(11) | 019416 (13) B1 |
    Разделы: A B C D E F G H  |
(21) | 201170458 |
(22) | 2009.09.15 |
(51) | C07D 493/18 (2006.01)
C07H 19/01 (2006.01) |
(31) | 08/05062 |
(32) | 2008.09.16 |
(33) | FR |
(43) | 2011.10.31 |
(86) | PCT/FR2009/051729 |
(87) | WO 2010/031953 2010.03.25 |
(71) | (73) САНОФИ-АВЕНТИС (FR) |
(72) | Гросси Пьер Жан, Хофф Кристиан, Ровера Жан-Клод, Соль Рафаэль (FR) |
(74) | Медведев В.Н. (RU) |
(54) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6:2,3-ДИАНГИДРО-β-D-МАННОПИРАНОЗЫ |
(57) 1. Способ получения соединения (I)
отличающийся тем, что он включает стадию циклизации соединения С
в котором R обозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, и R' обозначает активирующую группу, выбранную из тозильной, мезильной или бензолсульфонильной группы,
в смеси спирт/алкоголят в безводных условиях.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R представляет собой метильную группу.
3. Способ по любому из пп.1, 2, отличающийся тем, что соединение С имеет формулу С'
в которой Ас обозначает ацетильную группу и Ts обозначает тозильную группу.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что стадию циклизации осуществляют в смеси метанол/метилат натрия.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что стадию циклизации осуществляют с использованием от 2 до 3 экв. алкоголята.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что он включает
стадию ацилирования соединения В
в котором R' является таким, как определено в п.1,
позволяющую получить соединение С, такое как определено в п.1,
следующую за ней стадию циклизации соединения С, такую как определена в любом из пп.1-5.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что R' представляет собой тозильную группу и имеет формулу В'
8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что стадия ацилирования представляет собой реакцию ацетилирования.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что реакцию ацетилирования осуществляют при помощи уксусного ангидрида.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что он включает
стадию активации соединения А
позволяющую получить соединение В, такое как определено в п.7,
следующую за ней стадию ацилирования соединения В, такую как определена в п.6 или 7, и позволяющую получить соединение С, такое как определено в п.1,
следующую за ней стадию циклизации соединения С, такую как определена в любом из пп.1-5.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что стадию активации соединения А осуществляют при помощи тозилгалогенида, мезилгалогенида или бензолсульфонилгалогенида.
| 
