-2-илциклопропил]меток­си}пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[(1S,2S)-2-пиразоло[1,5-а]пиримидин-2-илциклопро­пил]метокси}пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-пиразоло[1,5-а]пиримидин-5-илциклопропил]ме­токси}пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[(1S,2S)-2-пиразоло[1,5-а]пиримидин-5-илциклопро­пил]метокси}пиримидин-4-амина;

6-{[2-(5-бромпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пири­мидин-4-амина;

S,S-6-{[(1S,2S)-2-(5-бромпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[2-(2-метилимидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-{[(1S,2S)-2-(2-метилимидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

5-хлор-2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

S,S-5-хлор-2-метил-6-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-этил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-5-фтор-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

S,S-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-5-фтор-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)меток­си]пиримидин-4-амина;

N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-5-фтор-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

S,S-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-5-фтор-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пири­мидин-4-амина;

5-фтор-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-5-фтор-2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пирими­дин-4-амина;

5-фтор-2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

S,S-5-фтор-2-метил-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-(фторметил)-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пири­мидин-4-амина;

S,S-2-(фторметил)-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пири­мидин-4-амина;

N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-2-этил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-2-этил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-этил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-этил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-циклопропил-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

S,S-2-циклопропил-N-[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

2-циклопропил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-2-циклопропил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пи­римидин-4-амина;

5-фтор-6-{[2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-6-{[(1S,2S)-2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пи­римидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[(1S,2S)-2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]меток­си}пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-6-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-пиридин-2-илциклопропил]метокси}пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[(1S,2S)-2-пиридин-2-илциклопропил]метокси}пири­мидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-пиридин-2-илциклопропил]метокси}пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[(1S,2S)-2-пиридин-2-илциклопропил]метокси}пи­римидин-2,4-диамина;

N-4-(2,4-диметоксибензил)-5-фтор-6-{[2-пиридин-2-илциклопропил]метокси}пиримидин-2,4-диамина;

N-4-(2,4-диметоксибензил)-5-фтор-6-{[(1S,2S)-2-пиридин-2-илциклопропил]метокси}пиримидин-2,4-диамина;

6-{[2-(5-хлорпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

6-{[(lS,2S)-2-(5-хлорпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-5-фтор-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-6-{[2-(5-фторпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-6-{[(1S,2S)-2-(5-фторпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-хлор-6-{[2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

5-хлор-6-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

6-{[2-(4,5-диметилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

6-{[(1S,2S)-2-(4,5-диметилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(5,6-дигидро-4Н-пирроло[1,2-b]пиразол-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-(((1S,2S)-2-(5,6-дигидро-4Н-пирроло[1,2-b]пиразол-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-6-((2-(6-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пи­римидин-2,4-диамина;

5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-6-(((1S,2S)-2-(6-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-((2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

S,S-6-(((1S,2S)-2-(6,7-дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-5-фтор-N-4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-2,4-диамина;

6-бром-N-((2,4-диметилтиазол-5-ил)метил)-2-метил-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-амина;

4-((2,4-диметилтиазол-5-ил)метиламино)-2-метил-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-5-карбонитрила;

2-метил-4-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метиламино)-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-5-карбонитрила;

4-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метиламино)-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-2-карбоксамида;

4-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метиламино)-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-2-карбонитрила;

2-метил-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-6-((2-(5-(тиазол-4-ил)пиридин-2-ил)циклопропил)ме­токси)пиримидин-4-амина;

6-{[2-(2,3'-бипиридин-6'-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пири­мидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-({2-[5-(1,3-тиазол-5-ил)пиридин-2-ил]циклопропил}ме­токси)пиримидин-4-амина;

6-{[2-(3,4'-бипиридин-6-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пири­мидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-({2-[5-(1,3-тиазол-2-ил)пиридин-2-ил]циклопропил}ме­токси)пиримидин-4-амина;

6-{[2-(3,3'-бипиридин-6-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(5-пиридазин-4-илпиридин-2-ил)циклопропил]ме­токси}пиримидин-4-амина;

6-((2-(5-этилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-2-метил-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пири­мидин-4-амина;

6-{[2-(5-циклопропилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амина;

6-((2-(5-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-2-метил-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-4-амина;

6-(2-((2-метил-6-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)пиримидин-4-илокси)метил)циклопро­пил)никотинонитрила;

2-метил-N-((5-метилизоксазол-3-ил)метил)-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-амина;

N-[(2-фтор-5-метилпиридин-3-ил)метил]-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

S,S-N-(изотиаазол-5-илметил)-2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-N-[(5-метилпиразин-2-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амина;

2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]-N-(пиримидин-5 -илметил)пиримидин-4-амина;

2-метил-6-[(2-пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-N-(пиридин-4-илметил)пиримидин-4-амина;

2-метил-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]-N-(пиридин-3-илметил)пиримидин-4-амина;

2-метил-N-((3-метилпиридин-4-ил)метил)-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-амина;

6-(2-((2-метил-6-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)пиримидин-4-илокси)метил)циклопро­пил)пиридина;

2-амино-4-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-6-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]амино}пиримидин-5-карбонитрила;

2-амино-4-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-6-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]амино}пиримидин-5-карбонитрила;

S,S-2-амино-4-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-6-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]амино}пиримидин-5-карбонитрила;

2-амино-4-{[(1S,2S)-2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-6-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]амино}пиримидин-5-карбонитрила;

S,S-2-амино-4-{[(1S,2S)-2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-6-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]амино}пиримидин-5-карбонитрила;

N-метокси-N-метил-5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида;

1-(5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)этанона;

1-(5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)этанола;

4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)-6-(((1R,2R)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-2-карбоновой кислоты;

этил 4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)-6-(((1R,2R)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)ме­токси)пиримидин-2-карбоксилата;

2-(5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)пропан-2-ола;

2-(6-((1S,2S)-2-((2-метил-6-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)пиримидин-4-илокси)метил)цикло­пропил)пиридин-3-ил)пропан-2-ола;

метил 5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)ме­тил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксилата;

5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрила;

5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида;

6-(((1S,3S)-2-трет-бутокси-3-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)-2-метил-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)пиримидин-4-амина;

2-этил-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-4-амина;

2-(4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)-6-(((1R,2R)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-2-ил)пропан-2-ола;

N-((5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)ме­токси)пиримидин-4-амина;

1-(4-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метиламино)-6-(((1R,2R)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-2-ил)этанона;

2-метил-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-6-(((1R,2R)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-4-амина;

1-(5-((2-метил-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-иламино)метил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил)этанола;

2-хлор-N-((5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил)-6-(((1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил)меток­си)пиримидин-4-амина;

или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Соединение, представляющее собой 2-метил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

14. Соединение, представляющее собой 2-метил-6-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

15. Соединение, представляющее собой S,S-N-[(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)метил]-2-метил-6-[(2-хинолин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

16. Соединение, представляющее собой S,S-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]-6-{[2-(1,5-нафтиридин-2-ил)циклопропил]метокси}пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

17. Соединение, представляющее собой S,S-6-{[(1S,2S)-2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин или его фармацевтически приемлемую соль.

18. Соединение, представляющее собой 2-этил-N-[(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-6-[(2-пиридин-2-илциклопропил)метокси]пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

19. Соединение, представляющее собой 5-фтор-6-{[(1S,2S)-2-(5-метоксипиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-N-4-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин или его фармацевтически приемлемую соль.

20. Соединение, представляющее собой 6-{[2-(3,3'-бипиридин-6-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

21. Соединение, представляющее собой 6-{[2-(5-циклопропилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-2-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

22. Соединение, представляющее собой 2-метил-N-((5-метилизоксазол-3-ил)метил)-6-((2-(пиридин-2-ил)циклопропил)метокси)пиримидин-4-амин или его фармацевтически приемлемую соль.

23. Соединение, представляющее собой 2-амино-4-{[(1S,2S)-2-(5-метилпиридин-2-ил)циклопропил]метокси}-6-{[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]амино}пиримидин-5-карбонитрил или его фармацевтически приемлемую соль.

24. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении фосфодиэстеразы 10, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль.

25. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 для лечения неврологического или психиатрического расстройства, связанного с дисфункцией фосфодиэстеразы 10 у пациента-млекопитающего, нуждающегося в таком лечении.

26. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного препарата для лечения расстройства, выбранного из психотических расстройств, бредовых расстройств и вызванного действием лекарственных средств психоза; тревожных расстройств, двигательных расстройств, аффективных расстройств и нейродегенеративных расстройств.

27. Способ лечения неврологического или психиатрического расстройства, связанного с дисфункцией фосфодиэстеразы 10 у пациента-млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.

28. Способ лечения неврологического или психиатрического расстройства, связанного с гипофункцией стриатума или с дисфункцией базальных ганглий (ядер) у пациента-млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.

29. Способ лечения шизофрении у пациента-млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.


наверх