(57) 1. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват, или N-оксид, или стереоизомер, или дейтерированное производное:

в которой X обозначает -О- или группу -NR³-;
R¹ обозначает атом водорода, атом фтора, атом хлора или метильную группу;
R² обозначает атом водорода или атом фтора;
R³ обозначает атом водорода;
G¹ обозначает группу -CN, группу -O-R⁶ или моноциклическую 5-6-членную гетероарильную группу, содержащую по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, S и N, которая является незамещенной или содержит один или более заместителей, выбранных из атома галогена, гидроксигруппы, линейной или разветвленной C₁-C₄-алкильной группы, линейной или разветвленной C₁-C₂-гидроксиалкильной группы или линейной или разветвленной C₁-C₄-алкоксигруппы;
Q выбран из группы, включающей:

где R⁴ обозначает группу -CO(CH₂)_1-2-OH или группу -CO(CH₂)_1-2-CN;
R⁵ обозначает группу -(CH₂)_m-CN или группу -(CH₂)_m-OH;
G² обозначает фенильную группу, пиримидиновую группу или пиридиновую группу, где фенильная, пиримидиновая и пиридиновая группы являются незамещенными или содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена, линейную или разветвленную C₁-C₄-алкильную группу, гидроксигруппу, группу -CN;
R⁶ обозначает линейную или разветвленную (С₁-C₆-алкокси)(С₁-C₆-алкильную) группу или линейную или разветвленную C₁-C₆-алкильную группу, где указанная линейная или разветвленная C₁-C₆-алкильная группа является незамещенной или содержит один или более заместителей, выбранных из атома галогена и гидроксигруппы;
R' обозначает атом водорода, линейную или разветвленную C₁-C₃-алкильную группу, линейную или разветвленную C₁-C₃-гидроксиалкильную группу, линейную или разветвленную C₁-C₃-алкоксигруппу;
m независимо имеет значение, равное от 0 до 3.
2. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, в котором R¹ обозначает атом фтора, атом водорода или метильную группу.
3. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1 или 2, в котором R² обозначает атом водорода.
4. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по любому из пп.1-3, в котором Q обозначает Q_a.
5. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.4, в котором R⁴ обозначает группу -C(O)CH₂OH или группу -C(O)CH₂CN.
6. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, в котором
R¹ обозначает атом водорода, атом фтора, атом хлора или метильную группу, предпочтительно атом фтора, атом водорода или метильную группу;
R² обозначает атом водорода или атом фтора, предпочтительно атом водорода;
X обозначает -О- или группу -NR³-;
R³ обозначает атом водорода;
Q обозначает Q_a;
R⁴ обозначает группу -CO(CH₂)_1-2-OH или группу -CO(CH₂)_1-2-CN, предпочтительно группу -C(O)CH₂OH или группу -C(O)CH₂CN;
G¹ обозначает группу -O-R⁶, группу -CN или моноциклическую 5-6-членную гетероарильную группу, содержащую по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, S и N, которая является незамещенной или содержит один или более заместителей, выбранных из группы, включающей атом галогена, гидроксигруппу, линейную или разветвленную C₁-C₄-алкильную группу, линейную или разветвленную C₁-C₂-гидроксиалкильную группу или линейную или разветвленную C₁-C₄-алкоксигруппу; и
R⁶ обозначает линейную или разветвленную (С₁-C₆-алкокси)(С₁-C₆-алкильную) группу или линейную или разветвленную C₁-C₆-алкильную группу, где указанная линейная или разветвленная C₁-C₆-алкильная группа является незамещенной или содержит один или более заместителей, выбранных из атома галогена и гидроксигруппы.
7. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, в котором
X обозначает -О- или группу -NR³-;
R¹ обозначает атом водорода, атом фтора или метильную группу;
R² обозначает атом водорода или атом фтора;
R³ обозначает атом водорода;
G¹ обозначает группу -O-R⁶, группу -CN, пиридинильную группу, пиразолильную группу, пиперидинильную группу, пиперазинильную группу, морфолинильную группу, где пиридинильная, пиразолильная, пиперидинильная, пиперазинильная и морфолинильная группы являются незамещенными или содержат один или более заместителей, выбранных из гидроксигруппы, метильной группы, группы -CH₂OH, группы -CH₂-С(OH)(CH₃)₂ или метоксигруппы;
R⁴ обозначает группу -СО(CH₂)-OH или группу -CO(CH₂)-CN;
R⁵ обозначает группу -CH₂-CN;
G² обозначает пиримидиновую группу или пиридиновую группу, где пиримидиновая и пиридиновая группы являются незамещенными или замещены атомом фтора; и
R⁶ обозначает группу -(CH₂)₂OCH₃, группу -(CH₂)₂OCH₂CH₃, группу -CH(CH₃)CH₂OCH₃, метильную группу, этильную группу, бутильную группу, группу -CH₂CF₃, группу -CH₂CHF₂, группу -CH(CH₃)₂, группу -(CH₂)_2-3-OH, группу -CH(CH₃)-CH₂OH или группу -CH₂CH(OH)CH₂OH.
8. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, которое представляет собой одно из следующих соединений:
(транс-4-{[5-фтор-6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­циклогексил)ацетонитрил;
{транс-4-[(6-{[(2S)-2,3-дигидроксипропил]окси}-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]циклогексил}ацетонитрил;
{транс-4-[(6-{[(2R)-2,3-дигидроксипропил]окси}-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]циклогексил}ацетонитрил;
2-[(5-фтор-6-{[(1S)-1-(5-фторпиримидин-2-ил)этил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]этанол;
(2S)-3-[(5-фтор-6-{[(1S)-1-(5-фторпиримидин-2-ил)этил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пропан-1,2-диол;
3-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
3-{(3R)-3-[(6-бутокси-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-3-оксопропаннитрил;
3-((3R)-3-{[6-(2-этоксиэтокси)-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
3-((3R)-3-{[5-фтор-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
3-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-метилпиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[6-(2-метоксиэтокси)-5-метил-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил-6-(1Н-пиразол-4-ил)пиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-метилпиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(6-метоксипиридин-3-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(6-метилпиридин-3-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-[(3R)-3-({5-фтор-6-[2-(гидроксиметил)пиридин-4-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-метоксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-[(5-фтор-6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пропан-1-ол;
2-{(3R)-3-[(5-фтор-6-метокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
2-{(3R)-3-[(6-этокси-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
5-фтор-6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-карбонитрил;
2-((3R)-3-{[5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил-6-(2,2,2-трифторэтокси)пиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[6-(2,2-дифторэтокси)-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-{(3R)-3-[(5-фтор-6-изопропокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]­пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
2-[(3R)-3-({5-фтор-6-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтанол;
(2S)-2-[(5-фтор-6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пропан-1-ол;
2-[(3R)-3-({5-фтор-6-[(1R)-2-метокси-1-метилэтокси]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтанол;
(2R)-2-[(5-фтор-6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пропан-1-ол;
2-{(3R)-3-[(5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил-6-пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]­пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
2-{(3R)-3-[(5-фтор-6-метокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
3-{(3R)-3-[(5-фтор-6-метокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пиперидин-1-ил}-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]окси}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]окси}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-метилпиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]окси}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-((3R)-3-{[5-фтор-6-(2-метилпиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]окси}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
3-[(3R)-3-({5-фтор-6-[2-(гидроксиметил)пиридин-4-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-ил]-3-оксопропаннитрил;
2-[(3R)-3-({5-фтор-6-[2-(гидроксиметил)пиридин-4-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтанол;
3-[(3R)-3-({5-фтор-6-[2-(гидроксиметил)пиридин-4-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-3-оксопропаннитрил;
2-{(3R)-3-[(5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил-6-пиридин-4-илпиримидин-4-ил)амино]­пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
2-{(3R)-3-[(5-фтор-2'-метил-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил-4,5'-бипиримидин-6-ил)амино]­пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[6-(2-этоксиэтокси)-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-[(3R)-3-({5-фтор-6-[6-(гидроксиметил)пиридин-3-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтанол;
3-[(3R)-3-({5-фтор-6-[6-(гидроксиметил)пиридин-3-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-((3R)-3-{[6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-5-фтор-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
2-[(3R)-3-({5-фтор-6-[5-(гидроксиметил)пиридин-3-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-2-оксоэтанол;
3-[(3R)-3-({5-фтор-6-[5-(гидроксиметил)пиридин-3-ил]-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-ил]-3-оксопропаннитрил;
(2S)-1-[(5-фтор-6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]окси}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пропан-2-ол;
2-{(3R)-3-[(6-метокси-5-метил-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
2-{(3R)-3-[(6-метокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол;
3-{(3R)-3-[(6-метокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[6-(2-метоксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-((3R)-3-{[6-(2-метоксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[6-(2-метоксипиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
2-((3R)-3-{[6-(6-метилпиридин-3-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-((3R)-3-{[6-(6-метилпиридин-3-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
2-((3R)-3-{[6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-2-оксоэтанол;
3-((3R)-3-{[6-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
3-((3R)-3-{[6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил;
5-(6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)пиридин-3-ол;
3-((3R)-3-{[6-(5-гидроксипиридин-3-ил)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}­пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил, или
его фармацевтически приемлемая соль, N-оксид, сольват, стереоизомер или дейтерированное производное.
9. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, которое представляет собой 3-[(5-фтор-6-{[(3R)-1-гликолоилпиперидин-3-ил]амино}-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)окси]пропан-1-ол или его фармацевтически приемлемую соль, N-оксид, сольват, стереоизомер или дейтерированное производное.
10. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, которое представляет собой 2-{(3R)-3-[(5-фтор-6-метокси-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил)амино]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтанол или его фармацевтически приемлемую соль, N-оксид, сольват, стереоизомер или дейтерированное производное.
11. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, которое представляет собой 3-((3R)-3-{[6-(2-метоксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил или его фармацевтически приемлемую соль, N-оксид, сольват, стереоизомер или дейтерированное производное.
12. Производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.1, которое представляет собой 3-((3R)-3-{[6-(2-гидроксиэтокси)-2-пиразоло[1,5-а]пиридин-3-илпиримидин-4-ил]амино}пиперидин-1-ил)-3-оксопропаннитрил или его фармацевтически приемлемую соль, N-оксид, сольват, стереоизомер или дейтерированное производное.
13. Применение производного 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по любому из пп.1-12 для лечения патологического состояния или заболевания, протекание которого улучшается при ингибировании киназ Janus.
14. Применение производного 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по п.13, где патологическое состояние или заболевание выбрано из группы, включающей атопический дерматит, псориаз, хроническую экзему кистей рук, кожную волчанку, гнездную алопецию и витилиго.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая производное 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по любому из пп.1-12, которое обладает ингибирующей активностью по отношению к JAK, вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
16. Применение производного 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по любому из пп.1-12 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологического состояния или заболевания, определенного в п.13 или 14.
17. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, определенного в п.13 или 14, который включает введение указанному субъекту производного 2-(пиразолопиридин-3-ил)пиримидина по любому из пп.1-12 или фармацевтической композиции по п.15 в терапевтически эффективном количестве.

---